4-(2-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: 4-(2-Methoxy-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: UJSUZYNQPVWDCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 rac-5-(2-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过RuPHOX-Ru催化的芳酰基丙烯酸不对称加氢合成手性γ-内酯

  摘要：

  已经开发了通过RuPHOX-Ru催化剂催化的芳酰基丙烯酸的不对称氢化，以高收率和高达93％的ee提供了相应的手性γ-内酯。该方法具有利用容易获得的底物的优点，因此扩大了所得手性γ-内酯的范围。此外，由于一步实现了C C和C O双键的还原，因此实现了高催化效率。目前的工作为广泛的手性γ-内酯的合成提供了另一种方便的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.036
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 乙醛酸 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过RuPHOX-Ru催化的芳酰基丙烯酸不对称加氢合成手性γ-内酯

  摘要：

  已经开发了通过RuPHOX-Ru催化剂催化的芳酰基丙烯酸的不对称氢化，以高收率和高达93％的ee提供了相应的手性γ-内酯。该方法具有利用容易获得的底物的优点，因此扩大了所得手性γ-内酯的范围。此外，由于一步实现了C C和C O双键的还原，因此实现了高催化效率。目前的工作为广泛的手性γ-内酯的合成提供了另一种方便的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.036

文献信息

• An organocatalytic Michael-cyclization cascade of 4-oxa-α,β-unsaturated carboxylic acids with aldehydes: facile synthesis of chiral γ-lactols and trisubstituted γ-lactones
  作者：Jun-Bing Lin、Shi-Ming Xu、Ji-Kang Xie、Hong-Yu Li、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c4cc09686j

  日期：——

  An organocatalytic Michael-cyclization cascade of 4-oxa-α,β-unsaturated carboxylic acids with aldehydes has been developed, enabling highly enantioselective synthesis of γ-lactols, trisubstituted γ-lactones and γ-lactams.

  已经开发了一种4-氧-α，β-不饱和羧酸与醛的有机催化Michael-环化级联反应，可以高度对映选择性地合成γ-内酯，三取代γ-内酯和γ-内酰胺。
• Synthesis of chiral γ-lactones via a RuPHOX-Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of aroylacrylic acids
  作者：Yufei Lu、Jing Li、Yue Zhu、Jiefeng Shen、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.036

  日期：2019.6

  An asymmetric hydrogenation of aroylacrylic acids catalyzed by RuPHOX-Ru catalyst has been developed, affording the corresponding chiral γ-lactones in high yields and with up to 93% ee. The methodology has the advantage of utilizing easily accessible substrates and has therefore expand the scope of the resulting chiral γ-lactones. Furthermore, high catalytic efficiency was achieved in that the reduction

  已经开发了通过RuPHOX-Ru催化剂催化的芳酰基丙烯酸的不对称氢化，以高收率和高达93％的ee提供了相应的手性γ-内酯。该方法具有利用容易获得的底物的优点，因此扩大了所得手性γ-内酯的范围。此外，由于一步实现了C C和C O双键的还原，因此实现了高催化效率。目前的工作为广泛的手性γ-内酯的合成提供了另一种方便的途径。