ethyl 3-formylbut-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-formylbut-3-enoate
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: RUKBVYWCPGJSFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 ethyl 3-formylbut-3-enoate 在 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到6-ethyl 1-methyl 2-deutero-4-methylene-2-(E)-hexenedioate
  参考文献：
  名称：

  稳定鏻叶立德与羰基化合物在氧化氘中反应制备α-氘代-α,β-不饱和羰基化合物的有效方法

  摘要：

  摘要 羰基化合物与稳定的鏻叶立德在 D2O 中反应生成 α-氘代-α,β-不饱和羰基化合物。在我们的程序下，化学产率和氘掺入非常好。像臭氧化物这样的脆弱基团与我们的反应条件相容。

  DOI：

  10.1080/00397910008087298

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder Reaction of α-Substituted and β,β-Disubstituted α,β-Enals via Diarylprolinol Silyl Ether for the Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Yujiro Hayashi、Bojan P. Bondzic、Tatsuya Yamazaki、Yogesh Gupta、Shin Ogasawara、Tohru Taniguchi、Kenji Monde

  DOI：10.1002/chem.201602345

  日期：2016.10.24

  Diels–Alder reaction of α‐substituted acrolein proceeds in the presence of the trifluoroacetic acid salt of trifluoromethyl‐substituted diarylprolinol silyl ether to afford the exo‐isomer with both excellent diastereoselectivity and high enantioselectivity. In the Diels–Alder reaction of a β,β‐disubstituted α,β‐unsaturated aldehyde, good exo‐selectivity and excellent enantioselectivity was obtained when the

  α-取代的丙烯醛的不对称Diels-Alder反应在三氟甲基取代的二芳基脯氨醇甲硅烷基醚的三氟乙酸盐存在下进行，从而提供具有优异的非对映选择性和高对映选择性的外向异构体。在β，β-二取代的α，β-不饱和醛的Diels-Alder反应中，当将三氟甲基取代的二芳基脯氨醇的大体积三异丙基甲硅烷基醚的高氯酸盐用作有机催化剂时，可获得良好的exo-选择性和出色的对映选择性。水的存在。在这两种情况下，全碳四元立体中心都是对映选择性地构建的。