N⁵-(1-((carboxymethyl)amino)-1-oxo-3-(pyridin-2-yldisulfanyl)propan-2-yl)glutamine | 50539-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁵-(1-((carboxymethyl)amino)-1-oxo-3-(pyridin-2-yldisulfanyl)propan-2-yl)glutamine
• 英文别名: S-(pyridin-2-ylthio)glutathione
• CAS: 50539-31-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₆S₂
• 分子量: 416.479
• InChiKey: XTSNAGYAYPYTQP-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  171.71
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁵-(1-((carboxymethyl)amino)-1-oxo-3-(pyridin-2-yldisulfanyl)propan-2-yl)glutamine 、 3-(2-acetoxy-4,6-dimethylphenyl)-3-methylbutanethioic S-acid 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以152 mg的产率得到N⁵-(3-((3-(2-acetoxy-4,6-dimethylphenyl)-3-methylbutanoyl)disulfanyl)-1-((carboxymethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)glutamine
  参考文献：
  名称：

  酯酶敏感性谷胱甘肽过硫化物供体

  摘要：

  描述了对酯酶敏感的谷胱甘肽过硫化物（GSSH）供体（BW-GP-401）。通过监测内酯的形成和用1-氟-2,4-二硝基苯（DNFB）直接捕获GSSH来研究释放曲线。检查供体对3-磷酸甘油醛脱氢酶（GAPDH）的抑制作用。在高度氧化的条件下，供体在H9c2心肌细胞中也显示出细胞保护作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02611
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 谷胱甘肽 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N⁵-(1-((carboxymethyl)amino)-1-oxo-3-(pyridin-2-yldisulfanyl)propan-2-yl)glutamine
  参考文献：
  名称：

  酯酶敏感性谷胱甘肽过硫化物供体

  摘要：

  描述了对酯酶敏感的谷胱甘肽过硫化物（GSSH）供体（BW-GP-401）。通过监测内酯的形成和用1-氟-2,4-二硝基苯（DNFB）直接捕获GSSH来研究释放曲线。检查供体对3-磷酸甘油醛脱氢酶（GAPDH）的抑制作用。在高度氧化的条件下，供体在H9c2心肌细胞中也显示出细胞保护作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02611

文献信息

• Nonenzymatic Stereoselective <i>S</i>-Glycosylation of Polypeptides and Proteins
  作者：Li-Qiang Wan、Xia Zhang、Yike Zou、Rong Shi、Jin-Ge Cao、Shi-Yang Xu、Li-Fan Deng、Li Zhou、Yanqiu Gong、Xiaoling Shu、Ga Young Lee、Haiyan Ren、Lunzhi Dai、Shiqian Qi、K. N. Houk、Dawen Niu

  DOI：10.1021/jacs.1c05156

  日期：2021.8.11

  nonenzymatic glycosylation reaction that builds axial S-glycosidic bonds under biorelevant conditions. This strategy is enabled by the design and use of allyl glycosyl sulfones as precursors to glycosyl radicals and exploits the exceptional functional group tolerance of radical processes. Our method introduces a variety of unprotected glycosyl units to the cysteine residues of peptides in a highly selective

  在这里，我们报告了一种非酶糖基化反应，该反应在生物相关条件下建立轴向S-糖苷键。该策略是通过设计和使用烯丙基糖基砜作为糖基自由基的前体并利用自由基过程的特殊官能团耐受性来实现的。我们的方法以高度选择性的方式将各种未受保护的糖基单元引入肽的半胱氨酸残基。通过开发第二代方案，我们将我们的方法应用于复杂多肽和蛋白质的直接糖基化。进行了计算研究以阐明反应机理。
• Chemoproteomic strategy identified p120-catenin glutathionylation regulates E-cadherin degradation and cell migration
  作者：Dhanushika S.K. Kukulage、Maheeshi Yapa Abeywardana、Nadee N.J. Matarage Don、Ren-Ming Hu、Kyosuke Shishikura、Megan L. Matthews、Young-Hoon Ahn

  DOI：10.1016/j.chembiol.2023.08.004

  日期：2023.12