n-propylsulfinamide | 871939-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: n-propylsulfinamide
• 英文别名: propane-1-sulfinamide
• CAS: 871939-84-3
• 化学式: C₃H₉NOS
• mdl: MFCD28118599
• 分子量: 107.177
• InChiKey: XWRDGWGYYMWOFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-propylsulfinamide 、 儿萘酚硼烷 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用亚磺酰胺作为高氧化态硫试剂制备亚磺酰胺

  摘要：

  传统的次磺酰胺制剂需要使用低氧化态的硫试剂，例如RSCl，（RS）2或RSH，这些试剂有毒，有气味，并且由于苛刻的反应条件而难以处理。在这里，硫试剂-脂肪族亚磺酰胺的高氧化态一步有效地用于制备亚磺酰胺。具有各种官能团（尤其是氨基和羟基）的不同芳族胺以中等收率转化为相应的亚磺酰胺，这是以前方法很难获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.033
• 作为产物：
  描述：

  methyl propane-1-sulfinate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到n-propylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备N-磺酰基恶唑烷的通用方法。

  摘要：

  [反应：参见文本]一种简单的方法，可从相应的N-亚磺酰亚胺中获得N-烷基磺酰基-和N-芳基磺酰基恶唑烷，涉及使用m-CPBA（1当量）和m-CPBA / KOH进行一锅，两步氧化过程报告了（1.1当量）。该方法适用于衍生自醛（脂族和芳族）和酮（二烷基和芳基烷基）的N-亚磺酰亚胺，并保留C ＝ C共轭的双键。这种新方法的主要特征是几乎定量的产量，非常温和的条件（通常在室温下不到5分钟）以及易于过滤的纯化方法，这些新方法可以以克为单位进行。

  DOI：

  10.1021/ol052250w

文献信息

• Rare-Earth-Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides with Amines
  作者：Daheng Wen、Qingshu Zheng、Chaoyu Wang、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01106

  日期：2021.5.7

  transsulfinamidation of primary sulfinamides with alkyl, aryl, and heterocyclic amines for the synthesis of diverse secondary and tertiary sulfinamides has been realized. Unlike transition metal-catalyzed cross-coupling approaches restricted to non-commercially available disubstituted O-benzoyl hydroxylamines, this newly developed protocol is suitable for diverse readily available primary and secondary amines without

  已经实现了伯亚氨基酰胺与烷基，芳基和杂环胺的稀土催化的转磺酰胺化反应，用于合成各种仲和叔亚氨基酰胺。与过渡金属催化的交叉偶联方法仅限于非商业可用的二取代的O-苯甲酰基羟胺不同，该新开发的方案适用于各种易于获得的伯胺和仲胺，无需进行任何修改。Eu（OTf）3在温和的反应条件下具有优异的催化活性和选择性，从而扩展了稀土催化的适用性。
• Synthesis of 4,7-Difunctionalized Indoles via Imino Exchange and Sulfinyl Migration
  作者：Xiaohua Li、Lei Li、Weiyi Wang、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04257

  日期：2020.2.7

  7-difunctionalized indoles from 2-alkynycyclohexadienimines, sulfinamides, and nucleophiles (amines or alcohols) was developed. The process involves imino exchange, cascade cyclization/1,4-nucleophilic addition/aromatization, and 1,3-migration of the sulfinyl group. The 7-sulfinyl group is easy to convert into the sulfonyl or the thioether group through a simple oxidation and reduction reaction.

  开发了一种从2-炔基环己二亚胺，亚磺酰胺和亲核试剂（胺或醇）快速组装4,7-双官能化的吲哚的方法。该过程涉及亚氨基交换，级联环化/ 1,4-亲核加成/芳构化以及亚磺酰基的1,3-迁移。7-亚磺酰基易于通过简单的氧化和还原反应转化为磺酰基或硫醚基。
• Transsulfinamidation of Sulfinamides with Amines
  作者：Saori Tsuzuki、Taichi Kano

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02534

  日期：2023.9.15

  Metal- and additive-free transsulfinamidation of N-unsubstituted sulfinamides and N-pivaloyl-protected sulfinamides with various amines is reported. With this method, both N-monosubstituted and N,N-disubstituted sulfinamides were obtained in good yields simply by heating. Preliminary experiments also indicate that alcohols can be used as nucleophiles instead of amines and can provide sulfinate esters

  报道了N-未取代的亚磺酰胺和N-新戊酰保护的亚磺酰胺与各种胺的无金属和添加剂的转亚磺酰胺化。通过该方法，仅通过加热即可以良好的收率获得N-单取代和N , N-二取代亚磺酰胺。初步实验还表明，醇可以代替胺作为亲核试剂，并且可以提供亚磺酸酯。
• Diastereoconvergent Synthesis of <i>trans</i>-5-Hydroxy-6-Substituted-2-Piperidinones by Addition–Cyclization–Deprotection Process
  作者：Chang-Mei Si、Wei Huang、Zhen-Ting Du、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol5020812

  日期：2014.8.15

  A diastereoselective one-pot approach to access trans-5-hydroxy-6-substituted-2-piperidinones by an addition-cyclization-deprotection process has been developed, in which the stereogenic center at the C-6 position was solely controlled by alpha-OTBS group. The utility of this transformation is demonstrated by the asymmetric synthesis of the enantiomer of (-)-CP-99,994.
• A New General Method for the Preparation of <i>N</i>-Sulfonyloxaziridines
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Cristina Fajardo、Alejandro Parra

  DOI：10.1021/ol052250w

  日期：2005.11.1

  N-alkylsulfonyl- and N-arylsulfonyloxaziridines from the corresponding N-sulfinylimines involving a one-pot, two-step oxidation process with m-CPBA (1 equiv) and m-CPBA/KOH (1.1 equiv) is reported. The method is applicable to N-sulfinylimines derived from aldehydes (aliphatic and aromatic) and ketones (dialkyl and aryl alkyl) and preserves C=C-conjugated double bonds. Almost quantitative yields, very mild

  [反应：参见文本]一种简单的方法，可从相应的N-亚磺酰亚胺中获得N-烷基磺酰基-和N-芳基磺酰基恶唑烷，涉及使用m-CPBA（1当量）和m-CPBA / KOH进行一锅，两步氧化过程报告了（1.1当量）。该方法适用于衍生自醛（脂族和芳族）和酮（二烷基和芳基烷基）的N-亚磺酰亚胺，并保留C ＝ C共轭的双键。这种新方法的主要特征是几乎定量的产量，非常温和的条件（通常在室温下不到5分钟）以及易于过滤的纯化方法，这些新方法可以以克为单位进行。