(S)-tert-butyl 2-(2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate | 1240530-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxoethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1240530-29-3
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 286.371
• InChiKey: LHRUBCYRGKTYLP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-4,6,7,8,9,9a-hexahydro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子-烯胺级联环化：容易获得结构多样的氮杂环化合物和天然产物

  摘要：

  报道了一种单锅，温和的二组分亚胺离子-烯胺级联反应，可从l-脯氨酸和l-哌酸构建结构多样的氮杂环骨架，并将其应用于吲哚并立定和喹喔啉碱生物碱和氮杂类固醇。

  DOI：

  10.1021/ol403229q
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-diazoacetyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 异丙基氯化镁 、 silver benzoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子-烯胺级联环化：容易获得结构多样的氮杂环化合物和天然产物

  摘要：

  报道了一种单锅，温和的二组分亚胺离子-烯胺级联反应，可从l-脯氨酸和l-哌酸构建结构多样的氮杂环骨架，并将其应用于吲哚并立定和喹喔啉碱生物碱和氮杂类固醇。

  DOI：

  10.1021/ol403229q

文献信息

• Total Syntheses and Cytotoxicity of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Boehmeriasin A
  作者：Matthew W. Leighty、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/ml1003074

  日期：2011.4.14

  using a chiral pool approach. Key steps in the syntheses are a one-flask, two-step protocol to generate the quinolizine core and a C−H functionalization reaction between tetrahydroquinolizinones and an aryltrifluoroborate. The natural product (R)-boehmeriasin A demonstrated potent cytotoxicity against several cancer cell lines, whereas the unnatural (+)-(S)-isomer was significantly less potent.

  Boehmeriasin A 的两种对映异构体均采用手性池方法分七个步骤合成。合成的关键步骤是一个单瓶、两步的协议，用于生成喹嗪核心和四氢喹嗪酮和芳基三氟硼酸盐之间的 C-H 功能化反应。天然产物 ( R )-勃姆星菌素 A 显示出对几种癌细胞系的有效细胞毒性，而非天然 (+)-( S )-异构体的效力明显较低。
• N-aroyl cyclic amine derivatives as orexin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040180887A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  This invention relates to N-aroyl cyclic amine derivatives of formula (1), wherein X represents a bond, oxygen, NR 3 or a group (CH 2 ), wherein n represents 1, 2 or 3; Y represents CH 2 , CO, CH(OH), or CH 2 CH(OH); Het is an optionally substituted bicyclic heteroaryl group containing up to 4 heteroatoms selected from N, O and S; Ar 2 represents an optionally substituted phenyl or a 5- or 6-membered heterocyclyl group containing up to 3 heteroatoms selected from N, O and S and their use as pharmaceuticals, specifically as orexin receptor antagonists. 1

  本发明涉及式（1）的N-芳基环状胺衍生物，其中X代表键，氧，NR3或(CH2)基团，n代表1、2或3; Y代表 、CO、CH(OH)或 CH(OH); Het是一个可选的含有最多4个N、O和S中的杂原子的双环杂芳基基团; Ar2代表一个可选的苯基或含有最多3个N、O和S中的杂原子的5-或6元杂环基团，并且它们作为药物使用，特别是作为觉醒素受体拮抗剂。
• N-AROYL CYCLIC AMINE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：BRANCH Clive Leslie

  公开号：US20080318944A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Disclosed are N-aroyl cyclic amine derivatives having the formula: where the variables are as define herein, and their use as pharmaceuticals, specifically as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及具有以下公式的N-芳酰基环氨基衍生物：其中变量如本文所定义，并且它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠的药物。
• Synthesis of 6- and 7-Membered Cyclic Enaminones: Scope and Mechanism
  作者：Micah J. Niphakis、Brandon J. Turunen、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo100907u

  日期：2010.10.15

  Six- and seven-membered cyclic enaminones can be prepared using common. environmentally benign reagents. Ammo acids are used as synthetic precursors allowing diversification and the incorporation of chirality The key reaction in this multistep process involves deprotection Boc-amino ynones and subsequent treatment with methanolic K2CO3 to induce cyclization. A beta-amino elimination side reaction was identified in a few labile substrates that led to loss of stereochemical purity of degradation. This process can be mitigated in specific cases using mild deprotection conditions NMR and deuteitum-labeling experiments provided valuable insight into the work kings and limitations of this reaction Although disguised as a 6-endo-dig cyclization, the reagents employed in the transformation play a direct role in bond-making and bond-breaking. thus changing die mode of addition to a 6-endo-trig cyclization This method can be used to construct an array of monocyclic and bicyclic scaffolds. many of which me found in well-known natural products (e g indolizidine, quinolizidine, and Stemona alkaloids).
• US7470710B2
  申请人：——

  公开号：US7470710B2

  公开（公告）日：2008-12-30