1,2,4,6-tetramethyl-3-nitropyridinium iodide | 65081-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetramethyl-3-nitropyridinium iodide
• 英文别名: Pyridinium, 1,2,4,6-tetramethyl-3-nitro-, iodide；1,2,4,6-tetramethyl-3-nitropyridin-1-ium;iodide
• CAS: 65081-41-6
• 化学式: C₉H₁₃N₂O₂*I
• 分子量: 308.119
• InChiKey: ACAZZHXCIMULMH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.65
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylacetonimine 、 1,2,4,6-tetramethyl-3-nitropyridinium iodide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1,2,4,6-四甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  由吡啶鎓盐合成吲哚。7.吲哚合成中的受阻位烷基-3-硝基吡啶鎓盐

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00470027
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1,2,4,6-tetramethyl-3-nitropyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  van Rijn, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1926, vol. 45, p. 259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of indoles from pyridinium salts
  作者：S. P. Gromov、M. M. Bkhaumik、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf00546736

  日期：1987.4
• Steric effects in the synthesis of indoles from pyridinium salts
  作者：S. P. Gromov、M. M. Bkhaumik、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf00504406

  日期：1985.4
• Crown ether-containing styryl dyes
  作者：S. P. Gromov、M. V. Fomina、M. V. Alfimov

  DOI：10.1007/bf00699196

  日期：1993.9

  The method for the synthesis of indoles from nitropyridinium salts has been improved. A method for synthesizing novel derivatives of indoleninium quaternary salts has been developed. The condensation of indoleninium salts with formyl derivatives of crown ethers leading to styryl dyes is described. Photoisomerization and complexing of crown-ether dyes with ions of alkaline and alkaline-earth metals have been studied. The shift of the long-wave absorption maximum has been observed to depend on the size and charge density of the metal cation.
• Synthesis of indoles from pyridinium salts 5. Secondary amines in the reaction of 3-nitropyridinium salts with acetone
  作者：M. A. Yurovskaya、A. Z. Afanas'ev、V. A. Chertkov、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf00474044

  日期：1988.9
• Indoles from 3-nitropyridinium salts: A new route to chiral indoles and indolines
  作者：Alexander V Karchava、Marina A Yurovskaya、Thomas R Wagner、Boris L Zybailov、Yuri G Bundel

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00379-7

  日期：1995.12

  (S)-1-(1-Methylbenzyl)-2,4,6-trimethylindole was prepared by interaction of (S)isopropyliden(1-methylbenzyl)amine with 1,2,4,6-tetramethyl-3-nitropyridinium iodide. The indoles thus prepared undergo diastereoselective hydride reduction and debenzylation to afford chiral (S)-2,4,6-trimethylindoline with high yield and optical purity up to 76%.