4-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)benzonitrile
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)(4-cyanophenyl)methanol；4-[(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: UNXFKEXHYJNUHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)benzonitrile 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R,S)-4-((4-chlorophenyl)((4-oxochroman-7-yl)oxy)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY HLA-DR
  [FR] INHIBITEURS DE PRÉSENTATION D'ANTIGÈNE PAR HLA-DR

  摘要：

  Chromanone化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与HLA-DR抗原呈递抑制相关的疾病状态、疾病和症状的方法。

  公开号：

  WO2021198283A1
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 4-氯苯甲醛 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以60 %的产率得到4-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Homogeneous-like photocatalysis: covalent immobilization of an iridium(III) complex onto polystyrene brushes grafted on SiO₂ nanoparticles as a mass/charge transfer-enhanced platform

  摘要：

  将光催化剂共价固定到接枝在二氧化硅纳米粒子上的聚苯乙烯刷上，可实现类似均相光催化的效果，其产率与均相光催化效果相当。

  DOI：

  10.1039/d3dt03903j

文献信息

• SUBSTITUTED 7-SULFANYLMETHYL-, 7-SULFINYLMETHYL- AND 7-SULFONYLMETHYLINDOLES AND THE USE THEREOF
  申请人：Kolkhof Peter

  公开号：US20100105744A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present application relates to novel 7-sulfanylmethyl-, 7-sulfinylmethyl- and 7-sulfonylmethylindole derivatives, processes for the preparation thereof, the use thereof alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, and the use thereof for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, especially for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新颖的7-硫代甲基、7-亚砜基甲基和7-磺酰基甲基吲哚衍生物，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Electrochemical Arylation of Aldehydes, Ketones, and Alcohols: from Cathodic Reduction to Convergent Paired Electrolysis
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Jingjing Li、Jianxue Shi、Kun Xu、Wenchao Gao、Luyi Zong、Guigen Li、Michael Findlater

  DOI：10.1002/anie.202015230

  日期：2021.3.22

  commercially available aldehydes (ketones) and benzylic alcohols can be readily arylated to provide a general and scalable access to structurally diverse alcohols (97 examples, >10 gram‐scale). More importantly, convergent paired electrolysis, the ideal but challenging electrochemical technology, was employed to transform low‐value alcohols into more useful alcohols. Detailed mechanism study suggests that two

  由于醇是有机合成中的重要原料和基石，羰基化是醇类最常用的方法之一，因此受到了极大的关注。尽管取得了很大进展，但要开发出一种理想的芳构化方法仍存在很大差距，该方法具有温和的条件，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。现在我们显示电化学芳基化可以填补空白。通过利用合成电化学的优势，可以很容易地芳基化市售的醛（酮）和苯甲醇，以提供通用且可扩展的结构多样化的醇（97例，> 10克规模）。更重要的是，聚合成对电解是一种理想的但具有挑战性的电化学技术，被用来将低价值的酒精转化为更有用的酒精。详细的机理研究表明，苄醇的氧化还原中性α-芳基化涉及两个可能的途径。
• Photo-induced reductive cross-coupling of aldehydes, ketones and imines with electron-deficient arenes to construct aryl substituted alcohols and amines
  作者：Zan Liu、Xiaolei Nan、Tao Lei、Chao Zhou、Yang Wang、Wenqiang Liu、Bin Chen、Chenho Tung、Lizhu Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(17)62896-1

  日期：2018.3

  Abstract Umpolung reactions of C=X bonds (X = O, N) are valuable ways of constructing new C–C bonds, which are sometimes difficult to be constructed using traditional synthetic pathways. Classical polarity inversion of C=X bonds (X = O, N) usually requires air or moisture-sensitive and strong reducing agents, which limit the feasibility of substrate scope. Herein we describe a photo-induced reductive

  摘要 C=X 键 (X = O, N) 的 Umpolung 反应是构建新 C-C 键的有价值的方法，而使用传统的合成途径有时难以构建。C=X键（X=O，N）的经典极性反转通常需要对空气或湿气敏感的强还原剂，这限制了底物范围的可行性。在此，我们描述了醛、酮和亚胺与缺电子芳烃（芳族腈）在可见光下使用 fac-Ir(ppy)3 作为光催化剂和二异丙基乙胺 (DIPEA) 作为末端还原剂的光诱导还原交叉偶联反应辐照。温和的条件和高产率意味着这种新的极性反转策略可用于芳基取代的醇和胺。
• Dual-Role Catalysis by Thiobenzoic Acid in Cα–H Arylation under Photoirradiation
  作者：Fumihisa Kobayashi、Masashi Fujita、Takafumi Ide、Yuta Ito、Kenji Yamashita、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1021/acscatal.0c04722

  日期：2021.1.1

  a single-electron reducing agent under photoirradiation from a blue light-emitting diode, in the presence of appropriate electron acceptors, and the resulting sulfur-centered radical species undergoes hydrogen atom abstraction. This dual-role catalysis by TBA enables regioselectivie Cα–H arylation of benzylamines, benzyl alcohols, and ethers, as well as dihydroimidazoles, with cyano(hetero)arenes in

  硫代苯甲酸（TBA）在适当的电子受体的存在下，在蓝色发光二极管的光辐射下可以用作单电子还原剂，并且所得的以硫为中心的自由基物种会经历氢原子的提取。TBA的这种双重作用催化使苄胺，苄醇和醚以及二氢咪唑与氰基（杂）芳烃的区域选择性Cα–H芳基化反应具有很高的收率，而无需过渡金属光催化剂和/或合成方法精致的有机染料。
• Novel pyrrolidine compound and a process for preparing the same
  申请人：Moritani Yasunori

  公开号：US20070167440A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to a novel pyrrolidine compound, which has a potent antagonistic activity against central cannabinoid (CB1) receptor, having the formula [I]: wherein each of R 1 and R 2 is (A) optionally substituted aryl (or heteroaryl) group, or (B) both of the groups combine to form a group of the formula: one of R 3 and R 4 is hydrogen and another is hydrogen, hydroxyl, hydroxyalkyl, etc., or both of R 3 and R 4 combine to form oxo group, R 5 is hydrogen or alkyl, Y is single bond, oxygen atom or a group of the formula: —N(R 7 )—, R 6 is optionally substituted hydrocarbon group or optionally substituted cyclic group, R 7 is alkyl or alkyloxycarbonylalkyl, provided that R 6 is not 4-amino-5-chloro-2-methoxyphenyl group when Y is single bond and one of the R 3 and R 4 is hydrogen and another is hydroxymethyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种新型吡咯烷化合物，其具有对中枢大麻素（CB1）受体的强烈拮抗活性，其化学式为[I]：其中，R1和R2中的每一个是（A）可选取的取代芳基（或杂环芳基）基团，或者（B）两个基团结合形成式的基团：R3和R4中的一个是氢，另一个是氢、羟基、羟基烷基等，或者R3和R4结合形成氧代基团，R5是氢或烷基，Y是单键、氧原子或式的基团：—N(R7)—，R6是可选取的取代的碳氢基团或可选取的取代的环状基团，R7是烷基或烷氧羰基烷基，但当Y为单键且R3和R4中的一个为氢，另一个为羟甲基时，R6不是4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯基团，或其药学上可接受的盐。