(E)-7-hydroxyhept-5-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 173043-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-7-hydroxyhept-5-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 173043-76-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• 分子量: 284.376
• InChiKey: WWYWJCLRTAMTIT-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-hydroxyhept-5-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 仲丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 乙二胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,8E)-9-[(2S)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]nona-2,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  推测的仿生Diels-Alder反应用于合成辛格维汀的研究

  摘要：

  讨论了亚胺离子介导的Diels-Alder反应在通往hegravinc的生物合成途径中的可能作用。据报道有关氧碳鎓离子介导的Diels-Alder反应的初步研究结果与天然产物的立体化学相符。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02045-4
• 作为产物：
  描述：

  7-(对甲苯磺酰氧基)-2-庚烯酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-7-hydroxyhept-5-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  推测的仿生Diels-Alder反应用于合成辛格维汀的研究

  摘要：

  讨论了亚胺离子介导的Diels-Alder反应在通往hegravinc的生物合成途径中的可能作用。据报道有关氧碳鎓离子介导的Diels-Alder反应的初步研究结果与天然产物的立体化学相符。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02045-4

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Coupling of Phenols and Allylic Alcohols
  作者：Nicholas J. Race、Cristiane S. Schwalm、Takayuki Nakamuro、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b11486

  日期：2016.12.14

  An enantioselective intermolecular coupling of oxygen nucleophiles and allylic alcohols to give β-aryloxycarbonyl compounds is disclosed using a chiral pyridine oxazoline-ligated palladium catalyst under mild conditions. As opposed to the formation of traditional Wacker-type products, enantioselective migratory insertion is followed by β-hydride elimination toward the adjacent alcohol. Deuterium labeling

  公开了使用手性吡啶恶唑啉连接的钯催化剂在温和条件下对氧亲核试剂和烯丙醇进行对映选择性分子间偶联以得到 β-芳氧基羰基化合物。与传统瓦克型产品的形成相反，对映选择性迁移插入之后是β-氢化物向相邻醇的消除。氘标记实验表明烯烃同向迁移插入 Pd-O 键。范围广泛的酚类、各种烯丙醇和烷基氢过氧化物是该过程中可行的偶联伙伴。