2-氯-5-(苯基乙炔)吡啶 | 87148-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-(苯基乙炔)吡啶
• 英文名称: 2-chloro-5-(ethynylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-chloro-5-(2-phenylethynyl)pyridine；2-chloro-5-phenylethynyl-pyridine；2-chloro-5-(phenylethynyl)Pyridine
• CAS: 87148-60-5
• 化学式: C₁₃H₈ClN
• 分子量: 213.666
• InChiKey: PVYBHZLTBDPVTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-(苯基乙炔)吡啶 、 1-二乙基氨-2-丙醇 在 sodium 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 2-(5-phenylethynyl-pyridyl-2-oxy)-1-diethylaminopropane
  参考文献：
  名称：

  Certain pyridylacetylene compounds, compositions containing same and

  摘要：

  这个化合物公式I Z--C.tbd.C--Het--Y--Q--A（I）的小说是有用的选择性除草剂，适用于小麦、稻米和玉米等作物的萌芽后应用。公式I中的符号具有以下含义：Het是一个吡啶基团，未取代或取代一个至三个基团R，A是一个--NR.sub.1 R.sub.2 R.sub.1和R.sub.2独立地是氢，C.sub.3-C.sub.6-烯基，C.sub.3-C.sub.6-炔基，C.sub.3-C.sub.8-环烷基或Y是氧或硫，Q是直链或支链C.sub.2-C.sub.6-烷基桥，R是氰基，C.sub.1-C.sub.4-烷氧基，二（C.sub.1-C.sub.6-烷基）氨基或C.sub.1-C.sub.4烷基。

  公开号：

  US04508560A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-氯-5-(苯基乙炔)吡啶
  参考文献：
  名称：

  合成共轭桥接的bis-和tris-5-（2，2'-联吡啶）：用于超分子纳米工程的多主题金属离子结合模块

  摘要：

  提出了具有刚性共轭桥的纳米级的线性和弯曲的双和支链的tris-5-（2,2'-联吡啶）的高效制备方法。该合成避免了保护/脱保护方法的需要，它利用通过化学选择性钯催化的Sonogashira或Negishi交叉偶联方案与5-（2-氯吡啶）合子向外双-和三官能化的中心桥前体来产生桥连的线性（5a-c，5f，g）和弯曲的（6，7）双和支链（8）tris-5-（2-chloropyridines）。在更强的条件下，乙炔桥接的5-（2-氯吡啶）与2-三甲基苯乙烯基吡啶进行Stille交叉偶联反应，得到共轭桥接的线性（1a，b，1g-j）和弯曲的（2a，b，3a ，b）双分支和分支，（4a，b）tris-5-（2,2' -联吡啶），总收率良好。最好由双-5-（2-溴吡啶）（5d，e）制备苯基和联苯桥连的线性双-5-（2，2'-联吡啶）（1c-f），以确保斯蒂勒（Stille）的完成交叉偶联反应。斯蒂勒

  DOI：

  10.1021/jo990665n

文献信息

• Use of Ruthenium/Alumina as a Convenient Catalyst for Copper-Free Sonogashira Coupling Reactions
  作者：Soyoung Park、Min Kim、Dong Hyun Koo、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/adsc.200404189

  日期：2004.12

  It has been found that a new and practical catalyst system of ruthenium-supported on alumina carries out copper-free Sonogashira coupling reactions with high efficiency over a wide range of substrates under mild and convenient conditions.

  已经发现，新型的，实用的钌负载在氧化铝上的催化剂体系可以在温和方便的条件下，在各种基材上高效地进行无铜Sonogashira偶联反应。
• ppm Pd-catalyzed, Cu-free Sonogashira couplings in water using commercially available catalyst precursors
  作者：Bo Jin、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c8sc05618h

  日期：——

  A new catalyst that derives from commercially available precursors for copper-free, Pd-catalyzed Sonogashira reactions at the sustainable ppm level of precious metal palladium under mild aqueous micellar conditions has been developed. Both the palladium pre-catalyst and ligand are commercially available, bench stable, and highly cost-effective. The catalyst is applicable to both aryl- and heteroaryl-bromides

  一种新型催化剂源自市售前体，可在温和的水性胶束条件下以可持续的 ppm 级贵金属钯进行无铜、Pd 催化的 Sonogashira 反应。钯预催化剂和配体均可市售，工作台稳定且成本效益高。该催化剂适用于作为离析物的芳基溴和杂芳基溴。可以耐受多种官能团，并且水性反应介质可以循环利用。讨论了与活性药物成分（ponatinib）相关的关键中间体的应用。
• Palladium-catalyzed Sonogashira coupling reactions in γ-valerolactone-based ionic liquids
  作者：László Orha、József M Tukacs、László Kollár、László T Mika

  DOI：10.3762/bjoc.15.284

  日期：——

  that the γ-valerolactone-based ionic liquid, tetrabutylphosphonium 4-ethoxyvalerate as a partially bio-based solvent can be utilized as alternative reaction medium for copper- and auxiliary base-free Pd-catalyzed Sonogashira coupling reactions of aryl iodides and functionalized acetylenes under mild conditions. Twenty-two cross-coupling products were isolated with good to excellent yields (72-99%) and

  结果表明，基于γ-戊内酯的离子液体，4-乙氧基戊酸四丁基phosph作为部分生物基溶剂可以用作替代的反应介质，用于无铜和辅助的无钯钯催化的碘代芳基碘化物的Sonogashira偶联反应并进行功能化乙炔在温和的条件下。分离出二十二种交叉偶联产物，收率（72-99％）和纯度（> 98％）好至极好。这些结果代表了一个实例，证明了生物质衍生的更安全的溶剂可以有效地用于具有较高化学和环境效率的常见的，工业上重要的转化中。
• US4508560A
  申请人：——

  公开号：US4508560A

  公开（公告）日：1985-04-02
• US4626272A
  申请人：——

  公开号：US4626272A

  公开（公告）日：1986-12-02