rac-5-(2-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 571203-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: rac-5-(2-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(2-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one；5-(2-methoxy-phenyl)-dihydro-furan-2-one；5-(2-Methoxy-phenyl)-dihydro-furan-2-on；Dihydro-5-(2-methoxyphenyl)-2(3H)-furanone；5-(2-methoxyphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 571203-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: WXZNLPPTCNSEBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羟基苯甲酰基)丙酸 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 rac-5-(2-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Trivedi; Nargund, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1941, vol. 10/3A, p. 99

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Carboxylic Acids
  作者：Shyam Sathyamoorthi、J. Du Bois

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03176

  日期：2016.12.16

  for converting C–H to C–O bonds through oxidative cyclization of carboxylic acids to generate lactone products is described. The reaction employs catalytic amounts of Cu(OAc)2 and potassium persulfate as the terminal oxidant and is performed open to air in an aqueous acetic acid solvent system. Preliminary mechanistic studies suggest that substrate oxidation likely proceeds by sulfate radical anion

  描述了一种通过羧酸的氧化环化反应将C–H转换为C–O键以生成内酯产物的方法。该反应采用催化量的Cu（OAc）2和过硫酸钾作为末端氧化剂，并在乙酸水溶液体系中在空气中开放进行。初步的机理研究表明，底物氧化可能是由硫酸根阴离子引起的，而Cu催化剂对产物确定步骤没有影响。这些结论与提出羧酸酯基团的中间体的相关研究不同。
• One-Pot γ-Lactonization of Homopropargyl Alcohols via Intramolecular Ketene Trapping
  作者：Daichi Yamane、Haruna Tanaka、Akihiro Hirata、Yumiko Tamura、Daichi Takahashi、Yusuke Takahashi、Tohru Nagamitsu、Masaki Ohtawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00840

  日期：2021.4.2

  γ-lactonization of homopropargyl alcohols via an alkyne deprotonation/boronation/oxidation sequence has been developed. Oxidation of the generated alkynyl boronate affords the corresponding ketene intermediate, which is trapped by the adjacent hydroxy group to furnish the γ-lactone. We have optimized the conditions as well as examined the substrate scope and synthetic applications of this efficient one-pot

  已经开发了通过炔烃去质子化/硼化/氧化顺序的一锅法丙炔醇的γ-内酯化。氧化生成的炔基硼酸酯可得到相应的乙烯酮中间体，该中间体被相邻的羟基捕获，从而提供了γ-内酯。我们优化了条件，并研究了这种有效的一锅内酯化的底物范围和合成应用。
• Synthesis of chiral γ-lactones via a RuPHOX-Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of aroylacrylic acids
  作者：Yufei Lu、Jing Li、Yue Zhu、Jiefeng Shen、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.036

  日期：2019.6

  An asymmetric hydrogenation of aroylacrylic acids catalyzed by RuPHOX-Ru catalyst has been developed, affording the corresponding chiral γ-lactones in high yields and with up to 93% ee. The methodology has the advantage of utilizing easily accessible substrates and has therefore expand the scope of the resulting chiral γ-lactones. Furthermore, high catalytic efficiency was achieved in that the reduction

  已经开发了通过RuPHOX-Ru催化剂催化的芳酰基丙烯酸的不对称氢化，以高收率和高达93％的ee提供了相应的手性γ-内酯。该方法具有利用容易获得的底物的优点，因此扩大了所得手性γ-内酯的范围。此外，由于一步实现了C C和C O双键的还原，因此实现了高催化效率。目前的工作为广泛的手性γ-内酯的合成提供了另一种方便的途径。
• Lactam derivatives, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions comprising the same, and the use of such derivatives for the manufacture of a medicament having valuable therapeutic properties
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0270093A2

  公开（公告）日：1988-06-08

  There are disclosed a lactam derivative of the formula: wherein R1 is a substituted or unsubstituted phenyl group; R2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a cycloalkyl group or a nitrogen-containing 6-membered heterocyclic group; Z is oxygen atom or sulfur atom; and n is an integer of 2 or 3, and a salt thereof, and a preparation thereof. The above lactam derivative is novel and useful as a pharmaceutical compound. Accordingly, pharmaceutical preparations are also provided, together with the use of such derivatives for the manufacture of a medicament having valuable therapeutic properties.

  公开了一种内酰胺衍生物，其式如下 其中 R1 是取代或未取代的苯基；R2 是取代或未取代的苯基、环烷基或含氮 6 元杂环基团；Z 是氧原子或硫原子；n 是 2 或 3 的整数，及其盐和制剂。 上述内酰胺衍生物具有新颖性，可用作药物化合物。因此，还提供了药物制剂，以及使用此类衍生物制造具有重要治疗特性的药物的方法。
• US4839360A
  申请人：——

  公开号：US4839360A

  公开（公告）日：1989-06-13