(E)-2-(4-methoxystyryl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 905966-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxystyryl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 905966-49-6
• 化学式: C₁₄H₁₉BO₃
• 分子量: 246.114
• InChiKey: CSWLMFQLNHNHFY-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-80 °C
• 沸点：
  323.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘甲腈 、 (E)-2-(4-methoxystyryl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 copper (II)-fluoride 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 potassium tert-butylate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到(E)-2-(4-methoxystyryl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Carbon−Carbon Formation via Ni-Catalyzed Suzuki−Miyaura Coupling through C−CN Bond Cleavage of Aryl Nitrile

  摘要：

  The Suzuki-Miyaura coupling of aryl nitriles with aryl/alkenyl boronic esters is reported. With this method, the cyano group could be applied as a protecting group of arenes and finally as a leaving group to further construct polyaryl scaffolds.

  DOI：

  10.1021/ol901217m
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 potassium fluoride 、 三丁基膦 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (E)-2-(4-methoxystyryl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  烯基硼烷与乙硼烷的转移

  摘要：

  烯基硼烷和二硼试剂之间硼基部分的交换已被假定为一种立体特异性交叉复分解途径，伴随着混合二硼试剂的形成。DFT 计算提出了立体控制的 C(sp 2 )–B/B'–B' 交叉复分解与对称和非对称二硼试剂的机制。

  DOI：

  10.1039/d1cc05815k

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Monoalkenylation of Aromatic Ketones by Cleavage of Carbon-Heteroatom Bonds with Unconventional Chemoselectivity
  作者：Hikaru Kondo、Nana Akiba、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1002/anie.201503641

  日期：2015.8.3

  Ruthenium‐catalyzed selective monoalkenylation of ortho CO or CN bonds of aromatic ketones was achieved. The reaction allowed the direct comparison of the relative reactivities of the cleavage of different carbon‐heteroatom bonds, thus suggesting an unconventional chemoselectivity, where smaller, more‐electron‐donating groups are more easily cleaved. Selective monofunctionalization of CO bonds in

  的钌催化选择性monoalkenylation邻ç  O或C 达到Ñ芳族酮的键。该反应可以直接比较不同碳-杂原子键裂解的相对反应性，因此表明具有非常规的化学选择性，较小的，供电子更多的基团更易于裂解。的Ç选择性monofunctionalization 在存在O键邻Ç  H键也被实现。
• Rhodium catalysed dehydrogenative borylation of vinylarenes and 1,1-disubstituted alkenes without sacrificial hydrogenation—a route to 1,1-disubstituted vinylboronates
  作者：R. Benjamin Coapes、Fabio E. S. Souza、Rhodri Ll. Thomas、Jonathan J. Hall、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/b211789d

  日期：2003.2.20

  The complex trans-[Rh(Cl)(CO)(PPh3)2] (1) is an efficient catalyst precursor for the dehydrogenative borylation of alkenes without consumption of half the alkene substrate by hydrogenation, giving useful vinylboronate esters including 1,1-disubstituted derviatives that cannot be made by alkyne hydroboration.

  复杂配合物[Rh(Cl)(CO)(PPh3)2] (1)是一种高效的前催化剂，用于烯烃的去氢硼化反应，无需通过氢化消耗一半的烯烃底物，能够得到有用的乙烯基硼酸盐酯，包括那些无法通过炔烃氢硼化制备的1,1-二取代衍生物。
• Enantioselective Hydroarylation or Hydroalkenylation of Benzo[<i>b</i>]thiophene 1,1-Dioxides with Organoboranes
  作者：Fangdong Hu、Jie Jia、Ximing Li、Ying Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04114

  日期：2021.2.5

  protocol for the asymmetric hydroarylation and hydroalkenylation of benzo[b]thiophene 1,1-dioxides with organoboranes has been developed. The combination of a rhodium(I) precatalyst and a chiral diene ligand constitutes the catalytic system, which enables the facile synthesis of 2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxides in good yields with high enantioselectivities. The merging of this asymmetric hydroarylation

  已开发出一种有效的方案，用于有机硼烷对苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢芳基化和加氢烯基化反应。铑（I）预催化剂和手性二烯配体的组合构成了催化体系，该体系能够以高收率和高对映选择性轻松合成2,3-二氢苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物。该不对称氢芳基化与下游烷基化的合并以非对映异构的方式提供了包含两个具有高对映选择性的连续的季立体中心的2，3-二氢苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物。
• Rhodium catalysed dehydrogenative borylation of alkenes: Vinylboronates via C–H activation
  作者：Ibraheem A. I. Mkhalid、R. Benjamin Coapes、S. Natasha Edes、David N. Coventry、Fabio E. S. Souza、Rhodri Ll. Thomas、Jonathan J. Hall、Si-Wei Bi、Zhenyang Lin、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/b715584k

  日期：——

  We present herein a high yield, highly selective catalytic synthesis of vinylboronate esters (VBEs), including 1,1-disubstituted VBEs, from alkenes without significant hydrogenation or hydroboration, using the simple catalyst precursor, trans-[RhCl(CO)(PPh3)2] (1), and the diboron reagents B2pin2 (2a, pin = pinacolato = OCMe2CMe2O) or B2neop2 (2b, neop = neopentylglycolato = OCH2CMe2CH2O), or the monoboron

  我们在本文中介绍了使用简单的催化剂前体反式-[RhCl（CO）（PPh3）从烯烃进行高产率，高选择性的催化合成，包括无明显氢化或硼氢化作用的烯烃，包括1,1-二取代的VBE。 [2]（1），以及乙硼试剂B2pin2（2a，pin =品可乐醇= OCMe2CMe2O）或B2neop2（2b，neop =新戊基糖醇= OCH2CMe2CH2O）或单硼试剂HBpin，它们均可以商购获得。反应使用常规加热在80摄氏度下进行，或在150摄氏度的微波反应器中进行。
• Regioselective Alkenylation of Aromatic Ketones with Alkenylboronates Using a RuH₂(CO)(PPh₃)₃ Catalyst via Carbon−Hydrogen Bond Cleavage
  作者：Satoshi Ueno、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jo070182g

  日期：2007.4.1

  The ruthenium-catalyzed alkenylation of C−H bonds with alkenylboronates has been explored for a series of aromatic ketones. The coupling reaction of pivalophenone (1) with 2-isopropenyl-5,5-dimethyl[1,3,2]dioxaborinane (2) gave the corresponding isopropenylation product in 73% yield. In the case of the reaction of a sterically congested alkenylboronate, such as 2-methylpropenylboronate (8), the yield

  对于一系列芳族酮，已经探索了钌与链烯基硼酸酯催化的CH键的烯基化反应。新戊苯甲酮（1）与2-异丙烯基-5,5-二甲基[1,3,2]二氧杂硼烷（2）的偶联反应以73％的收率得到相应的异丙烯基化产物。在空间上拥挤的烯基硼酸酯如2-甲基丙烯基硼酸酯（8）反应的情况下，收率略有降低。当使用β-苯乙烯基硼酸酯时，以良好的产率获得了相应的偶联产物。苯乙酮与α-苯乙烯基硼酸酯的反应仅提供相应的1：1偶联产物。