N-(2-dimethylaminoethyl)glycine | 933720-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-dimethylaminoethyl)glycine
• 英文别名: N-β-aminoethyl-Gly；2-[2-(Dimethylamino)ethylazaniumyl]acetate
• CAS: 933720-00-4
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 146.189
• InChiKey: UHNLLJODJTUSBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-dimethylaminoethyl)glycine 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.9h， 生成 tert-butyl [2-(dimethylamino)ethyl]{2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxoethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  （2- {4- [4-氟-3-（三氟甲基）苯基] -2-哌啶-4-基-1H-咪唑-1-基}乙基）二甲基胺的合成

  摘要：

  摘要 从一水合氧乙酸开始，开发了一种有效的八步合成标题化合物的方法。将氧代乙酸一水合物与N，N-二甲基乙胺缩合，然后进行还原胺化和保护，得到N-（叔丁氧基羰基）-N- [2-（二甲基氨基）乙基]甘氨酸。用1,1'-羰基双-1 H-咪唑活化该中间体，然后用（甲氧基氨基）甲烷处理，得到叔酸[2-（二甲基氨基）乙基] {2- [甲氧基（甲基）氨基] -2-氧乙基}氨基甲酸-丁基酯，它与[4-氟-3-（三氟甲基）苯基]溴化镁反应，原位生成，然后脱保护，得到2-{[2-（二甲基氨基）乙基]氨基} -1- [4-氟-3-（三氟甲基）苯基]乙酮二盐酸盐。将该二胺与活化的羧酸偶联，得到叔丁基4- {1- [2- [二甲基氨基）乙基] -4- [4-氟-3-（三氟甲基）苯基] -1H-咪唑-2-基}哌啶-1-甲酸，用乙酸钠在乙醇中处理，然后原位脱保护并中和，得到标题化合物，收率高。 从一水合氧乙酸开始，开发

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338467
• 作为产物：
  描述：

  (2-Dimethylamino-ethylamino)-acetic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-dimethylaminoethyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Structure–biodistribution relation of neutral 99mTc(CO)3-complexes with tridentate N-substituted derivatives of aminoethylglycine and phenylenediamine

  摘要：

  Derivatives of ethylenediamine-N-acetic acid (EDAA = N-aminoethylglycine = AEG) and ortho-phenylenediamine-N-acetic acid (PDAA) with uncharged substituents on one or both of the amines form neutral complexes with a [Tc-99m(CO)(3)](+)-moiety. We studied the influence of different modifications at the amines (e.g., with methyl, ethyl, butyl or benzyl groups) on the behaviour of the Tc-99m(CO)(3)-complexes in vivo in mice, with special focus on blood-brain barrier (BBB) passage. The complexes have been characterised by reversed phase HPLC, log P. electrophoresis and some of them also by LC-MS. LogP values of the Tc-99m-tricarbonyl complexes varied from -0.52 (AEG) to 2.5 (N'N'-dibenzyl-EDAA). With increasing lipophilicity, more of the activity was found in liver and intestines as compared to kidneys and urine for the more polar complexes. Brain uptake was found for the Tc-99m(CO)(3)-complexes with N,N'-dibutyl-ethylenediamine-N-acetic acid (0.34% of I.D. after 2 min) and ortho-phenylenediamine-N-acetic acid (0.22% of I.D. after 2 min). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.136

文献信息

• 一种喹唑啉、吡啶并嘧啶或双并嘧啶双芳香环衍生物EGFR抑制剂及其制备方法与用途
  申请人：药雅科技(上海)有限公司

  公开号：CN111777599A

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开一种EGFR蛋白酪氨酸激酶的临床突变体的选择性抑制剂，及具有如式(I)的结构，是一类含有喹唑啉、吡啶并嘧啶或双并嘧啶的双芳香环模板化合物，同时公开了该类化合物的制备方法和其作为EGFR蛋白酪氨酸激酶的临床突变体的选择性抑制剂的应用，尤其是对于T790M变异的表皮生长因子受体EGFR的抑制作用，和在治疗与表皮生长因子受体EGFR过度表达相关疾病如肾癌、肺癌、前列腺癌、胰腺癌、乳腺癌和胶质细胞瘤
• 一种噻吩并嘧啶双芳香环衍生物表皮生长因子抑制剂及其制备方法与用途
  申请人：药雅科技(上海)有限公司

  公开号：CN110407852A

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明公开一种EGFR蛋白酪氨酸激酶的临床突变体的选择性抑制剂，及具有如式(I和II)的结构，是一类含有噻吩并嘧啶的双芳香环模板化合物，同时公开了该类化合物的制备方法和其作为EGFR蛋白酪氨酸激酶的临床突变体的选择性抑制剂的应用，尤其是对于T790M变异的表皮生长因子受体EGFR的抑制作用，和在治疗与表皮生长因子受体EGFR过度表达相关疾病如肾癌、肺癌、前列腺癌、胰腺癌、乳腺癌和胶质细胞瘤。
• 一种三嗪双芳香环衍生物表皮生长因子抑制剂及其制备方法与用途
  申请人：药雅科技(上海)有限公司

  公开号：CN110357863B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明公开一种EGFR蛋白酪氨酸激酶的临床突变体的选择性抑制剂，及具有如式(I)的结构，是一类含有三嗪的双芳香环模板化合物，同时公开了该类化合物的制备方法和其作为EGFR蛋白酪氨酸激酶的临床突变体的选择性抑制剂的应用，尤其是对于T790M变异的表皮生长因子受体EGFR的抑制作用，和在治疗与表皮生长因子受体EGFR过度表达相关疾病如肾癌、肺癌、前列腺癌、胰腺癌、乳腺癌和胶质细胞瘤。
• 一种呋喃并嘧啶双芳香环衍生物表皮生长因子抑制剂及其制备方法与用途
  申请人：药雅科技(上海)有限公司

  公开号：CN110396095A

  公开（公告）日：2019-11-01

  一种呋喃并嘧啶双芳香环衍生物表皮生长因子抑制剂及其制备方法与用途。本发明公开一种EGFR蛋白酪氨酸激酶的临床突变体的选择性抑制剂，及具有如式(I和II)的结构，是一类含有呋喃并嘧啶的双芳香环模板化合物，同时公开了该类化合物的制备方法和其作为EGFR蛋白酪氨酸激酶的临床突变体的选择性抑制剂的应用，尤其是对于T790M变异的表皮生长因子受体EGFR的抑制作用，和在治疗与表皮生长因子受体EGFR过度表达相关疾病如肾癌、肺癌、前列腺癌、胰腺癌、乳腺癌和胶质细胞瘤。。
• 一种嘧啶双芳香环衍生物表皮生长因子抑制剂及其制备方法与用途
  申请人：药雅科技(上海)有限公司

  公开号：CN111574503A

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明为一种嘧啶双芳香环衍生物表皮生长因子抑制剂及其制备方法与用途，公开一种EGFR蛋白酪氨酸激酶的临床突变体的选择性抑制剂，及具有如式(I)的结构，是一类含有嘧啶和双芳香环模板化合物，同时公开了该类化合物的制备方法和其作为EGFR蛋白酪氨酸激酶的临床突变体的选择性抑制剂的应用，尤其是对于T790M变异的表皮生长因子受体EGFR的抑制作用，和在治疗与表皮生长因子受体EGFR过度表达相关疾病如肾癌、肺癌、前列腺癌、胰腺癌、乳腺癌和胶质细胞瘤。。