2-氯-5-(肼基羰基)苯磺酰胺 | 5378-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-(肼基羰基)苯磺酰胺
• 英文名称: 3-sulfamoyl-4-chlorobenzoic acid hydrazide
• 英文别名: (3-sulfamyl-4-chlorobenzoyl)hydrazine；3-Sulfamoyl-4-chlorobenzoic hydrazide；2-chloro-5-hydrazinocarbonyl-benzenesulfonamide；3-aminosulfonyl-4-chloro-benzhydrazide；4-chloro-3-sulfamoylbenzoyl hydrazide；4-chloro-3-sulfamylbenzoylhydrazide；2-Chloro-5-(hydrazinecarbonyl)benzenesulfonamide
• CAS: 5378-62-1
• 化学式: C₇H₈ClN₃O₃S
• mdl: MFCD04624844
• 分子量: 249.678
• InChiKey: XKQKCGDIIVQYKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-(肼基羰基)苯磺酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到3-sulfamoyl-4-chlorobenzoylazide
  参考文献：
  名称：

  基于3-氨磺酰-4-氯苯甲酰叠氮化物的药物合成。3-氨磺酰基-4-氯苯甲酰胺的利尿活性

  摘要：

  对文献中关于 3-氨磺酰基-4-氯苯甲酸酰胺 [1 12] 和酰肼 [13 29] 利尿特性的数据的分析表明，这些化合物利尿活性的必要条件包括-CO-NH-片段在氨磺酰基的间位。特别是，Lebedev 等人。[30] 表明芳香醛的 3-氨磺酰-4-氯苯甲酰腙的利尿和利钠活性取决于该片段中 NH 键的极性。因此，有兴趣研究化合物的利尿活性，其中，首先，CO-NH基团中的氢原子与含有氨磺酰基的苯环的距离不同于 3-氨磺酰基-4-氯苯甲酸中的相应值酰胺、酰肼和腙，第二，取代基对NH键的电子影响特征不同于芳香醛的3-氨磺酰基-4-氯苯甲酰腙。为此，我们合成了一系列 N-(3-氨磺酰基-4-氯苯基)氨基甲酸酯、N-(3-氨磺酰基-4-氯苯基)-N'-R-脲和 3-氨磺酰基-4-氯苯甲酰胺并表征他们的利尿活性。根据该方案从3-氨磺酰基4-氯苯甲酰叠氮化物(II)开始合成化合物。通过3-氨磺酰基-4-氯苯甲酸之间的反应以高产率(9

  DOI：

  10.1007/bf02464275
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-氨磺酰基苯甲酰氯 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 以10.2 gm (32%)的产率得到2-氯-5-(肼基羰基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Compounds for treating hypertension

  摘要：

  式##STR1##及其药用可接受的盐的化合物，其中取代基如本文所定义，具有降压活性。

  公开号：

  US04596791A1

文献信息

• Synthesis and diuretic activity of 3-sulfamoyl-4-chlorobenzoylhydrazone derivatives of carbonyl compounds
  作者：V. A. Smirnov、A. A. Lebedev、L. V. Simerzina

  DOI：10.1007/bf02219681

  日期：1996.7

  we reported [1] that 3-sulfamoyl-4-chlorobenzoylhydrazones of some aromatic aldehydes exhibited a short-time ( 2 3 h) diuretic and saluretic activity, which could be related to a rapid hydrolysis of these hydrazones in the organism with the formation of a 3-sulfamoyl-4-chlorobenzoic acid hydrazide (I) and the corresponding aldehydes. it was therefore of interest to synthesize and study 3-sulfamoyl-

  早些时候我们报道 [1] 一些芳香醛的 3-氨磺酰基-4-氯苯甲酰腙表现出短时间（2 3 小时）利尿和利尿活性，这可能与这些腙在生物体中的快速水解有关，形成3-氨磺酰基-4-氯苯甲酸酰肼（I）和相应的醛。因此，合成和研究对水解酶更稳定的羰基化合物的 3-氨磺酰-4-氯苯甲酰腙很有意义。为此，我们使用酰肼之间的缩合反应获得了一些脂肪族、芳香族和杂环醛和酮 (II XIV) 的 3-氨磺酰基-4-氯苯甲酰腙！在乙酸存在下，在 2-丙醇介质中生成相应的羰基化合物。
• Process for synthesizing certain N-benzoylamino indolines
  申请人：Science Union et Cie

  公开号：US04570001A1

  公开（公告）日：1986-02-11

  Compounds of the structure ##STR1## wherein R is hydrogen, lower alkyl containing 1 to 5 carbon atoms, cycloalkyl containing 3 to 7 carbon atoms, phenyl or phenyl substituted with halogen, trifluoromethyl, or lower alkyl or lower alkoxy having 1 to 4 carbon atoms and R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms, phenyl or phenyl lower alkyl wherein the lower alkyl has 1 to 4 carbon atoms, are formed by cyclizing a compound of the structure ##STR2## wherein R and R.sub.1 are as defined above, in the presence of an acid.

  化合物的结构为##STR1##其中R为氢，含有1到5个碳原子的低烷基，含有3到7个碳原子的环烷基，苯或卤素，三氟甲基或含有1到4个碳原子的低烷基或低烷氧基取代的苯基，R.sub.1为氢，含有1到4个碳原子的低烷基，苯或苯基低烷基，其中低烷基具有1到4个碳原子，通过在酸的存在下使结构为##STR2##其中R和R.sub.1如上所定义的化合物环化形成。
• Derivatives of N-iminopyridinium betaines having anti-hypertensive and
  申请人：Provesan S.A.

  公开号：US04563467A1

  公开（公告）日：1986-01-07

  Derivatives of inner salts of aminopyridinium hydroxide and corresponding salts thereof comprising the general formuale I and II ##STR1## in which: R.sub.1 as selected from the group consisting of a hydrogen and a radical 2-furyl-methyl-amino; R.sub.2, R.sub.4 and R.sub.6 are all selected from the group consisting of a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.1 linear or branched lower alkyl radical and a phenyl radical; R.sub.3 is selected from the group consisting of a hydrogen or a carbamyl radical; R.sub.5 represents a hydrogen; and X.crclbar. represents a monobasic anion of a pharmaceutically acceptable acid.

  氨基吡啶羟化物的内盐衍生物及其相应盐包括一般形式I和II，其中：R₁选自氢和基2-呋喃甲基氨基的群；R₂、R₄和R₆均选自氢原子、C₁-C₁线性或支链低碳基烷基基团和苯基；R₃选自氢或氨基甲酰基团；R₅代表氢；X¯代表药用酸的一价阴离子。
• Synthesis and diuretic activity of 3-sulfamoyl-4-chlorobenzoylhydrazones of 4-acetylphenoxyacetic acid and its derivatives
  作者：V. A. Smirnov、L. V. Simerzina

  DOI：10.1007/bf02464263

  日期：1997.10

  that 3-sulfamoyl-4-chlorobenzoylhydrazones of some aromatic aldehydes exhibited diuretic and saluretic activity, although the effect could be observed only for a rather short time. This behavior could be attributed to the fact that these hydrazones are rapidly hydrolyzed in the organism with the formation of a 3-sulfamoyl-4chlorobenzoic acid hydrazide (I), capable of producing weak diuretic action, and

  早些时候我们报道 [1] 一些芳香醛的 3-氨磺酰基-4-氯苯甲酰腙显示出利尿和利尿活性，尽管这种作用只能在相当短的时间内观察到。这种行为可能归因于这些腙在生物体内迅速水解，形成 3-氨磺酰-4 氯苯甲酸酰肼 (I)，能够产生弱利尿作用，而相应的羰基化合物不具有利尿特性。因此，合成和研究本身具有利尿活性的羰基化合物的 3-氨磺酰-4-氯苯甲酰腙是很有意义的。我们已成功地在 4-乙酰苯氧乙酸的衍生物中发现了此类化合物 [2]。最初的酰肼 I 是通过将 3-氨磺酰基-4-氯苯甲酸乙酯 (II) 和水合肼的混合物在 70 75° 下在没有溶剂的情况下加热 10 分钟来合成的。与 [3] 中描述的方法相比，该反应提供更高纯度的目标产物并提供更高的产率。在催化量的乙酸存在下，酰肼 I 与相应的羰基化合物在 2-丙醇介质中发生缩合反应，得到 4-乙酰苯氧基乙酸的 3-氨基磺酰-4-氯苯甲酰腙及其衍生物（III
• Design, synthesis, and biological evaluation of 3‐benzenesulfonamide‐linked 3‐hydrazinoisatin derivatives as carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Baijayantimala Swain、Vaibhav S. Marde、Priti Singh、Andrea Angeli、Abrar Khan、Venkata M. Yaddanapudi、Qasim Ullah、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1002/ardp.202300718

  日期：——

  A new series of isatin-linked benzenesulfonamide derivatives (9a–w) were synthesized using the tail approach and assayed for their inhibitory potency against four different human carbonic anhydrase (hCA) isoforms, hCA I, II, IX, and XII. Most of these synthesized compounds exhibited interesting inhibition potency against isoforms hCA I, IX, and XII in the nanomolar range and by taking the standard

  使用尾部方法合成了一系列新的靛红连接的苯磺酰胺衍生物 ( 9a-w )，并测定了它们对四种不同的人碳酸酐酶 (hCA) 亚型（hCA I、II、IX 和 XII）的抑制效力。这些合成的化合物中的大多数在纳摩尔范围内并通过服用标准药物乙酰唑胺，对同种型 hCA I、IX 和 XII 表现出有趣的抑制效力。对于 hCA I，最有效的化合物是9c (435.8 nM) 和9s (956.4 nM)，对于 hCA IX，最有效的化合物是9a (60.5 nM)、 9d (95.6 nM)、 9g (92.1 nM) 和9k (75.4 nM) )，对于 hCA XII， 9p (84.5 nM)。然而，这些化合物对 hCA IX 表现出比 hCA I、II 和 XII 更高的选择性。因此，这些化合物可以进一步开发为潜在的先导分子，用于开发具有进一步结构修饰的异构体选择性 hCA IX 抑制剂。