2,7-二甲基氧杂卓 | 1487-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 中文名称: 2,7-二甲基氧杂卓
• 英文名称: 2,7-dimethyl-oxepine
• 英文别名: 2,7-dimethyloxepine；1,7-dimethyloxepin；2,7-Dimethyloxepin；2,7-Dimethyl-oxepin
• CAS: 1487-99-6
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: SFVUIUUSVAMYPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49-50 °C
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  916.7;916.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二甲基氧杂卓 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ASHWORTH R. W.; BERCHTOLD G. A., TETRAHEDRON LETT. , 1977, NO 4, 343-346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-1,4-环己二烯 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2,7-二甲基氧杂卓
  参考文献：
  名称：

  从细菌细胞色素P450催化氧化中直接观察到Oxepin

  摘要：

  细胞色素P450是可催化一系列氧化CH官能化反应（包括脂肪族和芳香族羟基化）的血红蛋白。这些转化在包括生物合成和异种生物降解在内的一系列生物学环境中都很重要。关于脂族羟基化的机理已经进行了许多工作，这暗示了氢原子的提取，但是假定芳族羟基化会以不同的方式进行。一种机制将芳烃氧化物（和/或其氧杂互变异构体）用作关键中间体。该中间体的确切分离仍然难以捉摸，目前，人们认为从迈森海默中间体直接形成酚是有利的。我们在这里报告P450 [P450 cam（CYP101A1）和P450 cin的鉴定（CYP176A1）]生成的氧化芳烃，是叔丁基苯的体外氧化产物。计算（CBS‐QB3）预测，在P450介导的转化中，氧化芳烃和oxepin的稳定性与其他暗示（但未检测到）的氧化芳烃/氧杂环丁烷相似，这表明氧化芳烃可能是P450催化的芳香族氧化的不稳定最终产物，即可以解释某些观察到的代谢物的来源。

  DOI：

  10.1002/chem.201600246

文献信息

• Dhar, Rajkumar; Huehnermann, Waltraud; Kaempchen, Thomas, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 1, p. 97 - 102
  作者：Dhar, Rajkumar、Huehnermann, Waltraud、Kaempchen, Thomas、Overheu, Wolfgang、Seitz, Gunther

  DOI：——

  日期：——
• Unsaturated heterocyclic systems. LXXIX. Alkali metal reduction of oxepins
  作者：Leo A. Paquette、Thomas McCreadie

  DOI：10.1021/jo00809a019

  日期：1971.5
• Gillard, James R.; Newlands, Michael J.; Bridson, John N., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 9, p. 1337 - 1343
  作者：Gillard, James R.、Newlands, Michael J.、Bridson, John N.、Burnell, D. Jean

  DOI：——

  日期：——
• Modeling the formation and reactions of benzene metabolites
  作者：Bernard T. Golding、Martine L. Barnes、Christine Bleasdale、Alistair P. Henderson、Dong Jiang、Xin Li、Esra Mutlu、Hannah J. Petty、Majid M. Sadeghi

  DOI：10.1016/j.cbi.2010.01.001

  日期：2010.3

  One or more of the muconaldehyde isomers is a putative product of benzene metabolism. As muconaldehydes are highly reactive dienals and potentially mutagenic they might be relevant to the carcinogenicity of benzene. Muconaldehydes may be derived through the action of a cytochrome P450 monooxygenase on benzene oxide-oxepin, which are established metabolites of benzene. Oxidation of benzene oxide-oxepin either by the one-electron oxidant cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) or by iron(III) tris(1,10-phenanthroline) hexafluorophosphate in acetone at -78 degrees C or acetonitrile at -40 degrees C gave (E,Z)-muconaldehyde, which was a single diastereoisomer according to analysis by H-1 NMR spectroscopy. Reaction of toluene-1,2-oxide/2-methyloxepin with CAN gave (2E,4Z)-6-oxo-hepta-2,4-dienal. Similarly, the action of CAN on 1,6-dimethylbenzene oxide-2,7-dimethyloxepin gave (3Z,5E)-octa-3,5-diene-2,7-dione. In vivo, benzene oxide-oxepin could suffer one-electron oxidation by cytochrome P450 mono-oxygenase giving (E,Z)-muconaldehyde. The observations presented may be relevant to the toxicology of benzene oxide-oxepin and other arene oxide-oxepins as we have previously shown that (E,Z)-muconaldehyde, analogously to (Z,Z)-muconaldehyde, affords pyrrole adducts with the exocyclic amino groups of the DNA bases adenine and guanine. Independent of their possible toxicological significance, the experiments described provide preparatively useful routes to (E,Z)-muconaldehyde and its congeners. Methods are also described for the trapping and analysis of reactive benzene metabolites, e.g. using the Diels-Alder reaction with the dienophile 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione to trap arene oxides and with the diene 1,3-diphenylisobenzofuran to trap enals. (C) 2010 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.
• DHAR, R.;HUEHNERMANN, W.;KAEMPCHEN, T.;OVERHEU, W.;SEITZ, G., CHEM. BER., 1983, 116, N 1, 97-102
  作者：DHAR, R.、HUEHNERMANN, W.、KAEMPCHEN, T.、OVERHEU, W.、SEITZ, G.

  DOI：——

  日期：——