2-甲基-5-硝基-1H-吲哚-3-甲腈 | 815586-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-5-硝基-1H-吲哚-3-甲腈
• 英文名称: 2-methyl-5-nitro-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-nitro-2-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 815586-77-7
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂
• 分子量: 201.184
• InChiKey: XHXNTIXDROTEEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C
• 沸点：
  451.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基-1H-吲哚-3-甲腈 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-((E)-2-(dimethylamino)vinyl)-1-methyl-5-nitro-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAMINO SUBSTITUTED QUINAZOLINE DERIVATIVES AS PROMOTERS OF SMN2
  [FR] COMPOSES UTILISES EN TANT QUE PROMOTEURS DU GENE SMN2

  摘要：

  公开号：

  WO2004113305A3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基吲哚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-甲基-5-硝基-1H-吲哚-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  吲哚[1,2-a]喹啉衍生物的铜催化合成及抗癌活性评价

  摘要：

  已开发出一种简单有效的取代吲哚[1,2- a ] 喹啉的一锅法合成方法。当在Cs 2 CO 3、CuI和l-脯氨酸存在下用2-碘苯甲醛处理取代的2-亚甲基吲哚时，以高达98%的产率获得所需产物。我们的机理研究证实，反应序列涉及分子间 Knoevenagel 反应，然后是分子内 Ullmann 型偶联反应。此外，发现一些合成的化合物对人乳腺癌 (MCF-7) 和结肠直肠 (HCT-116) 癌细胞具有活性，IC 50值分别为 27.96 μM 和 6.21–46.91 μM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153365

文献信息

• One-pot synthesis of substituted indolo[1,2-a]quinolines under transition-metal-free conditions
  作者：Adisak Thanetchaiyakup、Hassayaporn Rattanarat、Nutthawat Chuanopparat、Paiboon Ngernmeesri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.085

  日期：2018.3

  A simple and efficient one-pot synthesis of substituted indolo[1,2-a]quinolines under transition-metal-free conditions has been developed. When 2-fluorobenzaldehyde was treated with substituted 2-methylindoles in the presence of Cs2CO3, the desired products were typically obtained in good to excellent yields. This reaction sequence involves a nucleophilic aromatic substitution and a Knoevenagel condensation

  已经开发了一种在无过渡金属条件下简单高效的一锅合成取代吲哚[1,2- a ]喹啉的方法。当在Cs 2 CO 3存在下用取代的2-甲基吲哚处理2-氟苯甲醛时，通常以良好或优异的产率获得所需产物。该反应序列涉及亲核芳族取代和Knoevenagel缩合反应。我们的机理研究表明，第一步中两个反应都可能以分子间反应的形式进行。
• Palladium-Catalyzed Direct Cyanation of Indoles with K₄[Fe(CN)₆]
  作者：Guobing Yan、Chunxiang Kuang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol1000439

  日期：2010.3.5

  Direct cyanation of indole derivatives has been achieved with nontoxic K4[Fe(CN)6] as cyanating agent through Pd-catalyzed C−H bond activation.

  通过无毒的K 4 [Fe（CN）6 ]作为氰化剂，通过Pd催化的CH键活化，可以实现吲哚衍生物的直接氰化。
• Compounds useful as promoters of SMN2
  申请人：Jarecki Jill

  公开号：US20050065173A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention relates to compounds useful as promoters of the SMN2 gene. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of Spinal Muscular Atrophy.

  本发明涉及一种作为SMN2基因促进剂有用的化合物。本发明还提供了包含该化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用该组合物治疗脊髓肌肉萎缩症的方法。
• Pd(OAc)2-catalyzed C–H activation of indoles: a facile synthesis of 3-cyanoindoles
  作者：B.V. Subba Reddy、Zubeda Begum、Y. Jayasudhan Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.086

  日期：2010.6

  Indoles undergo smooth cyanation with CuCN in the presence of 20 mol% Pd(OAc)(2) and 40 mol% CuBr2 in DMF to produce a wide range of the corresponding 3-cyanoindoles in good yields with high regioselectivity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7465738B2
  申请人：——

  公开号：US7465738B2

  公开（公告）日：2008-12-16