N-((2E)-3-phenylprop-2-enylidene)methanamine | 116910-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2E)-3-phenylprop-2-enylidene)methanamine
• 英文别名: 1-Methyl-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene；N-cinnamylidene methylamine；(E)-PhCHCHCHNMe；trans-cinnamylidene-methyl-amine；trans-Cinnamyliden-methyl-amin；trans-Zimtaldehyd-methylimin；(E)-N-methyl-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 116910-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: NJGHGGHJBZLVKF-VPYGFJHASA-N

物化性质

• 沸点：
  256.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2E)-3-phenylprop-2-enylidene)methanamine 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E) 4-N-methyl(1'-phenyl-cinnamylamino)-5-methoxy-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Alkoxy-4-alkylamino-1,2-benzoquinones

  摘要：

  本文描述了一种简便高效的方法，用于合成4-二烷基氨基-5-甲氧基-1,2-苯醌3，该方法在极性溶剂中，通过广泛的脂肪族二级胺对易于制备的1,2-苯醌1进行区域选择性（>95%）的亲核单取代反应。一级胺与1的反应没有区域选择性，但在碱性介质中进一步与醇反应可以对不理想的产物进行利用。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4131
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 甲胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-((2E)-3-phenylprop-2-enylidene)methanamine
  参考文献：
  名称：

  α-羟基环丁烯酮的四电子环开环/分子间[4 + 2]环加成：多种取代δ-内酰胺的立体选择性合成。

  摘要：

  报道了α-羟基环丁烯酮的四电子开环/分子间[4 + 2]环加成反应。该反应代表了广泛研究的烯醇-烯酮中间体的分子间环加成反应的第一个实例，并为在高立体选择性下取代取代的δ-内酰胺提供了一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501152

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxygenative [2 + 2] Cycloaddition of Terminal Alkynes and Imines for the Synthesis of β-Lactams
  作者：Insu Kim、Sang Weon Roh、Dong Gil Lee、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ol500856z

  日期：2014.5.2

  which gives β-lactams as products with high trans diastereoselectivity. In the presence of a Rh(I) catalyst and 4-picoline N-oxide, a terminal alkyne is converted to a rhodium ketene species via oxidation of a vinylidene complex and subsequently undergoes a [2 + 2] cycloaddition with an imine to give rise to the 2-azetidinone ring system. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through

  已经开发了铑催化的末端炔烃和亚胺的氧合[2 + 2]环加成反应，从而得到具有高反式非对映选择性的β-内酰胺。在Rh（I）催化剂和4-picoline N-氧化物的存在下，末端炔烃通过亚乙烯基配合物的氧化转化为铑烯酮物种，随后与亚胺进行[2 + 2]环加成反应，从而生成到2-氮杂环丁酮环系统。机理研究表明，反应是通过金属乙烯酮而不是游离乙烯酮中间体进行的。利用直接从末端炔烃催化生成烯酮物种的新方法为温和条件下Staudinger合成β-内酰胺提供了一种新颖而有效的途径。
• Nucleophilic Trifluoromethylation of Imines under Acidic Conditions
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/ejoc.200800820

  日期：2008.11

  A general method for the trifluoromethylation of imines by using Me3SiCF3 under acidic conditions is described. The reaction is promoted by hydrofluoric acid generated in situ from KHF2 and either TFA or TfOH. A new chemoselectivity pattern was achieved, as the C=N bond was found to be more reactivate than the carbonyl group. The trifluoromethylation reaction is believed to proceed by concerted transfer

  描述了在酸性条件下使用 Me3SiCF3 对亚胺进行三氟甲基化的一般方法。该反应由由 KHF2 和 TFA 或 TfOH 原位生成的氢氟酸促进。实现了新的化学选择性模式，因为发现 C=N 键比羰基更容易重新活化。据信，三氟甲基化反应是通过 CF3 基团从硅原子到亚胺鎓亲电试剂的协同转移而进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• 3-methylenetetrahydrofurans and 3-methylenepyrrolidines by addition of 2-(bromozincmethyl)-2-alkenyl ethers or 2-(chloromagnesiomethyl)-2-alkenyl ethers to aldehydes, ketones and imines followed by pd(0)-catalyzed cyclization
  作者：Jaap van der Louw、Juul L. van der Baan、Henk Stichter、Gerardus J.J. Out、Franciscus J.J. de Kanter、Friedrich Bickelhaupt、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92280-x

  日期：1992.11

  Reaction of 2-(bromozincmethyl)-2-alkenyl ethers 1 or 2-(chloromagnesiomethyl)-2-alkenyl ethers 2 with aldehydes, ketones and imines affords the addition products 4 and 8, which undergo Pd(0)-catalyzed cyclization to the 3-methylenetetrahydrofurans 6 (R1 = H) and 3-methylenepyrrolidines 10 (R1 = H). Addition of 1a or 1b to α,β-unsaturated substrates proceeds in the 1,2-mode only. Reaction of the 3-alkyl

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚1或2-（氯镁金属甲基）-2-烯基醚2与醛，酮和亚胺的反应提供加成产物4和8，它们经过Pd（0）催化的环化反应3-亚甲基四氢呋喃6（R 1 = H）和3-亚甲基吡咯烷10（R 1 = H）。将1a或1b添加到不饱和的α，β底物中仅以1,2-模式进行。3-烷基衍生物1c，d，e和2b的反应几乎在所有情况下导致支链加成产物4或8。在闭环的条件下，4或8（M = ZnBr）不稳定并异构化为相应的线性加成产物13或17。与4（M = ZnBr），Pd（0）催化环化比异构化成13更快，因此允许四氢呋喃6的区域特异性和立体选择性形成。在的情况下，8（M = ZnBr），但是，异构化至17比闭环更快，因此，钯（0） -催化的环化导致的环化产物的混合物10，19和20。支链加成产品4衍生自镁化合物2b的化合物8和8在闭环的条件下是稳定的，从而允许区域特异性和立体选择性地制备四氢呋喃6（R
• [2+2] Cycloaddition reactions of cationic iron vinylidene complexes
  作者：Anthony G.M. Barrett、Michael A. Sturgess

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83886-1

  日期：1986.1

  Complexes (Ph3P)(Cp)(OC)Fe+CCR12BF−4 underwent [2+2] cycloaddition reactions witn the imines MeNCHR2 to give the corresponding cationic iron (II) 2-azetinylidene adducts.

  络合物（PH 3 P）（CP）（OC）的Fe + CCR 1 2 BF - 4后行[2 + 2]环加成反应WITN亚胺MeNCHR 2，得到相应的阳离子铁（II）2-azetinylidene加合物。
• 10.1021/acs.joc.4c00299
  作者：Kajtár, Mihály、Király, Sándor Balázs、Bényei, Attila、Kiss-Szikszai, Attila、Kónya-Ábrahám, Anita、Zhang, Ning、Horváth, Lilla Borbála、Bősze, Szilvia、Li, Dehai、Kotschy, Andras、Paczal, Attila、Kurtán, Tibor

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00299

  日期：——

  Knoevenagel-cyclization reactions of N-arylcinnamylamines were carried out with active methylene reagents, which took place with five competing cyclization mechanisms: intramolecular hetero Diels–Alder reaction, stepwise polar [2 + 2] cycloaddition, styryl or aza-Diels–Alder reactions followed by rearomatization, and [1,5]-hydride shift-6-endo cyclization. In the stepwise aza-Diels–Alder reaction, the N-vinylpyridinium

  使用活性亚甲基试剂进行N-芳基肉桂胺的 Domino Knoevenagel 环化反应，该反应通过五种竞争环化机制进行：分子内杂 Diels-Alder 反应、逐步极性 [2 + 2] 环加成、苯乙烯基或氮杂-Diels-Alder 反应随后进行重芳构化和[1,5]-氢化物移位-6-内环化。在逐步氮杂-狄尔斯-阿尔德反应中， N-乙烯基吡啶鎓部分充当氮杂二烯，产生具有四氢喹嗪鎓和四氢喹啉亚基的稠合杂环。一些新型支架具有低微摩尔IC 50值的抗增殖活性。