4-iodo-2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridine | 918959-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-iodo-2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 4-iodo-2,6-di(1H-pyrazol-1-yl)pyridine；4-Iodo-2,6-bis(pyrazol-1-yl)pyridine
• CAS: 918959-37-2
• 化学式: C₁₁H₈IN₅
• 分子量: 337.123
• InChiKey: QHYCFHZYQVVWJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridine 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到2',6'-bis(4,4''-iodopyrazol-1,1''-yl)-4'-iodopyridine
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称卤代的2'，6'-双吡唑基吡啶的区域选择性一锅合成

  摘要：

  通过简单的一锅法中的直接卤化反应制备了一系列区域选择性的3'-，4-，4'-，4''-和5'-卤代杂环2'，6'-双吡唑基吡啶衍生物合成效果好至极佳（以克为单位）。该方法产生了几个对称和不对称取代的单，二，三和四卤代（溴和碘）取代的2'，6'-双吡唑基吡啶核，它们可作为几种金属催化的偶联反应的潜在中间体。 杂环-卤代-卤代2,6-双（吡唑-1-基）吡啶-N-配体-吡啶

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217077
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二氯吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-iodo-2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Sterically crowded di-indazolyl-pyridines: Iron(II) complexation studies

  摘要：

  摘要 4-(2,6-二(2H-吲唑-2-基)吡啶-4-基)苯甲酸(1)和 10-(2,6-二(1H-吡唑-1-基)吡啶-4-基)蒽-9-羧酸(2)需要在 Ag(111) 上进行吸附研究，以便随后与铁(II)络合并形成有序的自旋响应自组装单层。虽然这些化合物的生成仍然难以捉摸，但已经获得了几种中间体和副产品，它们有可能用作二吡唑吡啶相关衍生物和金属离子配位。合成了 3,5-二氯-2,6-二吲唑基吡啶-4-胺，并分离了该混合物，确定了其组分的特性（3,5-二氯-2,6-二（2H-吲唑-2-基）吡啶-4-胺）；3,5-dichloro-2-(1H-indazol-1-yl)-6-(2H-indazol-2-yl)pyridin-4-amine; 3,5-dichloro-2,6-di(1H-indazol-1-yl)pyridin-4-amine).它们的铁（II）配合物已经制备完成，并进行了全面的表征，包括单晶 X 射线结构测定。这些配合物是配体设计（"立体干扰"）对 FeII 中心自旋交叉（SCO）活性影响的具有启发性的例子。大块取代导致配体构象扭曲，从而增加了分子内的拥挤。这阻止了金属配位球的收缩，而收缩是热诱导 SCO 的先决条件。摩斯鲍尔光谱显示，在 20 至 200 K 之间，复合物主要保持高自旋（HS），而且在微晶固体中存在构象 HS 异构体的混合物。

  DOI：

  10.1515/znb-2023-0311

文献信息

• An Iron(II) Spin‐Transition Compound with Thiol Anchoring Groups
  作者：Rajadurai Chandrasekar、Frank Schramm、Olaf Fuhr、Mario Ruben

  DOI：10.1002/ejic.200800212

  日期：2008.6

  ethanethioate] carrying both a spin-transition core and acetyl-protected terminal thiol groups is described. The compound exhibits a reversible, thermally driven solid-state spin transition at 277 K with a hysteresis loop of ca. 8 K. The unique combination of the bistable spin-transition property with thiol anchoring groups sets the basis for the investigation of the spin-transition switching phenomenon at

  [FeII(L)2](ClO4)2 [L = S-(4-[2,6-(Dipyrazol-1-yl)pyrid-4-yl]ethynyl}phenyl) ethylthioate 络合物的合成和表征] 描述了携带自旋过渡核心和乙酰基保护的末端硫醇基团。该化合物在 277 K 下表现出可逆的、热驱动的固态自旋跃迁，滞后回线约为。8 K。双稳态自旋跃迁特性与硫醇锚定基团的独特组合为在单分子水平上研究自旋跃迁切换现象奠定了基础。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Syntheses, optical and intramolecular magnetic properties of mono- and di-radicals based on nitronyl-nitroxide and oxoverdazyl groups appended to 2,6-bispyrazolylpyridine cores
  作者：Pramiti Hui、Khaja Md. Arif、Rajadurai Chandrasekar

  DOI：10.1039/c2ob06875c

  日期：——

  series of nitronyl-nitroxide (NN), oxoverdazyl (OVZ) based mono-, and bi-radicals attached to 4-phenyl-2,6-bispyrazolylpyridine coupling unit, their optical, electron spin resonance (ESR) spectroscopic studies and computational analysis. The ESR studies revealed that the axial zero-field splitting (zfs) parameter of the NN biradical (|D/hc| = 0.00719 cm−1) is larger than the OVZ biradical (|D/hc| =

  本文介绍了一系列硝酰基-硝基氧（NN），氧杂二氮基（OVZ）的合成基团，该基团与4-苯基-2,6-双吡唑基吡啶偶联单元相连，具有光学，电子自旋共振（ESR） ）的光谱学研究和计算分析。ESR研究表明，NN双自由基（| D / hc | = 0.00719 cm -1）的轴向零场分裂（zfs）参数大于OVZ双自由基（| D / hc | = 0.00601 cm -1）。此外，两个双自由基均显示出禁止的半场跃迁（ΔM s =±2; g av〜4.01）在170 K时证明了它们的三重态。对两个双自由基的低温ESR测量显示，居里磁行为的ΔM s =±2信号强度（χEPR）降至4.2K。自旋-自旋交换耦合（Ĵ二者NN和OVZ基于双自由基的）表明，两种双自由基的基态自旋多重可能是三重峰（小号= 1）或它几乎与简并的单线态-三线态Ĵ NN » Ĵ OVZ。
• Engineering self-assembled fluorescent organic nanotapes and submicrotubes from π-conjugated molecules
  作者：Naisa Chandrasekhar、Rajadurai Chandrasekar

  DOI：10.1039/b925459e

  日期：——

  Fluorescent elongated nanotapes and nearly monodispersed short submicrotubes were successfully prepared in a controlled manner from two tailor-made π-conjugated organic building blocks 1 and 2, respectively in dichloromethane solvent via a supramolecular self-assembly approach.

  通过超分子自组装方法，在二氯甲烷溶剂中分别用两种定制的Ï-共轭有机结构单元1和2，以可控方式成功制备了荧光细长纳米带和近乎单分散的短亚微管。
• Tuning the spin-transition properties of pyrene-decorated 2,6-bispyrazolylpyridine based Fe(ii) complexes
  作者：Rodrigo González-Prieto、Benoit Fleury、Frank Schramm、Giorgio Zoppellaro、Rajadurai Chandrasekar、Olaf Fuhr、Sergei Lebedkin、Manfred Kappes、Mario Ruben

  DOI：10.1039/c1dt10420a

  日期：——

  Two 2,6-bispyrazolylpyridine ligands (bpp) were functionalized with pyrene moieties through linkers of different lengths. In the ligand 2,6-di(1H-pyrazol-1-yl)-4-(pyren-1-yl)pyridine (L1) the pyrene group is directly connected to the bpp moiety via a C–C single bond, while in the ligand 4-(2,6-di(1H-pyrazol-1-yl)pyridin-4-yl)benzyl-4-(pyren-1-yl)butanoate (L2) it is separated by a benzyl ester group involving a flexible butanoic chain. Subsequent complexation of Fe(II) salts revealed dramatic the influence of the nature of the pyrene substitution on the spin-transition behaviour of the resulting complexes. Thus, compound [Fe(L1)2](ClO4)2 (1) is blocked in its high spin state due to constraints caused by a strong intermolecular π–π stacking in its structure. On the other hand, the flexible chain of ligand L2 in compounds [Fe(L2)2](ClO4)2 (2) and [Fe(L2)2](BF4)2·CH3CN·H2O (3) prevents structural constraints allowing for reversible spin transitions. Temperature-dependent studies of the photophysical properties of compound 3 do not reveal any obvious correlation between the fluorescence of the pyrene group and the spin state of the spin transition core.

  两种 2,6-双吡唑吡啶配体（bpp）通过不同长度的连接体与芘基团官能化。在配体 2,6-二（1H-吡唑-1-基）-4-（吡喃-1-基）吡啶（L1）中，芘基通过一个 C-C 单键直接与 bpp 分子相连，而在配体 4-（2,6-二（1H-吡唑-1-基）吡啶-4-基）苄基-4-（吡喃-1-基）丁酸酯（L2）中，芘基通过一个涉及柔性丁酸链的苄酯基分离。随后的铁(II)盐络合显示，芘取代的性质对所产生的络合物的自旋转变行为有着显著的影响。因此，化合物[Fe(L1)2](ClO4)2 (1)由于其结构中分子间强烈的π-π堆叠而在高自旋状态下受阻。另一方面，[Fe(L2)2]( )2 (2) 和 [Fe(L2)2](BF4)2-CH3CN-H2O (3) 化合物中配体 L2 的柔性链阻止了可逆自旋转变的结构限制。对化合物 3 的光物理性质进行的温度依赖性研究没有发现芘基团的荧光与自旋转变核心的自旋状态之间有任何明显的相关性。
• Above room temperature spin transition in a metallo-supramolecular coordination oligomer/polymer
  作者：Chandrasekar Rajadurai、Olaf Fuhr、Robert Kruk、Mohammed Ghafari、Horst Hahn、Mario Ruben

  DOI：10.1039/b702468a

  日期：——

  By use of a metallo-supramolecular concept, a linear iron(II) coordination chain [FeII(L)]n(BF4)2n (L = 1,4-bis(1,2′:6′,1″-bispyrazolylpyridin-4′-yl)benzene) was rationally designed and synthesized. The molecular chain shows a reversible spin transition at 323 K with a ca. 10 K wide hysteresis loop.

  利用金属超分子概念，合理设计并合成了线性铁（II）配位链[FeII(L)]n(BF4)2n（L = 1,4-双（1,2′:6′,1″-双吡唑基吡啶-4′-基）苯）。该分子链在 323 K 时显示出可逆的自旋转变，具有约 10 K 宽的滞后环。