N-methyl-2-(pentafluorophenyl)indole | 1263757-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(pentafluorophenyl)indole
• 英文别名: 1-Methyl-2-(perfluorophenyl)indole；1-methyl-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)indole
• CAS: 1263757-16-9
• 化学式: C₁₅H₈F₅N
• 分子量: 297.227
• InChiKey: BEFICOOKQUSSEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  348.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 、 1-甲基吲哚-2-甲酸 在 potassium phosphate 、 silver orthophosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以88%的产率得到N-methyl-2-(pentafluorophenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Pd / PR 3催化脱羧与sp 2 CH裂解相结合的芳族羧酸与缺电子的多氟芳烃的交叉偶联

  摘要：

  通过使用Pd（TFA）2 / PCy 3作为催化剂，包括杂芳族羧酸在内的多种芳香族羧酸在化学计量的银盐存在下与一系列多氟芳烃有效地进行了脱羧偶联，从而生成联芳基。将银盐调节至芳族羧酸的反应性，以有效抑制原脱羧，从而改善脱羧交叉偶联。已确定含有PCy 3的钯配合物配体能够催化富含电子的芳族羧酸的脱羧，并且银盐促进了富含电子和不足电子的芳族羧酸的脱羧。为了解释这两种不同的脱羧过程，提出了两种可能的反应途径，这一事实进一步支持了以下事实：化学计量的芳基钯配合物可以在PCy 3存在下直接芳基化五氟苯，而芳基钯配合物可以催化2,4的脱羧偶联。 -二甲氧基苯甲酸与五氟苯。4.0的动力学同位素效应清楚地表明，速率确定步骤涉及多氟芳烃的CH键断裂。

  DOI：

  10.1021/jo102175f

文献信息

• Process for the manufacture of substituted maleimides
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0540956A1

  公开（公告）日：1993-05-12

  The invention provides a process for the manufacture of substituted maleimides of the formula wherein R1 represents alkyl, aryl or heteroaryl and R2 represents hydrogen, alkyl, alkoxycarbonyl, aryl or heteroaryl, by reacting an activated glyoxylate of the formula wherein R1 has the above significance and X represents a leaving atom or group, with an imidate of the formula wherein R2 has the above significance, R3 represents alkyl, aryl or trialkylsilyl and Y represents oxygen or sulphur, in the presence of a base and, after treating a reaction product obtained in which R2 represents hydrogen or alkyl with a strong base, hydrolyzing and dehydrating the resulting hydroxy - pyrrolinone of the formula wherein R1, R2, R3 and Y have the above significance. The substituted maleimides of formula I are pharmacologoically active, for example as protein kinase C inhibitors useful e.g. in the treatment and prophylaxis of inflammatory, immunological, bronchopulmonary and cardiovas - cular disorders, or as antiproliferative agents useful e.g. in the treatment of immune diseases and allergic disorders.

  本发明提供了一种制造式如下的取代马来酰亚胺的工艺 其中 R1 代表烷基、芳基或杂芳基，R2 代表氢、烷基、烷氧羰基、芳基或杂芳基、 使式中的活化乙醛酸酯反应 其中 R1 具有上述意义，X 代表离去原子或基团，与式中的亚胺酯反应 其中 R2 具有上述意义，R3 代表烷基、 其中 R2 代表氢或烷基，R3 代表烷基、芳基或三烷基硅基，Y 代表氧或硫。 其中 R1、R2、R3 和 Y 具有上述意义。 式 I 的取代马来酰亚胺具有药理活性，例如可作为蛋白激酶 C 抑制剂用于治疗和预防炎症、免疫学、支气管肺病和心血管疾病，或作为抗增殖剂用于治疗免疫性疾病和过敏性疾病。