3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-phenylnaphtho[2,1-b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-phenylnaphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: 2-Phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzo[e][1]benzofuran；2-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzo[e][1]benzofuran
• 化学式: C₂₅H₁₅F₃O
• 分子量: 388.389
• InChiKey: DFFJZQSXEHYZRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](triphenylphosphine)nickel(II) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-phenylnaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Two-Step, Practical, and Diversity-Oriented Synthesis of Multisubstituted Benzofurans from Phenols through Pummerer Annulation Followed by Cross-coupling

  摘要：

  已成功实现从简单酚类化合物合成多取代苯并呋喃的实用且多样化的合成方法，采用了Pummerer环化/交叉偶联序列。酚类与酮硫酰单氧化物（KDMs）在三氟乙酸酐的帮助下发生操作简便、迅速的反应，生成相应的2-甲基硫苯并[b]呋喃。该反应的适用范围涵盖了具有广泛取代基的酚类和KDMs。环化产物中的剩余甲基硫基团通过我们特别改进的交叉偶联反应转化为各种芳基。此两步法合成多取代苯并呋喃的能力足以合成高度荧光的苯并呋喃衍生物，以及天然存在的Eupomatenoid家族。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140241

文献信息

• Two-Step, Practical, and Diversity-Oriented Synthesis of Multisubstituted Benzofurans from Phenols through Pummerer Annulation Followed by Cross-coupling
  作者：Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/bcsj.20140241

  日期：2014.12.15

  Practical and diversity-oriented synthesis of multisubstituted benzofurans has been accomplished from simple phenols through a Pummerer annulation/cross-coupling sequence. Operationally simple and rapid reactions of phenols with ketene dithioacetal monoxides (KDMs) with the aid of trifluoroacetic anhydride provide the corresponding 2-methylsulfanylbenzo[b]furans. The scope of the reaction encompasses phenols and KDMs having a broad range of substituents. The remaining methylsulfanyl group in the annulation products is converted to various aryl groups through cross-coupling reactions that we improved specially to this end. This two-step approach to multisubstituted benzofurans is powerful enough to synthesize highly fluorescent benzofuran derivatives as well as the naturally occurring Eupomatenoid family.

  已成功实现从简单酚类化合物合成多取代苯并呋喃的实用且多样化的合成方法，采用了Pummerer环化/交叉偶联序列。酚类与酮硫酰单氧化物（KDMs）在三氟乙酸酐的帮助下发生操作简便、迅速的反应，生成相应的2-甲基硫苯并[b]呋喃。该反应的适用范围涵盖了具有广泛取代基的酚类和KDMs。环化产物中的剩余甲基硫基团通过我们特别改进的交叉偶联反应转化为各种芳基。此两步法合成多取代苯并呋喃的能力足以合成高度荧光的苯并呋喃衍生物，以及天然存在的Eupomatenoid家族。