N¹-(4-chloro-6-methylpyrimidin-2-yl)-N³,N³-dimethylpropane-1,3-diamine | 861032-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N¹-(4-chloro-6-methylpyrimidin-2-yl)-N³,N³-dimethylpropane-1,3-diamine
• 英文别名: N-(4-chloro-6-methylpyrimidin-2-yl)-N',N'-dimethylpropane-1,3-diamine
• CAS: 861032-75-9
• 化学式: C₁₀H₁₇ClN₄
• 分子量: 228.725
• InChiKey: LFDGRNWHPKJXPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(4-chloro-6-methylpyrimidin-2-yl)-N³,N³-dimethylpropane-1,3-diamine 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 N²-(3-dimethylamino-propyl)-6-methyl-pyrimidine-2,4-diyldiamine
  参考文献：
  名称：

  Hull et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 41,45

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲基嘧啶 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以17%的产率得到N¹-(4-chloro-6-methylpyrimidin-2-yl)-N³,N³-dimethylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Dynamin I GTPase活性基于嘧啶的抑制剂：在Pleckstrin同源域的竞争性抑制。

  摘要：

  大型GTP酶动力蛋白在网格蛋白介导的内吞作用（CME）期间介导膜裂变。据报道，氨基嘧啶化合物可通过PH结构域破坏动力蛋白定位于质膜，并在抑制CME中发挥作用。我们已经使用了结合位点识别，对接和相互作用能计算的一种计算方法来设计和合成靶向pleckstrin同源性（PH）域的site-2的氨基嘧啶类似物的新文库。优化的类似物对动力蛋白I（IC 50 = 10.6±1.3至1.6±0.3μM）和CME（IC 50（CME））的微摩尔抑制作用均较低= 65.9±7.7至3.7±1.1 mM），这使该系列成为尚未报道的更有效的动力和CME抑制剂之一。在基于CME和细胞生长抑制的测定中，获得的数据与动力抑制作用一致。CEREP ExpresS分析鉴定了胆囊收缩素，多巴胺D 2，组胺H 1和H 2，黑皮质素，褪黑激素，毒蕈碱M 1和M 3，神经激肽，阿片样物质KOP和5-羟色胺受体的脱靶作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01422

文献信息

• Pyrimidyn‐Based Dynamin Inhibitors as Novel Cytotoxic Agents
  作者：Luke R. Odell、Ngoc Chau、Cecilia C. Russell、Kelly A. Young、Jayne Gilbert、Phillip J. Robinson、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.202100560

  日期：2022.1.5

  Five focused libraries: A series of substituted pyrimidines were prepared as dynamin GTPase inhibitors. Dynamin inhibition correlated with the observed cytotoxicity, consistent with the know role of dynamin in cell division.

  五个重点文库：制备了一系列取代的嘧啶作为动力蛋白 GTP 酶抑制剂。动力蛋白抑制与观察到的细胞毒性相关，这与动力蛋白在细胞分裂中的已知作用一致。
• 71. Synthetic antimalarials. Part IV. 2-Phenylguanidino-4-aminoalkylamino-6-methylpyrimidines
  作者：F. H. S. Curd、F. L. Rose

  DOI：10.1039/jr9460000362

  日期：——
• Curd et al., Journal of the Chemical Society, 1946, p. 720,726
  作者：Curd et al.

  DOI：——

  日期：——
• US2443305
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE825263
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——