dimesitylborane | 51458-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimesitylborane
• 英文别名: dimesitylboron fluoride；Bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 51458-06-1
• 化学式: C₁₈H₂₃B
• 分子量: 250.192
• InChiKey: IPCPCJMAMZSXTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-163 °C(lit.)
• 沸点：
  366.8±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimesitylborane 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.8, 4, page 66 - 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimesitylborane dimer 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 dimesitylborane
  参考文献：
  名称：

  溶液中Dimesitylborane单体-二聚体的平衡，以及通过单晶中子和X射线衍射得到的二聚体的固态结构

  摘要：

  已经显示二异丁烯烷二聚体与二异丁烯烷单体在溶液中平衡存在。已经通过可变浓度和可变温度多核NMR光谱法研究了该平衡，并且解离常数，解离焓和熵的值被发现为K diss =（3.2±0.4）×10 -3 M，ΔH = 70 kJ mol -1和ΔS = 212 JK -1 mol -1。从头算方法已用于研究单体和二聚体的气相结构和能量，并计算出11还显示了B-NMR位移。已通过单晶X射线衍射在100 K和桥连氢原子的位置（BH= 1.340（2），1.342（2）Å，HBH首次通过20 K单晶中子衍射准确地确定了= 92.46（14）°）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00316-4
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 在 dimesitylborane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苏合香醇 、 苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  有机化学中的dimesitylboron基团。6种二甲基三硼烷进行硼氢化。

  摘要：

  Dimesitylborane，1是一种易于获得的固体，稳定的硼烷，是对不对称炔烃进行区域选择性加氢硼化的最具选择性的已知试剂。另外，与偶数末端烯烃相比，全炔烃被选择性氢硼化。烯烃加氢硼化反应缓慢且对空间因素敏感，因此有望在不同类型的烯烃之间实现良好的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81675-5

文献信息

• Synthesis, Crystal Structures, Linear and Nonlinear Optical Properties, and Theoretical Studies of (p-R-Phenyl)-, (p-R-Phenylethynyl)-, and (E)-[2-(p-R-Phenyl)ethenyl]dimesitylboranes and Related Compounds
  作者：Zheng Yuan、Christopher D. Entwistle、Jonathan C. Collings、David Albesa-Jové、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Nicholas J. Taylor、Hanns Martin Kaiser、Dieter E. Kaufmann、Suk-Yue Poon、Wai-Yeung Wong、Christophe Jardin、Sofiane Fathallah、Abdou Boucekkine、Jean-François Halet、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.200501096

  日期：2006.3.20

  hyperpolarizabilities being largest for the strongest R-substituent donors. AM1 calculations have been performed on these compounds, showing reasonable agreement with the experimentally obtained bond lengths and hyperpolarizabilities, as well as on several related hypothetical compounds containing multiple C==C bonds, most of which are proposed to have even larger hyperpolarizabilities.

  （pR-苯基）二聚三氢呋喃酮（R = Me（2）N，MeO，MeS，Br，I），（pR-苯基乙炔基）二聚三氢呋喃酮（R = Me（2）N，MeO，MeS，H），（E） -[2-（pR-苯基）乙烯基]二聚异戊烯酮（R = Me（2）N，H（2）N，MeO，MeS，H，CN，NO（2）），（E）-[2-（2 -噻吩基乙炔基]二聚三ane烷和（E）-[2-（邻-碳烷基）乙烯基]二mes杂硼烷是通过适当的pR-苯基-和pR-苯基乙炔基锂试剂与二聚二氟磺隆氟化物反应并通过适当的硼氢化制备的pR-苯乙炔，2-乙炔基噻吩和邻乙炔基碳硼烷与二甲烯基硼烷。在多种溶剂中记录了它们的UV / Vis吸收和发射光谱，其中供体取代的化合物的荧光最大值特别是在高极性溶剂中表现出大的红移现象，指示电荷转移导致在激发态下产生大的偶极矩。（pR-苯基）二聚异丁烯酮（R = Me（2）N，MeO，MeS，Br，I），（E）-
• The Synthesis and One- and Two-Photon Optical Properties of Dipolar, Quadrupolar and Octupolar Donor-Acceptor Molecules Containing Dimesitylboryl Groups
  作者：Jonathan C. Collings、Suk-Yue Poon、Céline Le Droumaguet、Marina Charlot、Claudine Katan、Lars-Olof Pålsson、Andrew Beeby、Jackie A. Mosely、Hanns Martin Kaiser、Dieter Kaufmann、Wai-Yeung Wong、Mireille Blanchard-Desce、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.200801719

  日期：2009.1

  Two series of related donor–acceptor conjugated dipolar, pseudo‐quadrupolar (V‐shaped) and octupolar molecular systems based on the p‐dimesitylborylphenylethynylaniline core, namely, 4‐(4‐dimesitylborylphenylethynyl)‐N,N‐dimethylaniline, 4‐[4‐(4‐dimesitylborylphenylethynyl)phenylethynyl]‐N,N‐dimethylaniline, 3,6‐bis(4‐dimesitylborylphenylethynyl)‐N‐n‐butylcarbazole and tris[4‐(4‐dimesitylborylphen

  基于对二甲磺酰基苯基乙炔基苯胺核心的两个相关的供体-受体共轭偶极，拟四极（V形）和八极分子系统，即4-（4-二甲磺酰基苯基乙炔基）-N，N-二甲基苯胺，4- [4 - （4- dimesitylborylphenylethynyl）苯基乙炔基] - ñ，ñ二甲基苯胺，3,6-双（4- dimesitylborylphenylethynyl） - ñ - ñ -butylcarbazole和三[4-（4- dimesitylborylphenylethynyl）苯基]胺，并在E- p-二甲磺基间苯二甲胺基序，即E- 4-二甲磺基间苯二甲N，N-二（4-甲苯基）苯胺，3,6-二（E-dimesitylborylethenyl） - ñ - ñ -butylcarbazole和三（Ë -4- dimesitylborylethenylphenyl）胺已通过钯催化的交叉耦合和硼氢化路线分别合成。获
• Enantioselective Reductive Oligomerization of Carbon Dioxide into <scp>l</scp>-Erythrulose via a Chemoenzymatic Catalysis
  作者：Sarah Desmons、Katie Grayson-Steel、Nelson Nuñez-Dallos、Laure Vendier、John Hurtado、Pere Clapés、Régis Fauré、Claire Dumon、Sébastien Bontemps

  DOI：10.1021/jacs.1c07872

  日期：2021.10.6

  hydroboration reaction, leading to the isolation and complete characterization of a new bis(boryl)acetal compound derived from dimesitylborane. In an aqueous buffer solution at 30 °C, this compound readily releases formaldehyde, which is then involved in selective enzymatic transformations, giving rise either (i) to DHA using a formolase (FLS) catalysis or (ii) to l-erythrulose with a cascade reaction combining

  从未报道过CO 2的碳原子的无细胞对映选择性转化。在转化CO的紧急上下文2转化为高价值的产品，从CO的手性化合物的合成enantiocontrolled 2将是高度期望的。使用原始的混合化学酶催化过程，我们在此报告了 CO 2还原低聚成 C 3 (二羟基丙酮，DHA) 和 C 4 ( l-赤藓酮糖) 碳水化合物，后一种手性产物具有完美的对映选择性。这是通过甲醛的关键中间体实现的。CO 2首先通过 4e 选择性还原–通过铁催化的硼氢化反应，分离并完全表征了衍生自二甲基硼烷的新型双（硼基）缩醛化合物。在30℃的含水缓冲溶液，该化合物容易释放甲醛，其随后参与选择性酶促转化，使用formolase（FLS）催化或（ii）以引起或者（i）为DHA升与-erythrulose结合 FLS 和d-果糖-6-磷酸醛缩酶 (FSA) A129S 变体的级联反应。最后，合成产物的性质值得注意，因为碳水化合物对
• Reactions of [(dmpe)₂MnH(C₂H₄)]: synthesis and characterization of manganese(<scp>i</scp>) borohydride and hydride complexes
  作者：Jeffrey S. Price、Declan M. DeJordy、David J. H. Emslie、James F. Britten

  DOI：10.1039/d0dt01726d

  日期：——

  Reactions of trans-[(dmpe)2MnH(C2H4)] (1) with BH3(NMe3), 9-BBN, and HBMes2 yielded the manganese(I) borohydride complexes [(dmpe)2Mn(μ-H)2BR2] (3: R = H, 4: R2 = C8H14, 5: R = Mes). The reaction of 1 with BH3(NMe3) proceeds via ethylene substitution. By contrast, a detuerium labelling study indicates that the reaction of 1 with HBMes2 involves initial isomerization of 1 to an unobserved 5-coordinate

  的反应的反式- [（DMPE）2 MNH（C 2 H ^ 4）]（1）用BH 3（NME 3），9-BBN，和HBMES 2得到的锰（我）硼氢化物[（DMPE）2 Mn（上μ-H）2 BR 2 ]（3：R = H，4，R 2 = C 8 H ^ 14，5：R = MES）。1与BH 3（NMe 3）的反应通过乙烯取代。与此相反，一个detuerium标记研究表明，反应1与HBMES 2涉及的初始异构化1到未观测到的5-坐标乙基中间体，[（DMPE）2 MNET]，其与氢硼发生反应，得到ETBR 2和[（ DMPe）2 MnH]，然后与第二当量的氢硼烷反应生成5（对于其他无碱氢硼烷，例如9-BBN，可能遵循类似的途径）。与硼氢化二硼化物或氢硼烷氢化物异构体相反，鉴定3–5为κ2-硼氢化物络合物得到了11的支持B NMR光谱，X射线衍射和分子中的原子计算。在的合成观察到两个副产物3-5：[（DMPE）2
• Frustrated Lewis Pair Chelation as a Vehicle for Low‐Temperature Semiconductor Element and Polymer Deposition
  作者：Alvaro A. Omaña、Rachel K. Green、Ryo Kobayashi、Yingjie He、Evan R. Antoniuk、Michael J. Ferguson、Yuqiao Zhou、Jonathan G. C. Veinot、Takeaki Iwamoto、Alex Brown、Eric Rivard

  DOI：10.1002/ange.202012218

  日期：2021.1.4

  an intramolecular Frustrated Lewis Pair (FLP) ligand, PB, iPr2P(C6H4)BCy2 (Cy=cyclohexyl) is reported. The resulting hydride complexes [PBSiH2}] and [PBGeH2}] are indefinitely stable at room temperature, yet can deposit films of silicon and germanium, respectively, upon mild thermolysis in solution. Hallmarks of this work include: 1) the ability to recycle the FLP phosphine‐borane ligand (PB) after

  摘要通过分子内受阻路易斯对 (FLP) 配体稳定二氢化硅 (II) 和二氢化锗 (II)，PB,我普罗2个人电脑6H4)BCy2报道了(Cy=环己基)。生成的氢化物配合物 [PBSiH2}] 和 [PBGeH2}]在室温下无限稳定，但在溶液中温和热解时可以分别沉积硅和锗薄膜。这项工作的特点包括：1）回收 FLP 膦硼烷配体的能力（PB) 元素沉积后，以及 2) 单源前驱体 [PBSiH2}] 在创纪录的低温下从溶液中沉积硅薄膜（110°C）。二烷基硅(II)加合物[PBSiMe2}] 也被制备出来，并被证明可以释放聚（二甲基硅烷）[SiMe2]n加热时。总的来说，这项研究引入了半导体的“闭环”沉积策略，引导材料科学远离使用刺激性试剂或高温。