2-(1-Phenyl-propyl)-benzo[1,3,2]dioxaborole | 143969-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-Phenyl-propyl)-benzo[1,3,2]dioxaborole
• 英文别名: 2-(1-Phenylpropyl)-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 143969-39-5
• 化学式: C₁₅H₁₅BO₂
• 分子量: 238.094
• InChiKey: RDZDJZUQSWSKOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基氯化镁 、 2-(1-Phenyl-propyl)-benzo[1,3,2]dioxaborole 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fernandez, Elena; Maeda, Kenji; Hooper, Mark W., Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 10, p. 1840 - 1846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 、 儿萘酚硼烷 在 Rh(acac)(Ph2PCC-t-Bu)2 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 2-(1-Phenyl-propyl)-benzo[1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(I) acetylacetonato complexes containing phosphinoalkynes as catalysts for the hydroboration of vinylarenes

  摘要：

  我们制备了三种新型乙酰丙酮(acac)铑(I)配合物，并对其进行了全面表征，这些配合物含有膦炔（Ph2PC≡C-t-Bu、Ph2PC≡CPPh2 和 Ph2PC≡CC≡CPPh2）。在 Rh(acac)(Ph2PC≡C-t-Bu)2（1a）中加入 B2cat3（cat = 1,2-O2C6H4）可得到齐聚物 Rh(η6-catBcat)(Ph2PC≡C-t-Bu)2（2a），这是此类化合物中第一个含有单齿膦配体的实例。我们对所有新的铑配合物催化乙烯基炔的氢硼化反应的能力进行了研究。

  DOI：

  10.1139/v05-242

文献信息

• Metal-Free Direct Deoxygenative Borylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Jianbin Li、Haining Wang、Zihang Qiu、Chia-Yu Huang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.0c03813

  日期：2020.7.29

  Direct conversion of aldehydes and ketones into alkylboronic esters via deoxygenative borylation represents an unknown yet highly desirable transformation. Herein, we present a one-step and metal-free method for carbonyl deoxy-borylation under mild conditions. A wide range of aromatic aldehydes and ketones are tolerated and successfully converted into the corresponding benzylboronates. By the same

  通过脱氧硼酸化将醛和酮直接转化为烷基硼酸酯是一种未知但非常理想的转化。在此，我们提出了一种在温和条件下进行羰基脱氧硼酰化的一步法和无金属方法。可以耐受多种芳香醛和酮，并成功转化为相应的苄基硼酸酯。通过与脂肪醛和酮相同的脱氧歧管，它还可以简明合成 1,1,2-三（硼酸酯），这是目前缺乏有效合成方法的化合物家族。鉴于其简单性和多功能性，我们预计这种新颖的硼酸化方法可以在有机硼合成中显示出巨大的前景，并在学术和工业环境中激发更多的羰基脱氧转化。
• Enhanced regioselectivity of rhodium-catalysed alkene hydroboration in supercritical carbon dioxide
  作者：Charles A. G. Carter、R. Thomas Baker、William Tumas、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/a909636a

  日期：——

  Catalysed alkene hydroboration proceeds in supercritical CO2 with several rhodium(I) complexes using tunable fluorinated ligands and shows higher regioselectivity relative to tetrahydrofuran or perfluoromethylcyclohexane.

  催化烯烃硼氢化反应在超临界 CO2 中与几种使用可调氟化配体的铑 (I) 配合物进行，并且相对于四氢呋喃或全氟甲基环己烷显示出更高的区域选择性。
• Fernandez, Elena; Maeda, Kenji; Hooper, Mark W., Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 10, p. 1840 - 1846
  作者：Fernandez, Elena、Maeda, Kenji、Hooper, Mark W.、Brown, John M.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium(I) acetylacetonato complexes containing phosphinoalkynes as catalysts for the hydroboration of vinylarenes
  作者：Christopher M Vogels、Andreas Decken、Stephen A Westcott

  DOI：10.1139/v05-242

  日期：2006.2.1

  Three novel rhodium(I) acetylacetonato (acac) complexes bearing phosphinoalkynes (Ph₂PC≡C-t-Bu, Ph₂PC≡CPPh₂, and Ph₂PC≡CC≡CPPh₂) have been prepared and characterized fully. Addition of B₂cat₃ (cat = 1,2-O₂C₆H₄) to Rh(acac)(Ph₂PC≡C-t-Bu)₂ (1a) led to zwitterionic Rh(η⁶-catBcat)(Ph₂PC≡C-t-Bu)₂ (2a), the first example of this type of compound to contain monodentate phosphine ligands. All new rhodium complexes have been investigated for their ability to catalyse the hydroboration of vinylarenes.Key words: catalysis, hydroboration, phosphinoalkynes, regioselectivity, rhodium.

  我们制备了三种新型乙酰丙酮(acac)铑(I)配合物，并对其进行了全面表征，这些配合物含有膦炔（Ph2PC≡C-t-Bu、Ph2PC≡CPPh2 和 Ph2PC≡CC≡CPPh2）。在 Rh(acac)(Ph2PC≡C-t-Bu)2（1a）中加入 B2cat3（cat = 1,2-O2C6H4）可得到齐聚物 Rh(η6-catBcat)(Ph2PC≡C-t-Bu)2（2a），这是此类化合物中第一个含有单齿膦配体的实例。我们对所有新的铑配合物催化乙烯基炔的氢硼化反应的能力进行了研究。