1,3-bis(2'-hydroxy-5'-methyl-benzyl)-imidazolidine | 153731-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,3-bis(2'-hydroxy-5'-methyl-benzyl)-imidazolidine
• 英文别名: 4,4'-Dimethyl-2,2'-[imidazolidine-1,3-diylbis(methylene)]diphenol；2-[[3-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]imidazolidin-1-yl]methyl]-4-methylphenol
• CAS: 153731-63-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: DQRSXEDICQIACI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2'-hydroxy-5'-methyl-benzyl)-imidazolidine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以37%的产率得到N,N'-bis(2-hydroxy-5-methylbenzyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  四氮杂三环十二烷（TATD）与酚的无溶剂曼尼希型反应

  摘要：

  大环氨基1,3,6,8-四氮杂三环[4.4.1.1 3,8 ]十二烷（TATD）与酚之间的无溶剂曼尼希型反应表明，芳环的活化对于控制反应进程至关重要。活化环形成N，N'-双（2-羟基苄基）乙二胺（四氢盐），弱活化环形成曼尼希碱，该碱由1,3-双[2'-羟基苄基]咪唑烷组成。当使用β-萘酚进行反应时，发生曼尼希型反应，随后发生逆曼尼希型反应，形成1,1'-亚甲基-双（2-萘酚）。1,3-双[2'-羟基苄基]咪唑烷曼尼希碱与大环胺基1,3,6,8-四氮杂三环[4.4.1.1 3,8 ]之间的无溶剂反应十二烷（TATD）允许以受控方式获得高分子量的曼尼希碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.116
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 1,3,5,7-四氮杂三环[3.3.2.2(3,7)]十二烷 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以21.4%的产率得到1,3-bis(2'-hydroxy-5'-methyl-benzyl)-imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  一种在碱性介质中使用胺类化合物的新型 Manich 型反应

  摘要：

  摘要 描述了在碱性介质中使用曼尼希型反应一步合成 1,3-双 [2' -羟基-5, - 取代苄基] 咪唑烷 (3a-d)。

  DOI：

  10.1080/00397919308012614

文献信息

• 1,3-<i>bis</i>(2'-Hydroxybenzyl)imidazolidines as Novel Precursors of 3,3′-Ethylene-<i>bis</i>(3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine)
  作者：Augusto Rivera、Gloria Inées Gallo、Ma. Elena Gayón、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1080/00397919408010219

  日期：1994.7

  Abstract A one-step synthesis of 3,3′-ethylene-bis(3,4-dihydro-6-substituted-2H-1,3-benzoxazines) (2a-e) from 1,3-bis(2′-hydroxy-5′-substituted-benzyl)imidazolidines (1a-e) and formaldehyde is reported.

  摘要 由 1,3-双(2'-羟基) 一步合成 3,3'-亚乙基-双(3,4-二氢-6-取代-2H-1,3-苯并恶嗪) (2a-e)报道了 -5'-取代的苄基）咪唑烷（1a-e）和甲醛。
• Synthesis of macrocyclic and linear benzylimidazolidine oligomers from solvent free aromatic Mannich-type reaction
  作者：Augusto Rivera、Luz Stella Nerio、Rodolfo Quevedo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.066

  日期：2015.10

  The reaction between the phenolic Mannich bases 1,3-bis[2′-hydroxybenzyl]imidazolidines and the Mannich intermediary macrocyclic aminal 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.13,8]dodecane (TATD) was studied under solvent-free conditions. It was established that the major product is a heterocalixarene-type Mannich base, and three linear benzylimidazolidine oligomers were identified as minor products. The formation

  在溶剂下研究了酚曼尼希碱1,3-双[2'-羟基苄基]咪唑烷与曼尼希中间大环氨基1,3,6,8-四氮杂三环[4.4.1.1 3,8 ]十二烷（TATD）的反应无条件。已经确定主要产物是杂杯芳烃型曼尼希碱，并且鉴定出三种线性苄基咪唑烷低聚物为次要产物。在本信中分析了这些低聚物的形成，并提出了反应机理。
• Solvent-free Mannich-type reaction as a strategy for synthesizing novel heterocalixarenes
  作者：Augusto Rivera、Rodolfo Quevedo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.066

  日期：2004.11

  Novel calix[2]imidazolidin[2]arenes were synthesized by solvent-free Mannich-type reaction, in quantitative yields, from 1,3-bis(2′-hydroxy-benzyl)imidazolidines and 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.13,8]dodecane (TATD).

  由1,3-双（2'-羟基-苄基）咪唑烷和1,3,6,8-四氮杂三环化合物通过无溶剂Mannich型反应以定量收率合成新型杯[2]咪唑啉酮[2]芳烃[4.4.1.1 3,8 ]十二烷（TATD）。
• Efficient Tetrahydrosalen Synthesis from Mannich‐Type Bases
  作者：Augusto Rivera、Rodolfo Quevedo、Miguel A. Navarro、Mauricio Maldonado

  DOI：10.1081/scc-120039502

  日期：2004.1.1

  Synthesizing a variety of tetrahydrosalens from hydrolyzing 1,3-bis (2'-hydroxy-5'-substituted-benzyl)imidazolidines with hydrochloric acid is described. Further reaction of such tetrahydrosalens with aldehydes yielded 2-substituted-1,3-bis(2'-hydroxy-5'-substituted-benzyl) imidazolidines.
• Synthesis of 2<i>t</i>-Substituted-1<i>r</i>,3<i>c</i>-BIS(2′-Hydroxy-5-Substituted-Benzyl)-Imidazolidines by Reaction of 1,3-BIS(2′-Hydroxy-5′-Substituted-Benzyl)-Imidazolidines with Aromatic Aldehydes
  作者：Augusto Rivera、Juan Francisco León、Jasmin Rivera、Eva Cecilia Parra、Jindra Purmova、Eleuterio Burgueño-Tapia、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1080/00397910008087252

  日期：2000.6

  A one-step synthesis of 2t-substituted-1r,3c-bis(2'-hydroxy-5'-substituted-benzyl)-imidazolidines from 1,3-bis(2'-hydroxy-5'-substituted-benzyl)-imidazolidines and aromatic aldehydes is reported. The relative stereochemistry of the five-membered ring was evident from H-1 NMR measurements combined with MMX calculations.