methyl 2-(2,4-dimethylphenyl)-2-oxoacetate | 1245919-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2,4-dimethylphenyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Methyl 2,4-dimethylbenzoylformate
• CAS: 1245919-59-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: NEPRNQBRUCNGFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,4-dimethylphenyl)-2-oxoacetate 在 carbonylhydrido(tetrahydroborato)[bis(2-diphenylphosphinoethyl)-amino]ruthenium(II) 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到methyl 2-(2,4-dimethylphenyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Ru-MACHO 催化的 α-酮酯高度化学选择性氢化生成 1,2-二醇或 α-羟基酯

  摘要：

  钌钳状催化剂已被证明对广泛范围的α-酮酯的氢化非常有效，根据反应条件的选择提供二醇或羟基酯。强碱、高温和压力有利于二醇的形成，而羟基酯则相反。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561971
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 作用下， 反应 13.0h， 生成 methyl 2-(2,4-dimethylphenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过动力学动力学拆分Rh催化外消旋亚胺的不对称氢化

  摘要：

  通过P-立体异构二膦配体三Chickenfootphos（TCFP）的铑配合物的催化，已实现了通过动态动力学拆分的外消旋醛亚胺的不对称氢化，以制备具有良好收率和对映选择性的手性芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.046

文献信息

• Palladium-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of <i>o</i>-(Silylmethyl)benzyl Esters with Ketones: An Equivalent to Oxo-Diels−Alder Reaction of <i>o</i>-Xylylenes
  作者：Satoshi Ueno、Masakazu Ohtsubo、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1021/ol101792a

  日期：2010.10.1

  o-(Silylmethyl)benzyl carbonates reacted with various electron-deficient ketones in the presence of a palladium catalyst, affording the [4 + 2] cycloaddition products, isochromanes, in high yields. The palladium-catalyzed cycloaddition is equivalent to the oxo-Diels−Alder reaction of o-xylylene with ketones. The regioselectivities were extraordinarily affected by the structures of the o-xylylene precursors

  在钯催化剂的存在下，邻-（甲硅烷基甲基）苄基碳酸酯与各种缺电子的酮反应，以高收率提供了[4 + 2]环加成产物异色烷。钯催化的环加成反应相当于邻二甲苯基与酮的oxo-Diels-Alder反应。区域选择性特别受邻二甲苯前体和酮的结构影响。异常的区域化学反应可能在催化反应中支持两个竞争性反应途径。
• Electrochemical Synthesis of the Aryl α-Ketoesters from Acetophenones Mediated by KI
  作者：Zhenlei Zhang、Jihu Su、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201302307

  日期：2013.12.23

  Two CO bonds formed in one step: The oxidative coupling reaction of acetophenones with alcohol was developed by a dioxygen activation to afford α‐ketoesters under electrochemical conditions. This novel transformation not only provides a simple and efficient approach to synthetize α‐ketoester derivatives, but also invents a new strategy to construct a CO bond by virtue of an anode oxidation (see scheme)

  一步形成两个CO键：苯乙酮与酒精的氧化偶合反应是通过双氧活化在电化学条件下产生的，从而得到α-酮酸酯。这种新颖的变换不仅提供了简单而有效的方法来synthetizeα酮酯衍生物，而且还发明了一种新的策略来构建一个C 借助于阳极氧化（参见方案）的O键。
• TAK1 KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND USED RELATED THERETO
  申请人：Davies Huw M. L.

  公开号：US20140249199A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The disclosure relates to TAK1 inhibitors, compositions, and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to compounds of formula (I), pharmaceutical compositions having a compound of formula (I), and methods of treating or preventing cancer by administering an effective amount of a pharmaceutical composition having a compound of formula (I) to a subject in need thereof.

  该披露涉及TAK1抑制剂，相关的组合物和用途。在某些实施例中，该披露涉及公式(I)化合物，具有公式(I)化合物的制药组合物，以及通过向需要的受体施用具有公式(I)化合物的制药组合物的有效量来治疗或预防癌症的方法。
• Direct Assembly of Diverse Unsymmetrical Tertiary 9-Fluorenols via Transient Directing Group-Enabled Palladium-Catalyzed Dual C–H Bond Activation of α-Ketoesters
  作者：Wengang Xu、Yangyang Zhang、Yongdi Wu、Jian Wang、Xuelian Lu、Yirong Zhou、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01080

  日期：2022.8.19
• TAK1 Kinase Inhibitors, Compositions, and Uses Related Thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US20170369417A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The disclosure relates to TAK1 inhibitors, compositions, and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to compounds of formula I, pharmaceutical compositions having a compound of formula I, and methods of treating or preventing cancer by administering an effective amount of a pharmaceutical composition having a compound of formula I to a subject in need thereof.