1-allyl-2-chloro-4-methylbenzene | 1609489-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2-chloro-4-methylbenzene
• 英文别名: 2-Chloro-4-methyl-1-(prop-2-en-1-yl)benzene；2-chloro-4-methyl-1-prop-2-enylbenzene
• CAS: 1609489-97-5
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: OGCJDHKJLUATND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯 、 1-allyl-2-chloro-4-methylbenzene 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.5h， 以62%的产率得到(E)-1-(3-(2-chloro-4-methylphenyl)allyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  1,1'-Bi-2-萘酚-钯配合作用与电子缺陷型芳烃的区域和立体选择性烯丙基CH杂化

  摘要：

  据报道，钯催化的烯丙基CH芳基化反应与缺电子的芳烃具有很高的区域选择性和立体选择性。这项工作代表了1,1'-联-2-萘酚作为烯丙基CH活化中的辅助配体的首次成功使用，这是化学选择性的关键因素。此外，在相同的催化体系下，还成功实现了高选择性的烯丙基CH乙酰化和胺化反应。

  DOI：

  10.1021/ol501247b
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硼酸频哪醇酯 、 间氯氯苄 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以73%的产率得到1-allyl-2-chloro-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  吡那醇硼酸酯对钯催化氯甲基（杂）芳烃的区域选择性烯丙基化

  摘要：

  在这项工作中报道了氯甲基（杂）芳烃与频哪醇硼酸烯丙酯之间的钯催化的区域选择性烯丙基化反应。氯甲基芳烃与频哪醇硼酸烯丙基酯平稳反应，以令人满意的产率获得对芳基化的脱芳烃化产物或对芳基化的芳烃。在5-位带有取代基的2-（氯甲基）噻吩和2-（氯甲基）呋喃也与频哪醇硼酸烯丙酯平滑地反应，以令人满意的产率产生5-烯丙基化的脱芳香化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700350

文献信息

• Regio- and Stereoselective Allylic C–H Arylation with Electron-Deficient Arenes by 1,1′-Bi-2-naphthol–Palladium Cooperation
  作者：Gang-Wei Wang、An-Xi Zhou、Shi-Xia Li、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol501247b

  日期：2014.6.6

  A palladium-catalyzed allylic C–H arylation reaction with electron-deficient arenes with high regio- and stereoselectivity is reported. This work represents the first successful use of 1,1′-bi-2-naphthol as the ancillary ligand in allylic C–H activation, which is the key factor for chemoselectivity. Furthermore, high selectivity allylic C–H acetoxylation and amination were also successfully achieved

  据报道，钯催化的烯丙基CH芳基化反应与缺电子的芳烃具有很高的区域选择性和立体选择性。这项工作代表了1,1'-联-2-萘酚作为烯丙基CH活化中的辅助配体的首次成功使用，这是化学选择性的关键因素。此外，在相同的催化体系下，还成功实现了高选择性的烯丙基CH乙酰化和胺化反应。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Allylation of Chloromethyl(hetero)arenes with Allyl Pinacolborate
  作者：Sheng Zhang、Aziz Ullah、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/adsc.201700350

  日期：2017.8.17

  The palladium-catalyzed regioselective allylation reaction between chloromethyl(hetero)arenes and allyl pinacolborate is reported in this work. Chloromethylarenes smoothly reacted with allyl pinacolborate, producing para-allylated dearomatization products or para-allylated arenes in satisfactory to good yields. 2-(Chloromethyl)thiophenes and 2-(chloromethyl)furans bearing substituents on the 5-positions

  在这项工作中报道了氯甲基（杂）芳烃与频哪醇硼酸烯丙酯之间的钯催化的区域选择性烯丙基化反应。氯甲基芳烃与频哪醇硼酸烯丙基酯平稳反应，以令人满意的产率获得对芳基化的脱芳烃化产物或对芳基化的芳烃。在5-位带有取代基的2-（氯甲基）噻吩和2-（氯甲基）呋喃也与频哪醇硼酸烯丙酯平滑地反应，以令人满意的产率产生5-烯丙基化的脱芳香化产物。