2-碘-N,N-二甲基苯甲酰胺 | 54616-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-N,N-二甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-Iodo-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-iodobenzamide
• CAS: 54616-46-5
• 化学式: C₉H₁₀INO
• mdl: MFCD00463660
• 分子量: 275.089
• InChiKey: LIJKCLMUVWTDKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储温度应控制在2-8°C，并需避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-N,N-二甲基苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 铜 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 生成 双氯芬酸钠杂质C
  参考文献：
  名称：

  双氯芬酸的膦酸类似物：亚磷酸三甲酯与邻醌类中间体的Arbuzov反应

  摘要：

  NSAID双氯芬酸的膦酸类似物是通过2-（2,6-二氯苯胺基）苄醇与亚磷酸三甲酯之间的Arbuzov反应有效合成的，然后通过TMSBr促进的脱烷基反应。使用相同的新型酸催化Arbuzov反应作为关键步骤，合成了七个相关的膦酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00111-8
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 [Ir^III(Cp*)(H₂O)₃](SO₄) 、 三氟乙酸 作用下， 以76 %的产率得到2-碘-N,N-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在溶液中和机械化学条件下通过铱催化选择性 C-H 碘化 Weinreb 酰胺和苯甲酰胺

  摘要：

  描述了使用容易获得的催化剂对 Weinreb 酰胺进行酸介导的邻位碘化。实现了 Weinreb 酰胺、定向 C-H 激活中具有挑战性的底物以及苯甲酰胺的选择性邻位碘化。该工艺在温和的条件下工作，能够耐受空气和湿气，具有巨大的工业应用潜力。该方法可以在机械化学条件下应用，保持反应结果和选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03190

文献信息

• Copper catalyzed cross-coupling reactions of carboxylic acids: an expedient route to amides, 5-substituted γ-lactams and α-acyloxy esters
  作者：S. Priyadarshini、P. J. Amal Joseph、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/c3ra41000e

  日期：——

  A convenient and recyclable catalytic protocol for the synthesis of N,N-dimethyl substituted amides, 5-substituted γ-lactams and α-acyloxy ethers from carboxylic acids using CuO nanoparticles and TBHP is described.

  描述了使用CuO纳米颗粒和TBHP从羧酸合成N，N-二甲基取代的酰胺，5-取代的γ-内酰胺和α-酰氧基醚的方便且可回收的催化方案。
• A Convenient Strategy for the Synthesis of 4,5-Bis(<i>o</i>-haloaryl)isoxazoles
  作者：Roberto Olivera、Raul SanMartin、Esther Domínguez、Xabier Solans、Miren Karmele Urtiaga、María Isabel Arriortua

  DOI：10.1021/jo0002700

  日期：2000.10.1

  synthesis of 4,5-bis(o-haloaryl)isoxazoles. Isolation of intermediate hydroxyisoxazolines, which are structurally examined, provides a definitive proof for a heterocyclization mechanism based on an amine exchange process. The isolation and X-ray crystallographic studies of significant side products such as benzamides and triarylpropionitriles are also described.

  可以有效地制备一系列新的1,2-双（邻卤代芳基）乙酮并将其应用于4,5-双（邻卤代芳基）异恶唑的合成。对中间体羟基异恶唑啉的分离进行了结构检查，为基于胺交换过程的杂环化机理提供了明确的证据。还描述了重要副产物（如苯甲酰胺和三芳基丙腈）的分离和X射线晶体学研究。
• Amidation Reaction of Carboxylic Acid with Formamide Derivative Using SO₃·pyridine
  作者：Shota Kawano、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.171216

  日期：2018.4.5

  The amidation reaction of carboxylic acid derivatives was developed using sulfur trioxide pyridine complex (SO3·py) as a commercially available and easily handled oxidant. This method could be applied to the reaction of various aromatic and aliphatic carboxylic acids, including optically active ones, with formamide derivatives to afford the corresponding amides in good to high yields.

  羧酸衍生物的酰胺化反应是使用三氧化硫吡啶配合物（SO3·py）作为市售且易于处理的氧化剂开发的。该方法可应用于各种芳香族和脂肪族羧酸，包括光学活性羧酸，与甲酰胺衍生物反应，以良好或高产率得到相应的酰胺。
• 一种三氯氧磷促进的酰胺类化合物的合成方法
  申请人：中国人民解放军63975部队

  公开号：CN106187803A

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明涉及一种三氯氧磷促进的酰胺类化合物的合成方法。本发明的合成方法是以羧酸为其中一反应物，以另一反应物(N，N‑二烷基甲酰胺)为溶剂，加入1当量的三氯氧磷，制备酰胺化合物。反应底物廉价易得，性质稳定、毒性小，反应迅速，条件温和，对不同官能团的底物具有广泛的适用性。本发明高效构建的酰胺类化合物是很多药物、生物活性分子和天然产物的重要分子骨架，本发明所述的合成方法为这类化合物的合成提供了一个广泛适用的制备方法。
• Oxidative amidation of benzaldehydes and benzylamines with<i>N</i>-substituted formamides over a Co/Al hydrotalcite-derived catalyst
  作者：Shyam Sunder R. Gupta、Akhil V. Nakhate、Kalidas B. Rasal、Gunjan P. Deshmukh、Lakshmi Kantam Mannepalli

  DOI：10.1039/c7nj03123h

  日期：——

  The present work describes a highly efficient synthetic strategy for amides via oxidative coupling of benzaldehydes or benzylamines with N-substituted formamides using a heterogeneous Co/Al hydrotalcite-derived catalyst in the presence of TBHP. A series of Co/Al hydrotalcite-derived catalysts (Cat-2, Cat-3, and Cat-4 with the Co2+/Al3+ molar ratio in the synthesis mixture as 1/1, 2/1 and 3/1) have

  本工作描述了在TBHP存在下使用多相Co / Al水滑石衍生的催化剂通过苯甲醛或苄胺与N-取代的甲酰胺的氧化偶合的酰胺的高效合成策略。一系列Co / Al水滑石衍生的催化剂（Cat-2，Cat-3和Cat-4），合成混合物中Co 2+ / Al 3+的摩尔比为1 / 1、2 / 1和3/1 ）是通过简单的共沉淀方法制备的，并使用粉末XRD，XPS，FEG-SEM，EDS，FT-IR，DTG-TGA和N 2进行表征物理吸附技术。在所制得的催化剂中，Cat-3在使用TBHP作为氧化剂的情况下，在100°C下对苯甲醛以及带有各种取代基的苄胺直接酰胺化成相应的酰胺表现出出色的催化活性。酰胺化反应的机理研究表明该反应遵循自由基途径。此外，该催化剂易于分离和再循环，而催化活性没有显着损失。