4-bromo-2-(1-methylcyclohexyl)-phenol | 111008-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(1-methylcyclohexyl)-phenol
• 英文别名: 2-(1-methylcyclohexyl)-4-bromophenol；4-bromo-2-(1-methylcyclohexyl)phenol；4-bromo-2-(l-methylcyclohexyl)-phenol；4-bromo-2-(1-methylcyclohexyl) phenol；4-bromo-2-(l-methylcyclohexyl) phenol
• CAS: 111008-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO
• 分子量: 269.181
• InChiKey: SHFWVFVCTWVZOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(1-methylcyclohexyl)-phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(1-methylcyclohexyl)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  与视黄酸受体亚型结合的配体的合成，结构亲和关系和生物学活性。

  摘要：

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480

  DOI：

  10.1021/jm00026a006
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己醇 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 4-溴苯酚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以33%的产率得到4-bromo-2-(1-methylcyclohexyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Aromatic esters and thioesters, a process for their preparation and

  摘要：

  芳香酯和巯酯的化学式为##STR1##，在人类和兽医学以及化妆品配方中具有用途。在该化学式中，X代表氧或硫，r'和r"代表氢、低碳烷基、单羟基烷基、多羟基烷基、芳基或苄基（可选择性取代）、氨基酸残基或氨基糖残基，或者一起形成一个杂环，R.sub.2代表具有4-12个碳原子的α，α'-二取代烷基或具有5-12个碳原子的单环或多环环烷基，其碳键合碳是三取代的，R.sub.3和R.sub.4代表氢或低碳烷基。

  公开号：

  US05173289A1

文献信息

• Heterocyclic derivatives for the treatment of cancer and other proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20020143182A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The invention relates to certain heterocyclic compounds useful for the treatment of cancer and other diseases, having the Formula (I): 1 wherein: (a) m is an integer 0 or 1; (b) R 12 is an alkyl, a substituted alkyl, a cycloalkyl, a substituted cycloalkyl, a heterocyclic, a substituted heterocyclic, a heteroaryl, a substituted heteroaryl, an aryl or a substituted aryl residue; (c) Ar 3 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (d) Ar 4 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (e) R 5 is hydrogen, hydroxy, alkyl or substituted alkyl; (f) - - - - - represents a bond present or absent; and (g) W, X, Y and Z are independently or together C(O)—, C(S), S, O, or NH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及某些对治疗癌症和其他疾病有用的杂环化合物，其具有以下式（I）： 1 其中： (a) m是整数0或1； (b) R12是烷基，取代烷基，环烷基，取代环烷基，杂环基，取代杂环基，杂芳基，取代杂芳基，芳基或取代芳基残基； (c) Ar3是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (d) Ar4是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (e) R5是氢，羟基，烷基或取代烷基； (f) - - - - - 代表存在或不存在的键；以及 (g) W、X、Y和Z独立或一起是C(O)、C(S)、S、O或NH；或其药学上可接受的盐。
• NOVEL COMPOUNDS, SYNTHESIS METHOD THEREOF AND USE OF SAME IN MEDICINE AND IN COSMETICS
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20170342040A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Novel compounds, synthesis methods and use of the same in medicine and in cosmetics are disclosed. Also disclosed, are novel compounds and ligands that modulate RARs.

  小说化合物、合成方法以及在医学和化妆品中使用这些化合物的方法被披露。还披露了调节RARs的新化合物和配体。
• Adamantyl-Substituted Retinoid-Derived Molecules That Interact with the Orphan Nuclear Receptor Small Heterodimer Partner: Effects of Replacing the 1-Adamantyl or Hydroxyl Group on Inhibition of Cancer Cell Growth, Induction of Cancer Cell Apoptosis, and Inhibition of Src Homology 2 Domain-Containing Protein Tyrosine Phosphatase-2 Activity
  作者：Marcia I. Dawson、Zebin Xia、Tao Jiang、Mao Ye、Joseph A. Fontana、Lulu Farhana、Bhaumik Patel、Li Ping Xue、Mohammad Bhuiyan、Roberto Pellicciari、Antonio Macchiarulo、Roberto Nuti、Xiao-Kun Zhang、Young-Hoon Han、Lutz Tautz、Peter D. Hobbs、Ling Jong、Nahid Waleh、Wan-ru Chao、Gen-Sheng Feng、Yuhong Pang、Ying Su

  DOI：10.1021/jm800456k

  日期：2008.9.25

  namic acid (3-Cl-AHPC) induces the cell-cycle arrest and apoptosis of leukemia and cancer cells. Studies demonstrated that 3-Cl-AHPC bound to the atypical orphan nuclear receptor small heterodimer partner (SHP). Although missing a DNA-binding domain, SHP heterodimerizes with the ligand-binding domains of other nuclear receptors to repress their abilities to induce or inhibit gene expression. 3-Cl-AHPC

  (E)-4-[3-(1-金刚烷基)-4'-羟基苯基]-3-氯肉桂酸 (3-Cl-AHPC) 诱导白血病和癌细胞的细胞周期停滞和凋亡。研究表明，3-Cl-AHPC 与非典型孤儿核受体小异二聚体伴侣 (SHP) 结合。虽然缺少 DNA 结合域，但 SHP 与其他核受体的配体结合域异二聚化以抑制它们诱导或抑制基因表达的能力。设计、合成了 3-Cl-AHPC 类似物，其中 1-金刚烷基和酚羟基药效元件被等排基团取代，并评估了它们抑制增殖和诱导人类癌细胞凋亡的作用。结构-抗癌活性关系研究表明两组对细胞凋亡活性的重要性。将 3-Cl-AHPC 及其类似物与 SHP 计算模型对接，该模型基于与 1-硬脂酰-2-棕榈酰甘油-3-磷酸乙醇胺复合的超气门的晶体结构，这表明为什么这些 3-Cl-AHPC 基团会影响 SHP 活性. 还评估了对含有 Src 同源 2 结构域的蛋白酪氨酸磷酸酶 2 (Shp-2) 的抑制活性。发现最活跃的
• [EN] CRTH2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE CRTH2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005105727A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  There are provided according to the invention compounds of formula (I) in free or salt form, wherein R1, R2, R3, X, Y, Z, m, and n are as described in the specification, process for preparing them, and their use as pharmaceuticals.

  根据该发明提供了化合物的公式(I)的自由或盐形式，其中R1、R2、R3、X、Y、Z、m和n如规范中所述，以及制备它们的过程，以及它们作为药物的用途。
• Aromatic esters and thioesters and their use in human or veterinary
  申请人：Centre International De Recherches dermatologiques (CIRD)

  公开号：US04925658A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  Aromatic esters and thioesters have the formula ##STR1## wherein X represents oxygen or sulfur, R.sub.1 represents --CH.sub.2 OH, --CH(OH)--CH.sub.3, --COOR.sub.5 or ##STR2## R.sub.5 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, monohydroxyalkyl or polyhydroxyalkyl, r' and r" represent hydrogen, lower alkyl, monohydroxyalkyl, polyhydroxyalkyl, aryl or benzyl optionally substituted, the residue of an amino acid or aminated sugar, or taken together form a heterocycle, R.sub.2 represents .alpha.,.alpha.'-disubstituted alkyl having 4-12 carbon atoms or mono- or polycyclic cycloalkyl having 5-12 carbon atoms whose carbon linking carbon is trisubstituted, R.sub.3 represents hydrogen, lower alkyl, or --Si(CH.sub.3).sub.2 R'.sub.3 wherein R'.sub.3 represents lower alkyl, and R.sub.4 represents hydrogen or lower alkyl, and the salts of these aromatic esters and thioesters of formula (I) when R.sub.5 represents hydrogen. These aromatic esters and thioesters can be used in human and veterinary medicine and in cosmetic formulations.

  芳香酯和硫酯的化学式为##STR1## 其中X代表氧或硫，R.sub.1代表--CH.sub.2 OH，--CH(OH)--CH.sub.3，--COOR.sub.5或##STR2## R.sub.5代表氢，低碳烷基，低碳烯基，单羟基烷基或多羟基烷基，r'和r"代表氢，低碳烷基，单羟基烷基，多羟基烷基，芳基或苄基（可选择性取代），氨基酸或胺基糖的残基，或者结合在一起形成杂环，R.sub.2代表具有4-12个碳原子的α，α'-二取代烷基或具有5-12个碳原子的单环或多环环烷基，其碳连接碳是三取代的，R.sub.3代表氢，低碳烷基，或--Si(CH.sub.3).sub.2 R'.sub.3，其中R'.sub.3代表低碳烷基，R.sub.4代表氢或低碳烷基，以及这些芳香酯和硫酯的盐的化学式（I），当R.sub.5代表氢时。这些芳香酯和硫酯可用于人类和兽医医学以及化妆品配方中。