(Z)-2,3-diphenylprop-2-en-1-ol | 2699-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2,3-diphenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-2,3-diphenyl-prop-2-en-1-ol；Z-2,3-diphenyl-2-propen-1-ol；(Z)-2,3-diphenyl-2-propenol；2,3c-diphenyl-allyl alcohol；2,3c-Diphenyl-allylalkohol
• CAS: 2699-89-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: OGDCGPJYEBFECC-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  142 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3-diphenylprop-2-en-1-ol 在 乙醇锂 作用下， 生成 1,2,6-Triphenyl-(E,E,E)-hexa-1,3,5-trien
  参考文献：
  名称：

  Photochemical transformations of small ring compounds. XLI. Orbital symmetry and steric control in the photorearrangement of 1,3,5-hexatrienes to bicyclo[3.1.0]hex-2-enes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00774a033
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(叔-丁氧基羰基)吗啉-2-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (Z)-2,3-diphenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氢化铝锂和苯基锂对苯基化查耳酮的作用1

  摘要：

  摘要: 异丙醇铝以正常方式还原反式-α-苯基查尔酮的羰基，但不还原顺式-α-苯基查尔酮的羰基；氢化铝锂还原两者的羰基，也还原 α, β-二苯基查尔酮的羰基。苯基锂向反式异构体添加 48% 1,2 和 33% 1,4，但主要向顺式异构体添加 1,4；它仅在 α-β-二苯基查尔酮的羰基上增加 1,2。这些结果显示符合一致的模式。（作者）

  DOI：

  10.1021/ja01607a039

文献信息

• Chemo-, regio-, and stereoselective Heck–Matsuda arylation of allylic alcohols under mild conditions
  作者：Tohasib Yusub Chaudhari、Asik Hossian、Manash Kumar Manna、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c5ob00235d

  日期：——

  Heck arylation with allylic alcohol is extremely challenging due to chemo-, regio-, and stereoselective scrambling. Here we report a mild protocol for the alcohol selective β- and α-arylation of allylic and cinnamyl alcohols respectively with aryldiazonium salts. The steric and electronic parameters of the alkene play a prominent role in the regioselectivity.

  由于化学，区域和立体选择性加扰，用烯丙醇进行的颈部芳基化极具挑战性。在这里，我们报告了分别与芳基重氮盐对烯丙基和肉桂醇进行醇选择性β-和α-芳基化反应的温和方案。烯烃的空间和电子参数在区域选择性中起重要作用。
• Highly Regio- and Stereoselective Halohydroxylation Reaction of 1,2-Allenyl Phenyl Sulfoxides. Reaction Scope, Mechanism, and the Corresponding Pd- or Ni-Catalyzed Selective Coupling Reactions
  作者：Shengming Ma、Hongjun Ren、Qi Wei

  DOI：10.1021/ja034039q

  日期：2003.4.1

  A highly regio- and stereoselective halohydroxylation of 1,2-allenyl sulfoxides with X(+) and water was developed. The reaction shows E-stereoselectivity. In the iodohydroxylation reaction, I(2) was used to introduce the iodine atom. For bromohalohydroxylation, CuBr(2), NBS, or Br(2) can be used. When using I(2), NBS, or Br(2), the addition of LiOAc.2H(2)O is necessary for high yields of the halohydroxylation

  开发了 1,​​2-烯基亚砜与 X(+) 和水的高度区域和立体选择性卤代羟基化。该反应显示出 E-立体选择性。在碘羟基化反应中，I(2) 用于引入碘原子。对于溴卤羟基化，可以使用 CuBr(2)、NBS 或 Br(2)。当使用 I(2)、NBS 或 Br(2) 时，LiOAc.2H(2)O 的添加对于卤代羟基化产品的高产率是必要的。氯羟基化反应是通过用硅胶研磨 1,2-烯基亚砜和 CuCl(2).2H(2)O 来进行的。在 Pd(0) 配合物的催化下，卤代羟基化产物，即 E-2-halo-1-phenylsulfinyl-1-alken-3-ols，可以发生 Sonogashira、Suzuki 和 Negishi 交叉偶联反应，导致Z-2-取代的-1-苯基磺酰基-1-链烯-3-醇。偶联产物的CS键可以在Ni催化剂的催化下与有机锌进一步发生偶联反应。在这里，羟基的存在对于涉及 CS 键的平
• Ligand-Controlled Regiodivergence in the Copper-Catalyzed [2,3]- and [1,2]-Rearrangements of Iodonium Ylides
  作者：Bin Xu、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/jacs.6b08624

  日期：2016.9.21

  allylic ylide rearrangements for the synthesis of complex molecules, the catalyst control of [2,3]- and [1,2]-rearrangements remains an unsolved problem. We developed the first regiodivergent [2,3]- and [1,2]-rearrangements of iodonium ylides that are controlled by copper catalysts bearing different ligands. In the presence of a 2,2'-dipyridyl ligand, diazoesters and allylic iodides react via a [2,3]-rearrangement

  尽管烯丙基叶立德重排对于复杂分子的合成很重要，[2,3]-和[1,2]-重排的催化剂控制仍然是一个未解决的问题。我们开发了第一个由带有不同配体的铜催化剂控制的碘鎓叶立德的区域发散[2,3]-和[1,2]-重排。在 2,2'-联吡啶配体存在下，重氮酯和烯丙基碘通过 [2,3]-重排途径发生反应。或者，膦配体有利于形成[1,2]-重排产物。以高产率、区域选择性和非对映选择性获得了一系列含有广泛官能团的 α-碘酯。氘标记研究表明区域选择性重排的不同机制。
• Enantioselective One-Pot Catalytic Synthesis of 4,5-Epoxy-3-alkanols and 1-Phenyl-2,3-epoxy-1-alkanols from α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Rebeca Infante、Yulan Hernández、Javier Nieto、Celia Andrés

  DOI：10.1002/ejoc.201300397

  日期：2013.8

  Conformationally restricted perhydrobenzoxazines have been demonstrated to be good chiral ligands for one-pot asymmetric ethylation/epoxidation, and the unprecedented arylation/epoxidation of trisubstituted α,β-unsaturated aldehydes. The scope of the reaction has been studied and a wide set of substrates with allylic strain of different nature has been explored, obtaining good or total diastereoselectivities

  构象受限的全氢苯并恶嗪已被证明是用于一锅不对称乙基化/环氧化和三取代 α,β-不饱和醛的前所未有的芳基化/环氧化的良好手性配体。已经研究了反应的范围，并探索了具有不同性质的烯丙基应变的广泛底物，在所有情况下都获得了良好的或完全的非对映选择性。乙基化/环氧化反应的对映控制良好或高，而芳基化/环氧化反应保持中等或良好水平。该反应对于三取代的烯醛是通用的，并且在不饱和醛的 α- 和 β- 位都可以容忍烷基和芳族取代基；然而，双取代的烯醛仍然是具有挑战性的底物。当比较一锅和两锅协议时，
• Development and Application of a Direct Vinyl Lithiation of <i>cis</i>-Stilbene and a Directed Vinyl Lithiation of an Unsymmetrical <i>cis</i>-Stilbene
  作者：Juliet Cotter、Anne-Marie L. Hogan、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1021/ol070239l

  日期：2007.4.1

  1-lithio-1,2-diphenylethene undergoes an in situ Z-to-E isomerization, and subsequent reaction with electrophiles results in an efficient stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes. A directed vinyl lithiation of the unsymmetrical cis-stilbene 2-styryl-phenyl-carbamic acid tert-butyl ester can be achieved regioselectively, thereby expanding this methodology for further synthetic applications in

  [反应：请参见文本]使用s-BuLi在-25°C的THF中可以轻松实现顺式-苯乙烯的乙烯基去质子化。和随后与亲电试剂的反应导致三取代烯烃的有效的立体选择性合成。可以区域选择性地实现不对称的顺式-苯乙烯-2-苯乙烯基-苯基-氨基甲酸叔丁酯的定向乙烯基锂化，从而将该方法扩展用于吲哚化学中的进一步合成应用。