2-methyl-5-(4-methylsulfonyl-phenyl)-thiazol-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(4-methylsulfonyl-phenyl)-thiazol-4-ol
• 英文别名: 2-Methyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-thiazol-4-ol
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 269.345
• InChiKey: YVNVWIGXULADLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代环戊烷 、 2-methyl-5-(4-methylsulfonyl-phenyl)-thiazol-4-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76.39%的产率得到4-cyclopentyloxy-5-(4-methylsulfonyl-phenyl)-2-methyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  5-(4-METHANESULFONYL-PHENYL)-THIAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ACUTE AND CHRONIC INFLAMMATORY DISEASES

  摘要：

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)： 或其药学上可接受的盐、前药和/或溶剂化合物，以及通过抑制至少一种从TNF-alpha、IFN-gamma、IL-8和IL-10中选择的促炎细胞因子的产生来治疗急性或慢性炎症性疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者施用上述定义的化合物(I)的治疗有效量。

  公开号：

  US20090312376A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(甲硫基)苯基)乙酸甲酯 在 吡啶 、 Oxone 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-5-(4-methylsulfonyl-phenyl)-thiazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  5-(4-methanesulfonyl-phenyl)-thiazole derivatives for the treatment of acute and chronic inflammatory diseases

  摘要：

  该发明涉及使用以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐、前药和/或溶剂化物，在制备用于治疗急性或慢性炎症性疾病的药物时，通过抑制至少选择自TNF-alpha和IFN-gamma的一种促炎细胞因子的产生，或通过免疫调节IL-8趋化因子和/或IL-10调节细胞因子。该发明还涉及以下式（I'）的新化合物： 或其药学上可接受的盐、前药和/或溶剂化物，以及包含该化合物的药物组合物。

  公开号：

  EP2135864A1

文献信息

• US7781594B2
  申请人：——

  公开号：US7781594B2

  公开（公告）日：2010-08-24
• US8492411B2
  申请人：——

  公开号：US8492411B2

  公开（公告）日：2013-07-23
• [EN] 5-(4-METHANESULFONYL-PHENYL)-THIAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ACUTE AND CHRONIC INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-(4-MÉTHANESULFONYL-PHÉNYL)-THIAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES AIGUËS ET CHRONIQUES
  申请人：FAES FARMA SA

  公开号：WO2009153226A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The invention relates to the use of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug and/or solvate thereof, in the preparation of a medicament for the treatment of an acute or chronic inflammatory disease, by inhibiting the production of at least one pro-inflammatory cytokine selected from TNF-alpha and IFN-gamma, or by inmunomodulating the IL-8 chemokine and/or the IL-10 regulatory cytokine. The invention also relates to novel compounds of formula (I') or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug and/or solvate thereof, as well as a pharmaceutical composition comprising said compound.