N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(pyridine-2-sulfonyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide | 182355-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(pyridine-2-sulfonyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-pyridin-2-ylsulfonyloxan-3-yl]acetamide
• CAS: 182355-75-5
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₇S
• 分子量: 616.735
• InChiKey: AXOKYJSKOARKAR-BRAMSPLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  827.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛醛 、 N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(pyridine-2-sulfonyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(1-hydroxy-octyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 、
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of α-C-galactosamine derivatives promoted by samarium diiodide: an example of chelation controlled C-glycosylation

  摘要：

  Direct coupling of the pyridylsulfone of N-acetylgalactosamine with aldehydes or ketones is promoted by samarium diiodide unexpectedly giving the corresponding alpha-C-glycosides.

  DOI：

  10.1039/cc9960001883
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 在 吡啶 、 三丁基膦 、 碳酸氢钠 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(pyridine-2-sulfonyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过螯合控制的C-糖基化立体控制合成α-C-半乳糖胺衍生物。

  摘要：

  在巴比尔条件下，二碘化sa通过酮或醛促进的二碘化mar还原的2-脱氧-2-乙酰氨基七乳糖基吡啶基砜α-5出乎意料地以高收率立体合成了α-C-半乳糖胺衍生物。对于羰基底物，α：β选择性范围为20：1至5：1，对于醛，在C7处观察到约5：1的立体选择性，有利于S-异构体。这些C-糖基化反应的立体化学偏好是通过α-定向异头糖基sa（III）化合物的中间体来解释的，该化合物通过金属离子与C2-乙酰氨基的螯合来稳定。

  DOI：

  10.1021/jo971727h

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of α-C-galactosamine derivatives promoted by samarium diiodide: an example of chelation controlled C-glycosylation
  作者：Dominique Urban、Troels Skrydstrup、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/cc9960001883

  日期：——

  Direct coupling of the pyridylsulfone of N-acetylgalactosamine with aldehydes or ketones is promoted by samarium diiodide unexpectedly giving the corresponding alpha-C-glycosides.
• Stereocontrolled Synthesis of α-<i>C</i>-Galactosamine Derivatives via Chelation-Controlled <i>C</i>-Glycosylation
  作者：Dominique Urban、Troels Skrydstrup、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1021/jo971727h

  日期：1998.4.1

  or aldehydes under Barbier conditions led unexpectedly to the stereoselective synthesis of alpha-C-galactosamine derivatives in good yields. With carbonyl substrates, alpha:beta selectivities ranged from 20:1 to 5:1, and with aldehydes a stereoselectivity of approximately 5:1 was observed at C7 in favor of the S-isomer. The stereochemical preference of these C-glycosylation reactions is explained by

  在巴比尔条件下，二碘化sa通过酮或醛促进的二碘化mar还原的2-脱氧-2-乙酰氨基七乳糖基吡啶基砜α-5出乎意料地以高收率立体合成了α-C-半乳糖胺衍生物。对于羰基底物，α：β选择性范围为20：1至5：1，对于醛，在C7处观察到约5：1的立体选择性，有利于S-异构体。这些C-糖基化反应的立体化学偏好是通过α-定向异头糖基sa（III）化合物的中间体来解释的，该化合物通过金属离子与C2-乙酰氨基的螯合来稳定。