N-甲氧基-N-甲基-3-(三氟甲基)-苯羧酰胺 | 116332-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲氧基-N-甲基-3-(三氟甲基)-苯羧酰胺
• 中文别名: N-甲氧基-N-甲基-3-三氟甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-3-trifluoromethylbenzamide
• 英文别名: N-Methoxy-N-methyl-3-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 116332-62-8
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂
• mdl: MFCD08689665
• 分子量: 233.19
• InChiKey: PAXXRRIUUCZPEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-3-(三氟甲基)-苯羧酰胺 在 sodium tungstate 双氧水 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-(3-trifluoromethylphenyl)-4-(2-methylsulfonylpyrimidin-4-yl)-6-(N-carbobenzoxypiperidin-4-yl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent pyridazine inhibitors of p38 MAP kinase

  摘要：

  Novel potent trisubstituted pyridazine inhibitors of p38 MAP (mitogen activated protein) kinase are described that have activity in both cell-based assays of cytokine release and animal models of rheumatoid arthritis. They demonstrated potent inhibition of LPS-induced TNF-alpha production in mice and exhibited good efficacy in the rat collagen induced arthritis model.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.010
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N-甲氧基-N-甲基-3-(三氟甲基)-苯羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基侧向取代的新型合成卡西酮的对映体分离和综合光谱分析

  摘要：

  最近，合成卡西酮的结构修饰数量一直在增长，使其成为欧洲第二大新型精神活性物质。虽然它们因其各种精神作用而被滥用，但该组中的一些化合物也可用作药物。由于合成卡西酮是具有一个手性中心的手性分子，因此它们的生物学、毒理学和药理学性质可能会根据其绝对构型和对映体过量而显着不同。在这项研究中，我们合成了两种带有药理学意义的三氟甲基的物质，并开发了一种使用多糖手性固定相的手性液相色谱法来分离这两种药物的相应对映体。随后，我们利用了分子光谱方法，包括手性（电子圆二色性和振动圆二色性）和非偏振（红外和紫外吸收）光谱。结合密度泛函理论计算，我们得到了溶液中选定对映体的稳定构象异构体及其相对丰度，我们用它来模拟它们的光谱。实验和计算数据已用于阐明对映体纯化合物的 3D 结构，并指定所有制备化合物的绝对构型。我们已经获得了溶液中选定对映体的稳定构象异构体及其相对丰度，我们用这些来模拟它们的光谱。实验和计算数据已用于阐明对映体纯化合物的

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.122320

文献信息

• Synthesis of Difluoromethyl Ketones from Weinreb Amides, and Tandem Addition/Cyclization of <i>o</i> -Alkynylaryl Weinreb Amides
  作者：Jongkonporn Phetcharawetch、Nolan M. Betterley、Darunee Soorukram、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201701322

  日期：2017.12.15

  [Difluoro(phenylsulfanyl)methyl]trimethylsilane (PhSCF2SiMe3) underwent a fluoride-induced nucleophilic addition to the carbonyl group of Weinreb amides to provide the corresponding difluoro(phenylsulfanyl)methyl ketones. These were converted into difluoromethyl ketones through selective reductive cleavage of the phenylsulfanyl group. The reaction of o-alkynyl Weinreb amides derived from benzoic acid derivatives resulted

  [二氟（苯硫基）甲基]三甲基硅烷（PhSCF2SiMe3）与Weinreb酰胺的羰基发生氟化物诱导的亲核加成反应，得到相应的二氟（苯硫基）甲基酮。它们通过苯硫基的选择性还原裂解转化为二氟甲基酮。衍生自苯甲酸衍生物的邻炔基 Weinreb 酰胺的反应导致通过 5-exo-dig 环化形成环化产物。
• Intermolecular 1,4‐Carboamination of Conjugated Dienes Enabled by Cp*Rh ^III ‐Catalyzed C−H Activation
  作者：Tobias Pinkert、Tristan Wegner、Shobhan Mondal、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201907269

  日期：2019.10.14

  three-component 1,4-carboamination of dienes is described. Synthetically versatile Weinreb amides were coupled with 1,3-dienes and readily available dioxazolones as the nitrogen source using [Cp*RhCl2 ]2 -catalyzed C-H activation to deliver the 1,4-carboaminated products. This transformation proceeds under mild reaction conditions and affords the products with high levels of regio- and E-selectivity. Mechanistic

  描述了用于二烯的三组分1，4-碳氨合的方案。使用[Cp * RhCl2] 2催化的CH活化，将合成用途广泛的Weinreb酰胺与1,3-二烯和现成的二恶唑酮类作为氮源偶联，以提供1,4-碳氨合产物。该转化在温和的反应条件下进行，并提供具有高区域选择性和E选择性的产物。机理研究表明，中间的RhIII-烯丙基物质被一种亲电子的酰胺化试剂以氧化还原中性的方式捕获。
• Substituted imidazoles having anti-cancer and cytokine inhibitory
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05717100A1

  公开（公告）日：1998-02-10

  Compounds represented by formula I: ##STR1## are disclosed. AR represents an aromatic group containing 6-10 atoms; and ##STR2## represents a 4 to 6 membered non-aromatic heterocycle containing only one N atom. A pharmaceutical composition is also included. Methods of treating cancer and cytokine mediated diseases are also included.

  公式I所代表的化合物如下所示：##STR1##。其中，AR代表含有6-10个原子的芳香基团；而##STR2##代表一个仅含有一个N原子的4至6元非芳香杂环。还包括一种药物组合物。还包括治疗癌症和细胞因子介导疾病的方法。
• [EN] MODULATORS OF HCV REPLICATION<br/>[FR] MODULATEURS DE LA REPLICATION DU VHC
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2006021449A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention is directed to the use of certain 2,4,5-trisubstituted imidazole derivatives in modulating the replication of Hepatitis C virus RNA and/or virus production in cells.

  本发明涉及在调节丙型肝炎病毒RNA的复制和/或细胞中病毒产生中使用某些2,4,5-三取代咪唑衍生物。
• Iridium-Catalyzed C–H Amination of Weinreb Amides: A Facile Pathway toward Anilines and Quinazolin-2,4-diones
  作者：Xunqing Dong、Panpan Ma、Tao Zhang、Hitesh B. Jalani、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01789

  日期：2020.10.16

  C–H amination of arenes directed by weakly coordinating Weinreb amides has been achieved with an iridium catalyst and 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl (Troc) azide as an aminating agent, providing a robust method of producing synthetic useful ortho-TrocNH aryl Weinreb amides. Taking advantage of the reactivity of Weinreb amide and Troc groups in the amination products, selective hydrolysis was achieved

  用铱催化剂和2,2,2-三氯乙氧羰基（Troc）叠氮化物作为胺化剂，可以实现弱配位的Weinreb酰胺对芳烃的CH氨基化反应，为生产合成有用的邻-TrocNH芳基Weinreb酰胺提供了一种可靠的方法。利用Weinreb酰胺和Troc基团在胺化产物中的反应性，选择性水解作为合成邻-NH 2芳基Weinreb酰胺的有吸引力的方法得以实现，这是可用于合成生物活性化合物的结构单元，以及伯胺的级联氨基环化是成功的，并为构建喹唑啉-2,4-二酮提供了有效的途径，喹唑啉-2,4-二酮存在于各种生物碱和天然产物中。