N,N'-bis(2-hydroxy-5-methylbenzyl)ethylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-hydroxy-5-methylbenzyl)ethylenediamine
• 英文别名: N,N′-bis(2-hydroxy-5-methylbenzyl)ethylenediamine；N,N′-bis-(5-methyl-2-hydroxybenzyl)ethylene-diamine；(MeC6H3(OH))CH2NHCH2CH2NHCH2(C6H3(OH)Me)；2-[[2-[(2-Hydroxy-5-methylphenyl)methylamino]ethylamino]methyl]-4-methylphenol
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: FPLZZQVRIKYDDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸 、 N,N'-bis(2-hydroxy-5-methylbenzyl)ethylenediamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以83%的产率得到N,N'-bis(2-hydroxy-5-methylbenzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid and its derivatives

  摘要：

  公开号：

  EP2039679B1
• 作为产物：
  描述：

  bis-(5-methyl-salicylidene)-ethylenediamine 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到N,N'-bis(2-hydroxy-5-methylbenzyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  具有高U eff和T B †的 五边形双锥体Dy III单离子磁体的过量轴向静电排斥力

  摘要：

  在这项工作中，由轴向配体产生的静电斥力要比由赤道配体产生的静电斥力大得多，以此作为高性能五边形双锥体（PBP）Dy III单离子磁体（SIM）的设计策略。在此策略中，两个PBP Dy III -SIM（1和2）[Dy（bbpen-CH 3）X]（X = Cl，1 ; Br，2 ; H 2 bbpen = N，N'-双（2-羟基苄基） ）-N，N'-双（2-甲基吡啶基）乙二胺）的合成和结构表征是基于高度对称的配体H 2 bbpen-CH在图3中，其中安装了给电子基团（–CH 3）以促进轴向氧原子与Dy III配位所必需的构象。动态磁测量验证，因为复杂的我们的设计策略的值2大的展品高性能ù EFF（K 1000以上）和高磁滞后温度（15 K）。从头算计算进一步证实了轴向相互作用高度过量的重要性，这最终导致具有所需磁性能的特殊电子结构。寻找过度的轴向排斥力与基于围绕中心离子的局部对称性的策略是不

  DOI：

  10.1039/c8tc00353j

文献信息

• Major impact of N-methylation on cytotoxicity and hydrolysis of salan Ti(IV) complexes: sterics and electronics are intertwined
  作者：Sigalit Meker、Cesar M. Manna、Dani Peri、Edit Y. Tshuva

  DOI：10.1039/c1dt11108f

  日期：——

  A series of Ti(IV) complexes containing diamino bis(phenolato) “salan” type ligands with NH coordination were prepared, and their hydrolysis and cytotoxicity were analyzed and compared to the N-methylated analogues. Substituting methyl groups on the coordinative nitrogen donor of highly active and stable Ti(IV) salan complexes with H atoms has two main consequences: the hydrolysis rate increases and

  制备了一系列包含具有NH配位的二氨基双（酚基）“ salan”型配体的Ti（IV）配合物，并对其水解和细胞毒性进行了分析，并与N-甲基化的类似物进行了比较。用H原子取代高活性和稳定的Ti（IV）salan配合物的配位氮供体上的甲基有两个主要结果：水解速率增加和细胞毒性活性降低。此外，用H取代Me的微小修饰会导致产生不同的主要水解产物，其中获得具有两个桥联氧代配体的双核Ti（IV）络合物，如X射线晶体学表征的，而不是三核的簇。还通过结晶学分析了包含单个氧代桥的部分水解产物。
• Solvent-free Mannich-type reaction of tetraazatricyclododecane (TATD) with phenols
  作者：Augusto Rivera、Rodolfo Quevedo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.116

  日期：2013.3

  and weakly activated rings form Mannich bases consisting of 1,3-bis[2′-hydroxybenzyl]imidazolidine. When the reaction is conducted using β-naphthol, a Mannich-type reaction occurs followed by a retro-Mannich-type reaction that forms 1,1′-methylene-bis(2-naphthol). The solvent-free reaction between 1,3-bis[2′-hydroxybenzyl]imidazolidine Mannich bases and the macrocyclic aminal 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4

  大环氨基1,3,6,8-四氮杂三环[4.4.1.1 3,8 ]十二烷（TATD）与酚之间的无溶剂曼尼希型反应表明，芳环的活化对于控制反应进程至关重要。活化环形成N，N'-双（2-羟基苄基）乙二胺（四氢盐），弱活化环形成曼尼希碱，该碱由1,3-双[2'-羟基苄基]咪唑烷组成。当使用β-萘酚进行反应时，发生曼尼希型反应，随后发生逆曼尼希型反应，形成1,1'-亚甲基-双（2-萘酚）。1,3-双[2'-羟基苄基]咪唑烷曼尼希碱与大环胺基1,3,6,8-四氮杂三环[4.4.1.1 3,8 ]之间的无溶剂反应十二烷（TATD）允许以受控方式获得高分子量的曼尼希碱。
• Electronic effects in oxo transfer reactions catalysed by salan molybdenum(vi) cis-dioxo complexes
  作者：Christopher J. Whiteoak、George J. P. Britovsek、Vernon C. Gibson、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/b820754b

  日期：——

  series of molybdenum(vi) cis-dioxo complexes containing tetradentate salan ligands with different para-substitutions on the phenoxy group have been prepared. These complexes catalyse the oxygen atom transfer reaction between dimethylsulfoxide and triphenylphosphine. During oxo transfer catalysis, the complexes are resistant to formation of catalytically inactive oxo-bridged dimeric Mo(v) complexes

  制备了一系列含有在苯氧基上具有不同对位取代基的四齿salan配体的钼（vi）顺式-二氧杂配合物。这些络合物催化二甲基亚砜和三苯基膦之间的氧原子转移反应。在羰基转移催化过程中，配合物对形成催化惰性的羰基桥联二聚Mo（v）配合物具有抵抗力。电子效应影响氧代转移反应的速率，并且当对苯氧基取代基是吸电子的硝基取代基时，可获得最快的速率。哈米特（Hammett）相关性已经表明，速率确定步骤涉及膦对一种氧代配体的亲核攻击。电化学测量表明，所有含有叔胺配体的配合物均表现出准可逆行为，对位取代基对半电势具有相当大的影响（E（1/2））。观察到E（1/2）值和Hammett sigma（p）参数之间存在线性关系。
• A high-throughput approach to lanthanide complexes and their rapid screening in the ring opening polymerisation of caprolactone
  作者：Francesca M. Kerton、Adrian C. Whitwood、Charlotte E. Willans

  DOI：10.1039/b406841f

  日期：——

  lanthanum and praseodymium, and the smaller lanthanides like ytterbium. X-ray crystal structures of a sterically demanding chelating amine-bis((2-hydroxyaryl)methyl) ligand and a chloride bridged dinuclear gadolinium complex are reported. The centrosymmetric molecule contains gadolinium in distorted capped trigonal prismatic environments bonded to two amine, two phenolate, one THF and two chloride

  使用高通量方法已经合成了由含氮和氧的配体支撑的镧系元素络合物的库。该配合物用于ε-己内酯的开环聚合中，在某些情况下提供分子量可控且多分散性窄的聚己内酯。开发了基于21个配体和8种镧系元素试剂的文库，以确定镧系金属和配体的最佳组合。它们是通过[Ln [N（SiMe（3））（2）]（3）]配合物与含有氧和氮供体的四齿双阴离子配体的氨基转移反应制备的。1 H NMR光谱用于筛选聚合活性。配位体的空间需求对聚合过程有重要影响，氮供体的类型和中心Ln（3+）离子的大小也一样。含有具有大取代基如叔戊基的芳基环的配体提供了能够进行己内酯受控聚合的物质，而较小的基团如甲基则无效。与较大的镧系元素，镧和以及较小的镧系元素（如）相比，钇和中等尺寸的镧系元素（如sa）显示出更高的活性。报道了空间上需要的螯合胺-双（（2-羟基芳基）甲基）配体和氯桥联的双核g配合物的X射线晶体结构。中心对称分子在扭曲的带帽三角棱柱
• Solvent-free Mannich-type reaction as a strategy for synthesizing novel heterocalixarenes
  作者：Augusto Rivera、Rodolfo Quevedo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.066

  日期：2004.11

  Novel calix[2]imidazolidin[2]arenes were synthesized by solvent-free Mannich-type reaction, in quantitative yields, from 1,3-bis(2′-hydroxy-benzyl)imidazolidines and 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.13,8]dodecane (TATD).

  由1,3-双（2'-羟基-苄基）咪唑烷和1,3,6,8-四氮杂三环化合物通过无溶剂Mannich型反应以定量收率合成新型杯[2]咪唑啉酮[2]芳烃[4.4.1.1 3,8 ]十二烷（TATD）。