(S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-1-tert-butoxy-6-(2-(5-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-4-(tributylstannyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate | 1574637-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-1-tert-butoxy-6-(2-(5-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-4-(tributylstannyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-2-[[(2S)-6-[[2-[5-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-4-tributylstannyltriazol-1-yl]acetyl]amino]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxohexan-2-yl]carbamoylamino]pentanedioate
• CAS: 1574637-72-1
• 化学式: C₄₉H₇₉N₇O₁₀Sn
• 分子量: 1044.92
• InChiKey: KHDPSMOAANNMDU-UYDVJWLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-1-tert-butoxy-6-(2-(5-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-4-(tributylstannyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate 在 碘 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 ditert-butyl (2S)-2-[[(2S)-6-[[2-[5-(aminomethyl)-4-iodotriazol-1-yl]acetyl]amino]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxohexan-2-yl]carbamoylamino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Evaluation of Radiolabeled Antibody Recruiting Small Molecules That Target Prostate-Specific Membrane Antigen for Combined Radiotherapy and Immunotherapy

  摘要：

  The feasibility of developing a single agent that can deliver radioactive iodine and also direct cellular immune function by engaging endogenous antibodies as an antibody-recruiting small molecule (ARM) was determined. A library of new prostate-specific membrane antigen (PSMA)-binding ligands that contained antibody-recruiting 2,4-dinitrophenyl (DNP) groups and iodine were synthesized and screened in vitro and in vivo. A lead compound (9b) showed high affinity for PSMA and the ability to bind anti-DNP antibodies. Biodistribution studies of the iodine-125 analogue showed 3% ID/g in LNCaP xenograft tumors at 1 h postinjection with tumor-to-blood and tumor-to-muscle ratios of 10:1 and 44:1, respectively. The radiolabeled analogue was bound and internalized by LNCaP cells, with both functions blocked using a known PSMA inhibitor. A second candidate showed high tumor uptake (>10% ID/g) but had minimal binding to anti-DNP antibodies. The compounds reported represent the first examples of small molecules developed specifically for combination immunotherapy and radiotherapy for prostate cancer.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01881
• 作为产物：
  描述：

  N-丙炔基邻苯二甲酸胺 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-1-tert-butoxy-6-(2-(5-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-4-(tributylstannyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF PREPARING TRIAZOLE-CONTAINING RADIOIODINATED COMPOUNDS

  摘要：

  本申请涉及制备放射性卤代化合物的方法，以及在这些方法中有用的化合物和用于成像和/或治疗的放射性卤代化合物。具体而言，本申请涉及制备Formula I的放射性卤代化合物的方法，以及在这些方法中有用的化合物和Formula I的放射性卤代化合物。

  公开号：

  US20140065070A1