benzyl 2-chloronicotinate | 214759-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-chloronicotinate
• 英文别名: Benzyl 2-chloropyridine-3-carboxylate
• CAS: 214759-17-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD05274070
• 分子量: 247.681
• InChiKey: GEGQFCNZGSAUJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  32.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-chloronicotinate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 磷酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~245.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 4-氮杂-9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  作为丙酮酸脱氢酶激酶抑制剂的新型芴衍生物的设计与合成

  摘要：

  通过抑制丙酮酸脱氢酶激酶（PDHK）来激活丙酮酸脱氢酶（PDH）有可能治疗由糖酵解系统和葡萄糖氧化功能障碍引起的糖尿病及其并发症。在本文中，我们描述了具有芴结构的新型 PDHK 抑制剂的鉴定。使用我们内部文库进行的高通量筛选提供了作为弱抑制剂的化合物，该化合物占据了 PDHK2 中的变构硫辛酰基结合位点。基于结构的药物设计 (SBDD) 在解决物理化学特性的同时成功地将抑制活性提高了约 700 倍。由此获得的化合物显示出由高膜渗透性和代谢稳定性支持的有利的药代动力学特征，并且在大鼠肝脏中表现出PDH的激活以及在Zucker脂肪大鼠中表现出葡萄糖降低作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129839
• 作为产物：
  描述：

  氰基乙酸苄酯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 benzyl 2-chloronicotinate
  参考文献：
  名称：

  一种微波法合成2-卤代烟酸酯及其中间体的 方法

  摘要：

  本发明公开了一种微波法合成2‑卤代烟酸酯及其中间体的方法，反应器中加入取代氨基丙烯醛、催化剂和氰基乙酸酯，在微波辐射下反应，跟踪反应至取代氨基丙烯醛消失，制得2‑卤代烟酸酯的中间体的反应液；然后向反应液中加入卤化氢继续反应，跟踪监测至反应完全；反应液中加入碱液调节pH值至5‑6，静置分层得到水层和有机层，水层用有机溶剂萃取，然后合并有机层，再经过精制，制得2‑卤烟酸酯。本发明所述的2‑卤烟酸酯的合成方法具有绿色环保、反应时间且操作简单和产品收率高、质量好的优点。

  公开号：

  CN104945316B

文献信息

• 一种超声波法合成2－卤代烟酸酯及其中间体 的方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN104945317B

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明公开了一种超声波法合成2－卤代烟酸酯方法，反应器中加入取代氨基丙烯醛、催化剂和氰基乙酸酯，在超声波辐射下反应，跟踪反应至取代氨基丙烯醛消失，制得含有2－卤代烟酸酯的中间体的反应液；然后向反应液加入卤化氢继续反应，跟踪监测至反应完全，向反应液中加入碱液调节pH值至5‑6，静置分层得到水层和有机层，水层用有机溶剂萃取，然后合并有机层，再经过精制，制得2‑卤烟酸酯。采用超声波辐射方法合成2－卤代烟酸酯，能有效促进有机合成反应，加快反应速度和提高反应产率，有利于环境保护；反应时间短且操作简单，通常2h内即可完成反应、产品收率高、质量好，收率可达到90％以上，高于传统的溶剂法加热回流法的收率。
• 一种离子液法合成2－卤代烟酸酯及其中间体 的方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN105001154B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了一种离子液法合成2－卤代烟酸酯及其中间体的方法，将氰基乙酸酯、离子液、取代氨基丙烯醛混合均匀，加热到设定温度进行反应，跟踪反应直到取代氨基丙烯醛消失，将反应液降温至室温，有机溶剂萃取多次，余相离子液水洗干燥后重复使用，有机相蒸出有机溶剂即得2－卤代烟酸酯的中间体；在合成2－卤代烟酸酯时，不必分离有机溶剂与2－卤代烟酸酯中间体向有机相中加入卤化氢继续反应，跟踪监测至反应完全；经分离，制得2‑卤烟酸酯产品。本发明2‑卤烟酸酯的合成方法具有绿色环保、操作简单、产品收率高，合成产物质量好的优点。
• 2-PHENYLNICOTINIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Menjo Nobuo

  公开号：US20100004459A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention is to provide the compounds useful as a treating or preventing agent for gout and hyperuricemia which are 2-phenylnicotinic acid derivatives having a uric acid lowering action due to an excellent xanthine oxidase inhibitory action. Since the 2-phenylnicotinic acid derivatives of the present invention exhibit a uric acid lowering action due to an excellent xanthine oxidase inhibitory action and also hypolipemic action, their utility is very high as a treating or preventive agent for gout and hyperuricemia which are often accompanied by hyperlipemia as a complication.

  本发明提供了一种化合物，它是2-苯基烟酸衍生物，具有出色的黄嘌呤氧化酶抑制作用，可用作痛风和高尿酸血症的治疗或预防剂。由于本发明的2-苯基烟酸衍生物表现出出色的黄嘌呤氧化酶抑制作用和降脂作用，因此它们作为治疗或预防痛风和高尿酸血症的药物，其实用价值非常高，因为这些疾病通常伴随着高脂血症的并发症。
• Nicotinamide derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06380218B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  A compound of formula (I) wherein m, n, o, p, q, r, A, B, D, E, R1, R2,R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined in the description, useful in the treatment of respiratory, allergic, rheumatoid, body weight regulation, inflammatory and central nervous system disorders such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease, adult respiratory diseases syndrome, shock, fibrosis, pulmonary hypersensitivity, allergic rhinitis, atopic dermatitis, psoriasis, weight control, rheumatoid arthritis, cachexia, crohn's disease, ulcerative colitis, arthritic conditions and other inflammatory diseases, depression, multi-infarct dementia and AIDS.

  化合物式(I)中，m、n、o、p、q、r、A、B、D、E、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如描述中所定义，可用于治疗呼吸系统、过敏、风湿性、体重调节、炎症和中枢神经系统疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺病、成人呼吸系统疾病综合征、休克、纤维化、肺过敏、过敏性鼻炎、特应性皮炎、银屑病、体重控制、类风湿性关节炎、消瘦症、克罗恩病、溃疡性结肠炎、关节炎和其他炎症性疾病、抑郁症、多发性梗塞性痴呆和艾滋病。
• [EN] DIAZASPIRO[5.5]UNDECANE DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIAZASPIRO [5,5] UNDÉCANE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种二氮杂螺[5.5]十一碳烷衍生物及其用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2018059537A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  本发明涉及一种二氮杂螺[5.5]十一碳烷衍生物及其用途，该衍生物如通式(I)所示的化合物或其立体异构体、水合物、代谢产物、溶剂化物、药学上可接受的盐、共晶或前药，本发明还涉及所述衍生物的制备方法和在制备用于治疗气道阻塞性疾病药物中的应用，其中，各取代基的定义与说明书中一致。