1,3,5-tris(azidomethyl)-2,4,6-trimethylbenzene | 107864-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(azidomethyl)-2,4,6-trimethylbenzene
• 英文别名: 2,4,6-tris(azidomethyl)mesitylene
• CAS: 107864-73-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₉
• 分子量: 285.311
• InChiKey: SUKCSQNSCGTSOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(azidomethyl)-2,4,6-trimethylbenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1,3,5-tris(aminomethyl)-2,4,6-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  苯基三脚架异硫脲化合物作为硫酸根离子受体

  摘要：

  合成了基于苯的新型三脚架异硫脲鎓受体，用于选择性识别四面体含氧阴离子。通过等温滴定热法进行的结合研究表明，阳离子受体优选以三脚架模式结合硫酸根离子，而它们显示出对磷酸根离子的混合结合模式。三脚架异硫脲鎓受体对甲醇中的硫酸根离子表现出较大的ΔG 0值，这是由熵驱动的。结果表明，微妙的结构约束可能导致结构相似的阴离子具有不同的键合模式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.048
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三溴甲基三甲基苯 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3,5-tris(azidomethyl)-2,4,6-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  苯基三脚架异硫脲化合物作为硫酸根离子受体

  摘要：

  合成了基于苯的新型三脚架异硫脲鎓受体，用于选择性识别四面体含氧阴离子。通过等温滴定热法进行的结合研究表明，阳离子受体优选以三脚架模式结合硫酸根离子，而它们显示出对磷酸根离子的混合结合模式。三脚架异硫脲鎓受体对甲醇中的硫酸根离子表现出较大的ΔG 0值，这是由熵驱动的。结果表明，微妙的结构约束可能导致结构相似的阴离子具有不同的键合模式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.048

文献信息

• C3-Symmetric Proline-Functionalized Organocatalysts: Enantioselective Michael Addition Reactions
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Satyajit Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201000569

  日期：2010.11

  C 3 -Symmetric, tripodal catalyst 4 based on 1,3,5-triethylbenzene, which incorporates the features of a molecular receptor, is shown to catalyze Michael addition reactions of carbonyl compounds to β-nitrostyrenes in a high stereoselectivity (up to 99:1 dr and up to 98 % ee).

  基于 1,3,5-三乙苯的 C 3 -对称三足催化剂 4 结合了分子受体的特征，显示出以高立体选择性（高达 99: 1 dr 和高达 98 % ee)。
• A bright entry to improve the performance of DSSCs with the influence of novel optoelectronic acridinedione based macromolecules in I−/I3− electrolytes
  作者：Govindasami Periyasami、Raju Rajesh、Natarajan Arumugam、Raghavachary Raghunathan、Shanmugam Ganesan、Pichai Maruthamuthu

  DOI：10.1039/c3ta12221b

  日期：——

  The performance of Ru(II) dye-sensitized nanocrystalline TiO2 solar cells (DSSCs) is described with newly synthesized multivalent macromolecules, containing excellent optoelectronic acridinedione linked with 1,2,3-triazole units, via a novel and convenient Cu(I)-catalyzed alkyne and azide 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) reaction. These unique macromolecules have proved to be highly suitable for utilizing additives in I−/I3− redox couple electrolytes. Among the various substitutions, the maximum photo-current conversion efficiency of about 6.4% with a Voc of 810 mV was obtained with electron rich substitutions in the nitrogen heteroatom.

  新合成的多价大分子含有性能优越的吖啶二酮单元和1,2,3-三氮唑单元，通过一种新型且便捷的铜催化的炔烃和叠氮化物的1,3-偶极环加成反应（CuAAC）连接，被用于描述染料敏化纳米晶TiO2太阳能电池（DSSCs）的性能。这些独特的大分子已被证明非常适合利用在I-/I3-氧化还原电解质中的添加剂。在各种取代基中，具有富电子氮杂原子取代基的体系获得了最高的光电流转换效率约6.4%，开路电压为810 mV。
• A Cascade Aza-Cope/Aza-Prins Cyclization Leading to Piperidine Derivatives
  作者：Jothi L. Nallasivam、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/ejoc.201403607

  日期：2015.3

  The cascade aza-Cope/aza-Prins cyclization of homoallylamines to give substituted piperidines has been explored. The use of glyoxalic acid as the carbonyl component afforded bicyclic structures as a result of the internal carboxylate anion trapping the intermediate cation. The unimolecular bis-, tris-, and tetrakis(homoallylamine)s efficiently delivered the appended bis-, tris- and tetrakis(piperidine-4-ol)s

  已经探索了高烯丙基胺的级联 aza-Cope/aza-Prins 环化以产生取代的哌啶。由于内部羧酸根阴离子捕获中间阳离子，因此使用乙醛酸作为羰基组分提供双环结构。单分子双-、三-和四（高烯丙胺）有效地提供了附加的双-、三-和四（哌啶-4-醇）（分别为三脚架和十字架形状）作为新实体。后一种化合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中用作合成肠壳孔蛋白的极好配体。
• Synthesis, anti-microbial activity and molecular docking studies on triazolylcoumarin derivatives
  作者：CHINNADURAI SATHEESHKUMAR、MAHALINGAM RAVIVARMA、PANDIAN ARJUN、VAITHIYANATHAN SILAMBARASAN、NANJIAN RAAMAN、DEVADASAN VELMURUGAN、CHANGSIK SONG、PERUMAL RAJAKUMAR

  DOI：10.1007/s12039-015-0810-5

  日期：2015.3

  with tetracycline and fluconazole as standards for anti-microbial and anti-fungal activity. Triazolylcoumarins exhibit anti-microbial activity against all the tested pathogens, which is further supported by molecular docking studies. A series of triazolylcoumarins was synthesized using click chemistry approach. All the triazolylcoumarin compounds were evaluated for their anti-microbial activity against

  在室温下，在Cu（I）催化剂存在下，通过将炔属衍生物环加成叠氮化物，合成了一系列三唑基香豆素。评价所有合成的化合物对革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌），革兰氏阴性菌（肺炎克雷伯菌和寻常型毕赤酵母）和人类病原性真菌（C.tropicis和C.）的抗微生物活性。 （krusei），以四环素和氟康唑为标准，具有抗微生物和抗真菌活性。三唑基香豆素对所有测试的病原体均具有抗微生物活性，分子对接研究进一步证明了这一点。 使用点击化学方法合成了一系列三唑基香豆素。在分子对接研究的支持下，以四环素和氟康唑为标准，评估了所有三唑基香豆素化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和人类病原性真菌的抗微生物活性。
• A Chemosensor Built with Rhodamine Derivatives Appended to an Aromatic Platform via 1,2,3-Triazoles: Dual Detection of Aluminum(III) and Fluoride/Acetate Ions
  作者：Shubhra B. Maity、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/ic301915s

  日期：2013.2.4

  A triazole-ring-appended rhodamine dye (L) has been synthesized that serves as a chromogenic and fluorogenic sensor for dual sensing of aluminum(III) and fluoride or acetate ions specifically.

  已经合成了附有三唑环的若丹明染料（L），用作双色感测铝（III）和氟离子或乙酸根离子的显色和荧光传感器。