(Z)-(1-iodo-3-((2-methylallyl)oxy)prop-1-en-2-yl)benzene | 1287656-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(1-iodo-3-((2-methylallyl)oxy)prop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: [(Z)-1-iodo-3-(2-methylprop-2-enoxy)prop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 1287656-30-7
• 化学式: C₁₃H₁₅IO
• 分子量: 314.166
• InChiKey: ZEZQWZZGZLRICR-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1-iodo-3-((2-methylallyl)oxy)prop-1-en-2-yl)benzene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (Z)-1-Iodo-1,6-二烯的钯催化环异构化：碘原子转移和烷基碘还原消除的机理洞察

  摘要：

  钯催化碘原子转移环异构化 (Z)-1-iodo-1,6-diene 已被开发，这为构建带有烷基碘基团的六元杂环提供了一种简便的方法。配体筛选表明，配体的类型和数量对这种转化都有显着影响，30 mol % 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 (DPPF) 和 10 mol % Pd(OAc)(2 ) 是最佳选择。催化循环包括 Pd(0) 氧化加成到乙烯基碘、分子内烯烃插入和烷基碘还原消除，已被提出并最终得到一系列控制实验的令人信服的证据的支持。更重要的是，这些对照实验揭示了烷基碘还原消除事件的一些特征：(1) 这种还原消除被证明是一个立体定向过程；(2) 烷基碘氧化加成和还原消除都不受 TEMPO 添加剂的影响。除了能够进行氧化加成外，催化剂（钯 + DPPF）还可以促进自由基转移过程。本文中描述的发现将有助于金属催化形成卤化碳键的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/ja201204g
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-(1-iodo-3-((2-methylallyl)oxy)prop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化 (Z)-1-碘-1,6-二烯和有机硼酸的 Heck/Suzuki 串联反应

  摘要：

  Heck/Suzuki 串联反应已成为合成复杂分子的基本策略。本文描述了 ( Z )-1-碘-1,6-二烯与有机硼酸的有效钯催化 Heck/Suzuki 串联反应，在温和的反应条件下以良好至优异的产率提供各种四氢吡啶。这种方法成功的关键是避免在转金属步骤之前发生分子内第二次 Heck 插入。此外，还研究了该反应的不对称形式，以优异的产率和良好的对映选择性提供手性四氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00244

文献信息

• Palladium-catalyzed heck-type cascade cyclization of (<i>Z</i>)-1-iodo-1,6-dienes with <i>N</i>-tosyl hydrazones
  作者：Jun Li、Xiaochen Chi、Long Meng、Luyang Jiao、Wenhui Shang、Ping Wang、Daopeng Zhang、Yunhui Dong、Qing Liu、Hui Liu

  DOI：10.1039/c8ob01821a

  日期：——

  A palladium-catalyzed heck-type cascade cyclization of (Z)-1-iodo-1,6-dienes with N-tosyl hydrazones is reported. The alkylpalladium intermediate coupled with the diazo compound, generating the second alkylpalladium species bearing two β-H, which generated a terminal alkene as the major products in the anti-Zaitsev way via the highly regioselective β-H elimination. It provided a new way to synthesize

  报道了钯催化的N-甲苯磺酰基对（Z）-1-碘-1,6-二烯的钯催化的heck型级联环化。烷基钯中间体与重氮化合物偶联，生成带有两个β-H的第二个烷基钯物种，后者通过高度区域选择性的β-H消除，以反Zaitsev方式生成末端烯烃作为主要产物。它提供了一种合成带有末端烯烃的四氢吡啶衍生物的新方法。
• Enantioselective construction of quaternary tetrahydropyridines by palladium-catalyzed vinylborylation of alkenes
  作者：Zhiwei Jiang、Longlei Hou、Chunjie Ni、Jiangfei Chen、Dong Wang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/c7cc01488k

  日期：——

  The Pd(0)-catalyzed asymmetric vinylborylation of (Z)-1-iodo-dienes with B₂pin₂ is reported, which provides access to 3,3-disubstituted tetrahydropyridine with excellent enantioselectivity.

  报道了Pd(0)催化的(Z)-1-碘代-二烯与B₂pin₂的不对称乙烯基硼化反应，该反应可以高对映选择性地得到3,3-二取代四氢吡啶。