(5S)-3-((R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-6-en-1-yl)-5-methyl-3-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one | 1449471-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (5S)-3-((R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-6-en-1-yl)-5-methyl-3-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1449471-91-3
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃SSi
• 分子量: 434.715
• InChiKey: GSYOFBIUUFENFL-ZPVKFHTISA-N

物化性质

• 沸点：
  515.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-((R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-6-en-1-yl)-5-methyl-3-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 正丁基锂 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (5S)-3-((2R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-hydroxy-10-phenyldecyl)-5-methyl-3-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  后期锂基硼化反应方法选择性合成（+）-Giganin及其C10差向异构体

  摘要：

  （+）-ganganin及其非天然非对映异构体（+）-C10- epi -giganin的第一次总合成已完成总共13个线性步骤，总产率分别为7％和8％（参见方案;（- ）-sp =（-）-sparteine，（+）-sps =（+）-sparteine代表）。锂基化方法已成功应用于关键步骤，将非对映选择性极高的高级中间体偶联在一起，从而证明了其作为总合成工具的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201208403
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-iodohept-6-en-2-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 (5S)-3-((R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-6-en-1-yl)-5-methyl-3-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  后期锂基硼化反应方法选择性合成（+）-Giganin及其C10差向异构体

  摘要：

  （+）-ganganin及其非天然非对映异构体（+）-C10- epi -giganin的第一次总合成已完成总共13个线性步骤，总产率分别为7％和8％（参见方案;（- ）-sp =（-）-sparteine，（+）-sps =（+）-sparteine代表）。锂基化方法已成功应用于关键步骤，将非对映选择性极高的高级中间体偶联在一起，从而证明了其作为总合成工具的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201208403