methyl 1,3,4-tris(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1129697-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1,3,4-tris(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1,3,4-tris(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1129697-15-9
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₅
• 分子量: 443.499
• InChiKey: PBQJEPLQOLPLAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,3,4-tris(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到lamellarin R
  参考文献：
  名称：

  片层素R、lukianol A、片层素O及其类似物的合成

  摘要：

  使用 Barton-Zard 反应作为构建中心吡咯核心的关键步骤，合成了三种 III 型片层生物碱（片层素 R、lukianol A 和片层素 O）。一些相应的4-苯甲酰基和5-苯基取代的吡咯类似物也通过甘氨酸甲酯、苯甲醛和查尔酮的初始三组分反应生成吡咯烷支架，然后进行DDQ氧化和N-烷基化来制备。

  DOI：

  10.1039/d0ra09249e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4'-(1-nitroethene-1,2-diyl)bis(4-methoxybenzene) 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 1,3,4-tris(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  片层素R、lukianol A、片层素O及其类似物的合成

  摘要：

  使用 Barton-Zard 反应作为构建中心吡咯核心的关键步骤，合成了三种 III 型片层生物碱（片层素 R、lukianol A 和片层素 O）。一些相应的4-苯甲酰基和5-苯基取代的吡咯类似物也通过甘氨酸甲酯、苯甲醛和查尔酮的初始三组分反应生成吡咯烷支架，然后进行DDQ氧化和N-烷基化来制备。

  DOI：

  10.1039/d0ra09249e

文献信息

• Domino Reaction for the Synthesis of Polysubstituted Pyrroles and Lamellarin R
  作者：Jih Ru Hwu、Animesh Roy、Avijit Panja、Wen-Chieh Huang、Yu-Chen Hu、Kui-Thong Tan、Chun-Cheng Lin、Kuo-Chu Hwang、Ming-Hua Hsu、Shwu-Chen Tsay

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01134

  日期：2020.8.7

  A three-component annulation reaction was developed for the synthesis of pyrroles, a class of compounds with various properties valuable to biomedical and polymer industries. Treatment of α-silylaryl triflates, Schiff bases, and alkynes generated polysubstituted pyrroles in good yields (61–86%) with regioselectivity. This domino reaction involved completion of five sequential steps in a single flask

  开发了三组分环合反应用于吡咯的合成，吡咯是一类具有各种特性的化合物，对生物医学和聚合物工业具有重要意义。α-甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯，席夫碱和炔烃的处理产生了具有高选择性（61-86％）且具有区域选择性的多取代吡咯。该多米诺反应涉及在单个烧瓶中完成五个连续步骤，包括通过1,2-消除形成芳烃，通过1,2-加成，席夫碱将烷基烷基化，通过1,2-加成，1,4-分子内质子转移，Hüisgen1,3-偶极环加成和脱氢芳构化。然后成功地将其用作合成天然产物lamellarin R的关键步骤。这一新反应代表了化学材料生产的高效，可持续过程。
• Synthesis of Non-Symmetrical 3,4-Diaryl-Substituted Pyrroles: Implementation for the Preparation of Lamellarin R
  作者：Héctor Zavala-Gómez、Armando Ramírez-Rodríguez、Alfredo Vázquez

  DOI：10.3184/174751917x15105690662863

  日期：2017.12

  synthesising symmetrical and non-symmetrical 3,4-diaryl-substituted pyrroles is proposed, consisting of (i) the condensation reaction between phenylacetonitriles and aldehydes to give acrylonitriles, (ii) the conjugate addition of cyanide to afford succinonitriles, and (iii) reduction of the succinonitriles with DIBAL-H to provide the target pyrroles in good overall yields. The implementation of this technology

  提出了一种合成对称和非对称 3,4-二芳基取代吡咯的简单方法，包括 (i) 苯乙腈和醛之间的缩合反应得到丙烯腈，(ii) 氰化物的共轭加成得到丁二腈，和(iii) 用 DIBAL-H 还原丁二腈，以良好的总产率提供目标吡咯。介绍了该技术用于制备层状蛋白 R 的实施。
• A Direct Phosphine-Mediated Synthesis of Pyrroles from Acid Chlorides and α,β-Unsaturated Imines
  作者：Yingdong Lu、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ol900185n

  日期：2009.3.19

  A one-step method to assemble pyrroles from α,β-unsaturated imines and acid chlorides has been developed. This reaction is mediated by triphenylphosphine, which eliminates phosphine oxide to allow cyclization. This reaction has been employed to access a diverse range of pyrroles via modulation of the two building blocks and applied as well to the synthesis of lukianol A.

  已开发出一种从α，β-不饱和亚胺和酰氯组装吡咯的一步法。该反应由三苯基膦介导，该三苯基膦消除了氧化膦以允许环化。该反应已被用于通过调节两个结构单元来获得各种吡咯，并且还应用于卢卡醇A的合成。
• Total Synthesis of Lamellarins D, H, and R and Ningalin B
  作者：Qingjiang Li、Jingqian Jiang、Aili Fan、Yuxin Cui、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/ol1027877

  日期：2011.1.21

  achieved starting from the corresponding aldehydes and amines. The synthesis features three oxidative reactions as key steps in a biomimetic manner, involving an AgOAc-mediated oxidative coupling reaction to construct the pyrrole core, a Pb(OAc)4-induced oxidative cyclization to form the lactone, and Kita’s oxidation reaction to form the pyrrole−arene C−C bond.

  从相应的醛和胺开始，即可完成薄片素D（7步），H（7步）和R（5步）和宁格灵B（5步）的简明全合成。该合成以仿生方式中的三个氧化反应为关键步骤，包括通过AgOAc介导的氧化偶联反应来构建吡咯核，Pb（OAc）4诱导的氧化环化反应形成内酯，以及Kita的氧化反应反应形成内酯。吡咯-芳烃CC键。