1H-碘-2-硫代甲酰胺 | 63071-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-碘-2-硫代甲酰胺
• 英文名称: indole-2-carbothioamide
• 英文别名: Indol-2-thiocarbamid；1H-indole-2-carbothioamide
• CAS: 63071-71-6
• 化学式: C₉H₈N₂S
• 分子量: 176.242
• InChiKey: JFLPYJVQUCPMJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-碘-2-硫代甲酰胺 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到3,5-(2,2'-bisindolyl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in-vitro anticancer activity of 3,5-bis(indolyl)-1,2,4-thiadiazoles

  摘要：

  A series of 3,5-bis(indolyl)-1,2,4-thiadiazoles were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against selected human cancer cell lines. The reaction of indole-3-thiocarboxamide 3 with iodobenzene diacetate underwent oxidative dimerization to give 3,5-bis(indolyl)-1,2,4-thiadiazoles 4a-n. Among the synthesized bis(indoly)-1,2,4-thiadiazoles, the compound 4h with 4-chlorobenzyl and methoxy substituents showed the most potent activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.089
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羧酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1H-碘-2-硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一类新型噻唑类杂环化合物及其制备方法和 应用

  摘要：

  本发明涉及噻唑类杂环化合物及其制备方法和应用，本发明公开了一种如通式Ⅲ表示的噻唑类杂环化合物，其通式为：，其中：X选自氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、氰基、异丙氧基和硝基；R选自氢和甲基；本发明对通式Ⅲ表示的噻唑类杂环化合物进行了先导优化，并对该化合物进行了抗菌活性、诱导抗植物病毒活性的测定以及与现有商品制剂混合使用的研究，该类化合物可以用于防治农业、林业、园艺以及卫生的植物病害和/或植物虫害的防治。

  公开号：

  CN104496980B

文献信息

• 一类新型噻唑类杂环化合物及其制备方法和 应用
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN104496980B

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明涉及噻唑类杂环化合物及其制备方法和应用，本发明公开了一种如通式Ⅲ表示的噻唑类杂环化合物，其通式为：，其中：X选自氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、氰基、异丙氧基和硝基；R选自氢和甲基；本发明对通式Ⅲ表示的噻唑类杂环化合物进行了先导优化，并对该化合物进行了抗菌活性、诱导抗植物病毒活性的测定以及与现有商品制剂混合使用的研究，该类化合物可以用于防治农业、林业、园艺以及卫生的植物病害和/或植物虫害的防治。
• Doyle et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2853,2856
  作者：Doyle et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and in-vitro anticancer activity of 3,5-bis(indolyl)-1,2,4-thiadiazoles
  作者：Dalip Kumar、N. Maruthi Kumar、Kuei-Hua Chang、Ritika Gupta、Kavita Shah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.089

  日期：2011.10

  A series of 3,5-bis(indolyl)-1,2,4-thiadiazoles were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against selected human cancer cell lines. The reaction of indole-3-thiocarboxamide 3 with iodobenzene diacetate underwent oxidative dimerization to give 3,5-bis(indolyl)-1,2,4-thiadiazoles 4a-n. Among the synthesized bis(indoly)-1,2,4-thiadiazoles, the compound 4h with 4-chlorobenzyl and methoxy substituents showed the most potent activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Arylthioamides as H₂S Donors: <scp>l</scp>-Cysteine-Activated Releasing Properties and Vascular Effects in Vitro and in Vivo
  作者：Alma Martelli、Lara Testai、Valentina Citi、Alice Marino、Isabella Pugliesi、Elisabetta Barresi、Giulia Nesi、Simona Rapposelli、Sabrina Taliani、Federico Da Settimo、Maria C. Breschi、Vincenzo Calderone

  DOI：10.1021/ml400239a

  日期：2013.10.10

  A small library of arylthioamides 1-12 was easily synthesized, and their H2S-releasing properties were evaluated both in the absence or in the presence of an organic thiol such as L-cysteine. A number of arylthioamides (1-3 and 7) showed a slow and L-cysteine-dependent H2S-releasing mechanism, similar to that exhibited by the reference slow H2S-releasing agents, such as diallyl disulfide (DADS) and the phosphinodithioate derivative GYY 4137. Compound 1 strongly abolished the noradrenaline-induced vasoconstriction in isolated rat aortic rings and hyperpolarized the membranes of human vascular smooth muscle cells in a concentration-dependent fashion. Finally, a significant reduction of the systolic blood pressure of anesthetized normotensive rats was observed after its oral administration. Altogether these results highlighted the potential of arylthioamides 1-3 and 7 as H2S-donors for basic studies, and for the rational design/development of promising pharmacotherapeutic agents to treat cardiovascular diseases.