N-methylacetonimine | 19885-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methylacetonimine
• 英文别名: methyl-1 ethylideneamine；methanamine, N-(1-methylethylidene)-；N-methylpropan-2-imine
• CAS: 19885-74-6
• 化学式: C₄H₉N
• 分子量: 71.1222
• InChiKey: GPASKFIFXOCRNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylacetonimine 在 soda-lime 、 zirconium(IV) oxide 二氧化硫 作用下， 以70%的产率得到4-甲基噻唑
  参考文献：
  名称：

  Amato, Joseph S.; Karady, Sandor; Phillips, Brian T., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 9, p. 1947 - 1949

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基甲胺 在 Streptomyces sp. GF₃₅₈₇ imine reductase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-methylacetonimine
  参考文献：
  名称：

  具有亚胺还原酶活性的三种新型酶的表征

  摘要：

  亚胺还原酶（IRED）是用于合成光学纯仲环胺的有前途的催化剂。通过氨基酸或结构相似性鉴定，鉴定了三种来自埃希氏Paenibacillus elgii B69，链霉菌91-03和恶臭假单胞菌KT2440的新型IRED，在大肠杆菌中克隆和重组表达，并研究了其底物范围。除了可以接受环胺外，无环胺还可以被确定为所有IRED的底物。对于恶臭假单胞菌的IRED，数据库中提供了晶体结构（PDB代码3L6D），但迄今为止尚未研究蛋白质的功能。该酶表现出最高的表观E这项研究中所研究的IRED的 （R）-甲基吡咯烷的大约E app = 52的值。因此，在24小时后使用静息细胞进行的生物催化反应中，对映体的纯度> 99％，转化率达到97％。有趣的是，可以通过诱变将组氨酸残基确认为催化残基，但是与卡那链霉菌IRED的催化Asp187的形式上已知的位置相比，该残基被放置了一圈。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2014.09.017

文献信息

• Bequeme Darstellung von reinen N-Methylalkylaminen durch Zink/Salzsäure-Reduktion von 1,3,5-Tris(alkyl)-hexahydro-1,3,5-triazinen
  作者：Mohammed Al Shaik、Herbert Oelschläger

  DOI：10.1002/ardp.19843170306

  日期：——

  N‐Methyl‐alkylamine können bequem und rasch über die 1,3,5‐Tris(alkyl)‐hexahydro)‐1,3,5‐triazine durch Reduktion mit Zink/Salzsäure bei −5° im Zutropfverfahren gewonnen werden. Die Reinheit (GC) beträgt ∼ 95%.

  N-甲基-烷基胺可以通过1,3,5-三（烷基）-六氢）-1,3,5-三嗪在-5°滴加过程中用锌/盐酸还原而快速方便地获得。纯度 (GC) 约为 95%。
• Synthesis of 5-Alkoxy-4-alkylamino-1,2-benzoquinones
  作者：Loïk Viallon、Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1055/s-1995-4131

  日期：1995.12

  A simple and efficient method is described for a general synthesis of 4-dialkylamino-5-methoxy-1,2-benzoquinones 3 which involves, in polar solvents, a regioselective (>95%) nucleophilic monosubstitution by a wide range of secondary alliphatic amines on an easily prepared 1,2-quinone 1. Regioselectivity is not observed in the reaction of primary amines with 1, but a further reaction with an alcohol in basic medium allows valorization of the undesirable product.

  本文描述了一种简便高效的方法，用于合成4-二烷基氨基-5-甲氧基-1,2-苯醌3，该方法在极性溶剂中，通过广泛的脂肪族二级胺对易于制备的1,2-苯醌1进行区域选择性（>95%）的亲核单取代反应。一级胺与1的反应没有区域选择性，但在碱性介质中进一步与醇反应可以对不理想的产物进行利用。
• [EN] 3-AZABICYCLO(3.1.0)HEXANE DERIVATIVES HAVING KDM5 INHIBITORY ACTIVITY AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-AZABICYCLO(3.1.0)HEXANE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE KDM5 ET LEUR UTILISATION
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2021223699A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present invention provides KDM5 inhibitor. The compound disclosed herein represented by the general formula (I) : wherein all symbols have the same meanings as the definitions described in the specification; or a salt thereof is useful as a prophylactic and/or therapeutic agent for cancer, Huntington's disease, Alzheimer's disease and the like.

  本发明提供了KDM5抑制剂。本文所披露的化合物由一般式(I)表示：其中所有符号的含义与规范中描述的定义相同；或其盐可用作癌症、亨廷顿病、阿尔茨海默病等的预防和/或治疗剂。
• Structural studies by nuclear magnetic resonance—XVIII
  作者：G.J. Karabatsos、S.S. Lande

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92599-2

  日期：1968.1

  Conformations and configurations were assigned to several N-Me imines and N-alkyl acetaldimines from analyses of their 60-Mc NMR spectra. All aldimines exist exclusively in the syn configuration. Interpretation of the vicinal and long-range (across 4 and 5 and bonds) spin-spin coupling constants of N-Me aldimines led to the conclusion that I and II are the minimum energy conformations of these compounds

  通过对它们的60-Mc NMR光谱进行分析，将构象和构型分配给了几种N-Me亚胺和N-烷基乙二胺。所有醛亚胺仅以syn构型存在。N-Me Aldimines的邻位和远距离（跨4和5和键）自旋-自旋耦合常数的解释得出以下结论：I和II是这些化合物的最小能量构象。I⇌II的ΔH°值介于通常为负数的醛和为正数的肟及其O-甲基醚之间。N-烷基乙缩醛亚胺的长距离自旋-自旋偶合常数的解释（跨越4和5个键）得出以下结论：III比IV稳定得多。
• Synthesis and Reactions of<i>N</i>-Alkyl-<i>O</i>-diphenylphosphinylhydroxylamines and<i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-diphenylphosphinylhydroxylamines
  作者：Guy Masse、Georges Sturtz

  DOI：10.1055/s-1988-27749

  日期：——

  Reaction of a series of primary amines with bis(diphenylphosphinyl) peroxide conveniently leads to N-alkyl-O-diphenylphosphinylhydroxylamines. These compounds rearrange on heating to the thermodynamically more stable N-phosphinylated derivatives, the N-alkyl-N-diphenylphosphinylhydroxylamines (N-alkyldiphenylphosphinohydroxamic acids).

  一系列伯胺与双(二苯基膦酰基)过氧化物反应可以便捷地生成N-烷基-O-二苯基膦酰基羟胺。这些化合物在加热时会重排为热力学上更稳定的N-膦酰化衍生物，即N-烷基-N-二苯基膦酰基羟胺(N-烷基二苯基膦羟肟酸)。

表征谱图