1,3,5-tris(aminomethyl)-2,4,6-trimethylbenzene | 149525-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(aminomethyl)-2,4,6-trimethylbenzene
• 英文别名: (2,4,6-trimethylbenzene-1,3,5-triyl)trimethanamine；2,4,6-tris(aminomethyl)mesitylene；[3,5-bis(aminomethyl)-2,4,6-trimethylphenyl]methanamine
• CAS: 149525-64-4
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃
• 分子量: 207.319
• InChiKey: RHJABUVWZWEUBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  377.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(aminomethyl)-2,4,6-trimethylbenzene 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 1,3,5-tris[(1H-imidazol-2-yl-methyl)aminomethyl]-2,4,6-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Trimethoxybenzene- and trimethylbenzene-based compounds bearing imidazole, indole and pyrrole groups as recognition units: synthesis and evaluation of the binding properties towards carbohydrates

  摘要：

  本研究旨在评估含有咪唑或吲哚基团的三甲氧基苯和三甲基苯化合物作为碳水化合物络合识别位点的潜力。我们制备了这些化合物的代表，并评估了它们与选定碳水化合物的结合特性。结合研究的结果与制备的含吡咯类似物和之前描述的三乙基苯基受体的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1039/c3ob41540f
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三溴甲基三甲基苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,3,5-tris(aminomethyl)-2,4,6-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  苯基三脚架异硫脲化合物作为硫酸根离子受体

  摘要：

  合成了基于苯的新型三脚架异硫脲鎓受体，用于选择性识别四面体含氧阴离子。通过等温滴定热法进行的结合研究表明，阳离子受体优选以三脚架模式结合硫酸根离子，而它们显示出对磷酸根离子的混合结合模式。三脚架异硫脲鎓受体对甲醇中的硫酸根离子表现出较大的ΔG 0值，这是由熵驱动的。结果表明，微妙的结构约束可能导致结构相似的阴离子具有不同的键合模式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.048

文献信息

• C3-Symmetric Proline-Functionalized Organocatalysts: Enantioselective Michael Addition Reactions
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Satyajit Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201000569

  日期：2010.11

  C 3 -Symmetric, tripodal catalyst 4 based on 1,3,5-triethylbenzene, which incorporates the features of a molecular receptor, is shown to catalyze Michael addition reactions of carbonyl compounds to β-nitrostyrenes in a high stereoselectivity (up to 99:1 dr and up to 98 % ee).

  基于 1,3,5-三乙苯的 C 3 -对称三足催化剂 4 结合了分子受体的特征，显示出以高立体选择性（高达 99: 1 dr 和高达 98 % ee)。
• A Cascade Aza-Cope/Aza-Prins Cyclization Leading to Piperidine Derivatives
  作者：Jothi L. Nallasivam、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/ejoc.201403607

  日期：2015.3

  The cascade aza-Cope/aza-Prins cyclization of homoallylamines to give substituted piperidines has been explored. The use of glyoxalic acid as the carbonyl component afforded bicyclic structures as a result of the internal carboxylate anion trapping the intermediate cation. The unimolecular bis-, tris-, and tetrakis(homoallylamine)s efficiently delivered the appended bis-, tris- and tetrakis(piperidine-4-ol)s

  已经探索了高烯丙基胺的级联 aza-Cope/aza-Prins 环化以产生取代的哌啶。由于内部羧酸根阴离子捕获中间阳离子，因此使用乙醛酸作为羰基组分提供双环结构。单分子双-、三-和四（高烯丙胺）有效地提供了附加的双-、三-和四（哌啶-4-醇）（分别为三脚架和十字架形状）作为新实体。后一种化合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中用作合成肠壳孔蛋白的极好配体。
• Tuning Chloride Binding, Encapsulation, and Transport by Peripheral Substitution of Pseudopeptidic Tripodal Small Cages
  作者：Inés Martí、Jenifer Rubio、Michael Bolte、M. Isabel Burguete、Cristian Vicent、Roberto Quesada、Ignacio Alfonso、Santiago V. Luis

  DOI：10.1002/chem.201202182

  日期：2012.12.21

  increases the chloride binding by one order of magnitude. Besides, the cages derived from aliphatic amino acids display a stronger interaction than those derived from phenylalanine. The basis for the different mode of binding depending on the receptor structure is proposed according to the structural data (X‐ray and NMR spectroscopy). Finally, the transport of the chloride anion through lipid bilayers

  通过三重S N实现了从简单前体的高效合成小假肽笼三脚架三（氨基胺）与数个1,3,5-三（溴甲基）苯亲电试剂之间的反应2。宏观双环化的成功在很大程度上取决于中央三胺骨架，该骨架决定了中间体的正确预组织。质子化假肽笼的氯离子结合特性已在固态（通过X射线衍射），溶液（通过NMR光谱和ESI-MS）以及在气相（通过碰撞诱导解离（CID））中进行了研究。 ）-小姐）。几个笼的HCl盐的晶体结构显示，氯化物部分或完全笼罩在大脚踏车的腔体内。氨基酸侧链和在芳族三脚架环上的取代都对氯化物结合能力有影响。来自1,3,5-苯部分的笼子显示出较低的亲和力，而环中的三重取代（用Me或Et取代）使氯化物结合增加一个数量级。此外，衍生自脂族氨基酸的笼子比衍生自苯丙氨酸的笼子表现出更强的相互作用。根据结构数据（X射线和NMR光谱），提出了根据受体结构的不同结合方式的基础。最后，已针对选定的笼子研究了氯阴离子通过脂质双层
• Design and synthesis of cage-like NADH model molecule intermediate with multi-chiral centers
  作者：Tong Zhang、Cui-Bing Bai、Yue-Hua Wu、Nai-Xing Wang、Bao-Cai Xu、Zhan Yan、Yalan Xing

  DOI：10.1080/00397911.2018.1557689

  日期：2019.2.1

  Abstract Studying NADH molecules is one of the most active areas in biomimetic research. It is important to design novel and efficient chiral NADH model molecules. Herein, a cage-like NADH model with multi-chiral centers was designed, and key intermediates have been synthesized. In this study, we found that pentafluorophenoxy group is an excellent leaving group for our synthetic route. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 NADH 分子的研究是仿生学研究中最活跃的领域之一。设计新颖高效的手性 NADH 模型分子非常重要。在此，设计了具有多手性中心的笼状NADH模型，并合成了关键中间体。在这项研究中，我们发现五氟苯氧基是我们合成路线中极好的离去基团。图形概要
• Topological Correspondence Between Crystal Structure of 2,4,6-Trimethylbenzene-1,3,5-tris(methanaminium) 2,4,6-Trimethylbenzene-1,3,5-triacetate and Cesium Chloride
  作者：Jaroslav Podlaha、Ivana Císařová、Daniel Alexander、Petr Holý、Tomáš Kraus、Jiří Závada

  DOI：10.1135/cccc20001587

  日期：——

  Solid-state self-assembly of 2,4,6-trimethylbenzene-1,3,5-tris(methanaminium) 2,4,6-trimethylbenzene-1,3,5-triacetate is mediated by hydrogen bonding. It gives rise to three-dimensional network of hydrogen bonds in which each trication is coordinated with eight trianions and vice versa. The resulting crystal structure topologically corresponds to the simple inorganic cesium chloride type.

  2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三(甲胺) 2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三乙酸盐通过氢键介导固态自组装。它形成了三维氢键网络，其中每个三阳离子与八个三阴离子协同作用，反之亦然。所得到的晶体结构在拓扑上对应于简单的无机氯化铯型结构。