3-(allyloxy)benzonitrile | 91880-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(allyloxy)benzonitrile
• 英文别名: allyl 3-cyanophenyl ether；1-Allyloxy-3-cyano-benzene；3-prop-2-enoxybenzonitrile
• CAS: 91880-75-0
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD09949904
• 分子量: 159.188
• InChiKey: IHOJPPONCOCFOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128.5 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(allyloxy)benzonitrile 在 vitamin B12 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到3-氰基苯酚
  参考文献：
  名称：

  光诱导的维生素B 12催化（烯丙氧基）芳烃的脱保护

  摘要：

  维生素B 12是一种天然钴配合物，虽然还原为“超亲核” Co（I）形式，但可以通过S N 2机理与亲电子反应。它也表明通过S反应Ñ与烯丙基化合物允许的（烯丙氧基）芳烃光化学脱保护2'机制。提出了一种常用的贵金属催化的脱保护反应的可持续替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01012
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯酚 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到3-(allyloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的烯烃与 α-氟代羧酸的氢单和二氟烷基化直接合成烷基氟化物

  摘要：

  我们在此报告了第一个可见光诱导的烯烃与廉价且易于获得的 α-氟代羧酸的氢单和二氟烷基化反应。这种无金属协议表现出温和的条件、高效率和出色的官能团耐受性，为单氟烷基化烷烃和二氟烷基化烷烃提供了一种直接的方法。此外，详细讨论了氟对氢氟烷基化反应的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00965

文献信息

• Amine-Activated Iron Catalysis: Air- and Moisture-Stable Alkene and Alkyne Hydrofunctionalization
  作者：Amy J. Challinor、Marc Calin、Gary S. Nichol、Neil B. Carter、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/adsc.201600570

  日期：2016.7.28

  an air‐ and moisture‐stable iron(II) pre‐catalyst for alkene and alkyne hydrofunctionalization reactions. This amine activation has enabled the highly operationally simple hydrosilylation and hydroboration of alkenes and alkynes using just 0.25–2 mol% iron catalyst and 1–25 mol% amine. Significantly, these reactions proceed in equal yield under both air and inert reaction conditions.

  一种简单的烷基胺[（i Pr）2 NEt]已用于活化对空气和水分稳定的铁（II）预催化剂，用于烯烃和炔烃的加氢官能​​化反应。这种胺活化仅使用0.25–2 mol％的铁催化剂和1–25 mol％的胺即可实现烯烃和炔烃的高度操作简单的氢化硅烷化和氢硼化。明显地，这些反应在空气和惰性反应条件下均以相等的产率进行。
• Copper-Catalyzed Chan–Lam Cyclopropylation of Phenols and Azaheterocycles
  作者：Joseph Derosa、Miriam L. O’Duill、Matthew Holcomb、Mark N. Boulous、Ryan L. Patman、Fen Wang、Michelle Tran-Dubé、Indrawan McAlpine、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03100

  日期：2018.4.6

  Small molecules containing cyclopropane–heteroatom linkages are commonly needed in medicinal chemistry campaigns yet are problematic to prepare using existing methods. To address this issue, a scalable Chan–Lam cyclopropylation reaction using potassium cyclopropyl trifluoroborate has been developed. With phenol nucleophiles, the reaction effects O-cyclopropylation, whereas with 2-pyridones, 2-hydroxybenzimidazoles

  在药物化学研究中通常需要含有环丙烷-杂原子键的小分子，但使用现有方法制备时会遇到问题。为了解决这个问题，已经开发了使用环丙基三氟硼酸钾的可扩展Chan-Lam环丙基化反应。对于酚亲核试剂，该反应实现O-环丙基化，而对于2-吡啶酮，2-羟基苯并咪唑和2-氨基吡啶，该反应引起N-环丙基化。该转化由Cu（OAc）2和1,10-菲咯啉催化，并使用1 atm的O 2作为末端氧化剂。该方法在操作上易于操作，并且为合成带有一系列官能团的环丙基芳基醚和环丙基胺衍生物提供了简单，战略上的连接。
• Design of a simple and efficient synthesis for bioactive novel pyrazolyl–isoxazoline hybrids
  作者：Balakrishnan Sankar、Muniyasamy Harikrishnan、Ranganathan Raja、Velu Sadhasivam、Nelson Malini、Sepperumal Murugesan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1039/c9nj01532a

  日期：——

  the synthesis of novel bioactive pyrazolyl–isoxazoline hybrids from a pyrazolyl-substituted oxime and various substituted allyloxybenzenes, which are easily available, inexpensive starting materials. All the novel synthesized target hybrids were characterized by NMR, IR, and mass spectroscopic techniques. We have employed some of the hybrid materials in anti-bacterial and anti-fungal activity studies

  已经开发了一种简单新颖的方法，用于从吡唑基取代的肟和各种取代的烯丙氧基苯合成新型生物活性吡唑基-异恶唑啉杂化物，它们是容易获得的廉价原料。通过NMR，IR和质谱技术对所有新合成的目标杂种进行了表征。我们在抗菌和抗真菌活性研究中采用了一些杂化材料。杂化材料6m和6p表现出最好的抗菌和抗真菌活性。
• The ortho-Claisen Rearrangement. V. The Products of Rearrangement of Allyl m-X-Phenyl Ethers¹
  作者：WILLIAM N. WHITE、CARL D. SLATER

  DOI：10.1021/jo01068a004

  日期：1961.10
• A Facile Synthesis of Benzofuran Derivatives: A Useful Synthon for Preparation of Trypsin Inhibitor
  作者：Kazutaka Tanizawa、Haruo Sekizaki、Kunihiko Itoh、Eiko Toyota

  DOI：10.3987/com-02-s27

  日期：——