diethyl (Z)-3-benzyldimethylsilylmethylene-4-methylcyclopentane-1,1-dicarboxylate | 935471-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (Z)-3-benzyldimethylsilylmethylene-4-methylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (3Z)-3-[[benzyl(dimethyl)silyl]methylidene]-4-methylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 935471-51-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄Si
• 分子量: 388.579
• InChiKey: YZMVEFFQTQXVAK-MNDPQUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (Z)-3-benzyldimethylsilylmethylene-4-methylcyclopentane-1,1-dicarboxylate 、 4-碘代苯乙酮 在 四丁基氟化铵 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.05h， 以86%的产率得到diethyl (Z)-3-(4-methylcarbonylbenzylidene)-4-methylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺序甲硅烷基碳环化/基于硅的交叉偶联反应

  摘要：

  已经开发了连续铑催化的烯炔的甲硅烷基碳环化反应与钯催化的硅基交叉偶联反应，用于合成高度取代的环戊烷。1,6-烯炔在铑催化剂存在下与苄基二甲基硅烷反应，得到带有(Z)-亚烷基苄基甲硅烷基的五元环。各种取代模式和杂原子取代基是兼容的。还实现了不饱和酯参与的甲硅烷基碳环化。所得亚烷基硅烷使用四正丁基氟化铵进行钯催化的交叉偶联。这种交叉偶联反应显示出广泛的底物范围。各种各样的取代模式、电子特性和杂原子是兼容的。

  DOI：

  10.1021/ja067854p
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-2-(2-丙炔基)丙二酸二乙酯 、 苄基二甲基硅烷 在 dodecacarbonyltetrarhodium(0) 、 一氧化碳 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以84%的产率得到diethyl (Z)-3-benzyldimethylsilylmethylene-4-methylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺序甲硅烷基碳环化/基于硅的交叉偶联反应

  摘要：

  已经开发了连续铑催化的烯炔的甲硅烷基碳环化反应与钯催化的硅基交叉偶联反应，用于合成高度取代的环戊烷。1,6-烯炔在铑催化剂存在下与苄基二甲基硅烷反应，得到带有(Z)-亚烷基苄基甲硅烷基的五元环。各种取代模式和杂原子取代基是兼容的。还实现了不饱和酯参与的甲硅烷基碳环化。所得亚烷基硅烷使用四正丁基氟化铵进行钯催化的交叉偶联。这种交叉偶联反应显示出广泛的底物范围。各种各样的取代模式、电子特性和杂原子是兼容的。

  DOI：

  10.1021/ja067854p

文献信息

• Sequential Silylcarbocyclization/Silicon-Based Cross-Coupling Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Jack Hung-Chang Liu

  DOI：10.1021/ja067854p

  日期：2007.3.1

  cross-coupling using tetra-n-butylammonium fluoride. This cross-coupling reaction displayed a broad substrate scope. A wide variety of substitution patterns, electronic properties, and heteroatoms were compatible. All of the cross-coupling reactions proceeded in high yields under very mild conditions and with complete retention of double bond configuration, resulting in densely functionalized 3-(Z)

  已经开发了连续铑催化的烯炔的甲硅烷基碳环化反应与钯催化的硅基交叉偶联反应，用于合成高度取代的环戊烷。1,6-烯炔在铑催化剂存在下与苄基二甲基硅烷反应，得到带有(Z)-亚烷基苄基甲硅烷基的五元环。各种取代模式和杂原子取代基是兼容的。还实现了不饱和酯参与的甲硅烷基碳环化。所得亚烷基硅烷使用四正丁基氟化铵进行钯催化的交叉偶联。这种交叉偶联反应显示出广泛的底物范围。各种各样的取代模式、电子特性和杂原子是兼容的。