(R) N-(phenyl-1 ethyl)propanamide | 6283-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R) N-(phenyl-1 ethyl)propanamide
• 英文别名: (R)-N-(1-phenylethyl)propionamide；(R)-N-(1-Phenylethyl)propanamid；(R)-N-(1-phenylethyl)propamide；N-[(1R)-1-phenylethyl]propanamide
• CAS: 6283-03-0；13022-17-8；70623-01-7；123166-16-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: QWPVLMCETGYBKC-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  121 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R) N-(phenyl-1 ethyl)propanamide 在 劳森试剂 、 lithium perchlorate 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Optisch aktive 3-Amino-2 H -azirine al Bausteinefürenantiomerenreineαα-disubstituierteα-Aminosäuren：在Trichotoxin-A-50-Segment中合成von Isovalin-Synthonen和Einbau †

  摘要：

  旋光性3-氨基-2 H-叠氮基作为对映体纯αα-二取代的α-氨基酸的合成子：异缬氨酸合成子和一部分滴虫毒素A-50的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790713
• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙胺 在 硼烷铵络合物 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R) N-(phenyl-1 ethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexylamine oxidase as a useful biocatalyst for the kinetic resolution and dereacemization of amines

  摘要：

  从Brevibacterium oxydans IH-35A中克隆的环己胺氧化酶的生物催化性能对结构不同的胺进行了研究。基于活性测定，环烷基初级胺，烷基芳基胺和α-碳取代脂肪胺被确定为生物催化剂的合适底物。通过重组整细胞或制备的粗酶提取物对几种胺进行动力学分辨，除了相应的酮外，得到了对映纯的(R)-胺。当将环己胺氧化酶与硼氨复合物作为还原剂应用于几种底物的去消旋作用时，获得了优异的对映比（>99:1）和相应(R)-胺的良好分离收率（62%–75%）。

  DOI：

  10.1139/v11-086

文献信息

• (R)-1-(4-甲基苯基)乙胺的合成方法
  申请人：联化科技股份有限公司

  公开号：CN108658784B

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明公开了一种(R)‑1‑(4‑甲基苯基)乙胺的合成方法，其包括如下步骤：在C4～C10一元醇溶剂中，碱金属氢氧化物的存在下，将化合物3进行脱酰基反应得到所述的(R)‑1‑(4‑甲基苯基)乙胺，即可；其中，R为乙酰基、丙酰基或丁酰基。本发明的合成方法成本低、步骤简单、操作安全、副产物少、后处理简单、中间产物和终产物均易于纯化、总收率较高、终产物纯度也较高并且易于实现工业化生产。
• Dynamic Double Kinetic Resolution of Amines and Alcohols under the Cocatalysis of Raney Nickel/<i>Candida antarctica</i>Lipase B: From Concept to Application
  作者：Bo Xia、Guilin Cheng、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201400042

  日期：2014.5

  Herein, we have established a dynamic double kinetic resolution (DDKR) strategy under the co-catalysis of Raney nickel and Candida antarctica lipase B (CAL-B) for the one-pot simultaneous resolution of primary amines and secondary alcohols (or esters). The DDKR strategy was successfully applied to the resolution of a series of racemic amines and secondary alcohols (or esters) as well as mexiletine, an

  在此，我们建立了在雷尼镍和南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B) 共催化下的动态双动力学拆分 (DDKR) 策略，用于一锅同时拆分伯胺和仲醇（或酯）。DDKR 策略已成功应用于一系列外消旋胺和仲醇（或酯）以及美西律（一种重要的抗心律失常药）的拆分。催化剂可以重复使用多次，并具有相同的高活性。放大实验也很成功。作为比传统的简单动力学拆分更原子经济和更有效的方法，DDKR 策略可广泛用于制备光学纯的胺和醇。
• Self-disproportionation of enantiomers of non-racemic chiral amine derivatives through achiral chromatography
  作者：Tsuyoshi Nakamura、Kaori Tateishi、Shiori Tsukagoshi、Saori Hashimoto、Shotaro Watanabe、Vadim A. Soloshonok、José Luis Aceña、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.054

  日期：2012.5

  Efficient self-disproportionation of enantiomers of several non-racemic chiral amines was achieved through conversion to N-acetamides and subsequent MPLC using an achiral column. The MPLC of these non-racemic N-acetamide derivatives gave the chart having a clear boundary between two fractions. Thus, in the less polar fraction, remarkable enantiomer enrichment was observed (>99%ee), while the ee of

  几种非外消旋手性胺的对映体的高效自歧化是通过转化为N-乙酰胺和随后使用非手性色谱柱进行的MPLC实现的。这些非外消旋N-乙酰胺衍生物的MPLC给出的图表在两个馏分之间具有清晰的边界。因此，在极性较小的馏分中，观察到显着的对映体富集（> 99％ee），而极性较大的馏分的ee显着降低。对映异构体富集和耗尽的幅度强烈取决于氨基上的取代基。
• [EN] DERIVATIVES OF 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO[1,2-a]IMIDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDES D'ACIDE 6,7-DIHYDRO-5H-IMIDAZO [1,2-A] IMIDAZOLE-3-CARBOXYLIQUE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010141330A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  Derivatives of 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-carboxylic acid amide exhibit good inhibitory effect upon the interaction of CAMs and Leukointegrins and are thus useful in the treatment of inflammatory disease.

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,2-a]咪唑-3-羧酸酰胺的衍生物对CAMs和Leukointegrins之间的相互作用具有良好的抑制作用，因此在治疗炎症性疾病方面是有用的。
• Substituted azetidinones
  申请人：Bannister Thomas

  公开号：US20070105832A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Compounds are provided which have the structure Wherein A, B, C, D, m, Y, Ra, Rc, Rd, and Rd′ are as described herein, and which are useful as inhibitors of tryptase, thrombin, trypsin, Factor Xa, Factor VIIa, Factor XIa, and urokinase-type plasminogen activator and may be employed in preventing and/or treating asthma, chronic asthma, allergic rhinitis, and thrombotic disorders.

  提供了化合物，其结构如下：其中A、B、C、D、m、Y、Ra、Rc、Rd和Rd'如本文所述，并且这些化合物可作为抑制剂用于抑制组胺酶、凝血酶、胰蛋白酶、Xa因子、VIIa因子、XIa因子和尿激酶型纤溶酶原激活剂，并可用于预防和/或治疗哮喘、慢性哮喘、过敏性鼻炎和血栓性疾病。