1,4-Dihydro-1,2,4,5-tetrazine | 61626-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Dihydro-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 1,4-dhydro-1,2,4,5-tetrazine；1,2,4,5-Tetrazine, 3,6-dihydro-
• CAS: 61626-05-9
• 化学式: C₂H₄N₄
• 分子量: 84.0806
• InChiKey: MVSWPVFMSKKBAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  119.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dihydro-1,2,4,5-tetrazine 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2,4,5-四嗪
  参考文献：
  名称：

  金属有机框架表现出强烈的阴离子-π相互作用。

  摘要：

  配位聚合物为吸附，客体和阴离子的识别与传感提供了巨大的潜力。它们的结构通常为诸如pi-pi堆积和XH ... pi氢键之类的特定相互作用提供结合位点。后者反映了pi云与正极化原子相互作用的能力。与上述键合方案相似的阴离子种类与缺电子杂环之间的静电相互作用也是可能的，并且最近在固态和溶液中都证明存在阴离子-π相互作用。这种作用对于生物分子/溶液界面也很重要，因为它发生在蛋白质结构中。实际上，这种相互作用对于配位聚合物的主客体化学特别重要，特别是用于疏水性晶体腔的功能化和几何刚性阴离子受体的设计。但是，典型的缺电子杂环如1,3,5-三嗪和1,2,4,5-四嗪是非常弱的供体，它们几乎不适合桥接金属离子和生成配位骨架。作为一种结合了对过渡金属离子的高效给体性质和显着的阴离子与pi相互作用能力的系统，我们开发了未取代的哒嗪并[4,5-d]哒嗪，可通过涉及逆电子需求的新型一锅合成轻松获得Diels-A

  DOI：

  10.1039/b612660j
• 作为产物：
  描述：

  醋酸甲脒 在 一水合肼 作用下， 生成 1,4-Dihydro-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  涉及联吡啶哒嗪桥的铜（I）和银（I）配位框架

  摘要：

  1,4-（哒嗪-4-基）苯（bpph），一种新的N-给体四齿 配体，是由逆电子需求准备的 环加成 反应 1,4-二乙炔基苯 和 1,2,4,5-四嗪。与Cu（I）和Ag（I）离子结合使用时，它提供了以下列元素为主的配位框架拓扑部件 双核金属哒嗪支持更多聚合物连接性的“二级构件” [M 2（μ-pdz）2 ]。在结构中[Cu 2（bpph）（CH 3 CN）2 {S 2 O 6 }]（1）和[Ag 6（bpph）3（H 2 O）6 {C 6 H 4（COO）2 } 2 ]双核节点的C 6 H 4（COO）2 ·4H 2 O（8）相互连接是通过阴离子二硫键和间苯二酸酯桥发生的，而[Ag2（bpph）{C 6 H 5 CO 2 } 2 ]·2H 2 O（ 7）采用线性链结构，该结构结合了二（ I）哒嗪单元和末端苯甲酸酯阴离子。[Cu 4（bpph） 5 ]（BF 4） 4 ·4CHCl 3（ 2

  DOI：

  10.1039/b801231h

文献信息

• Metal–organic frameworks exhibiting strong anion–π interactions
  作者：Il'ya A. Gural'skiy、Pavlo V. Solntsev、Harald Krautscheid、Konstantin V. Domasevitch

  DOI：10.1039/b612660j

  日期：——

  a pronounced ability for anion-pi interactions we have developed unsubstituted pyridazino[4,5-d]pyridazine, which was readily accessible by a novel one-pot synthesis involving inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition (Scheme 1). Unusual anion binding properties of the ligand may be clearly related to its electron-deficiency (LUMO energy -1.591 vs. -0.288 eV for the parent pyridazine), influenced

  配位聚合物为吸附，客体和阴离子的识别与传感提供了巨大的潜力。它们的结构通常为诸如pi-pi堆积和XH ... pi氢键之类的特定相互作用提供结合位点。后者反映了pi云与正极化原子相互作用的能力。与上述键合方案相似的阴离子种类与缺电子杂环之间的静电相互作用也是可能的，并且最近在固态和溶液中都证明存在阴离子-π相互作用。这种作用对于生物分子/溶液界面也很重要，因为它发生在蛋白质结构中。实际上，这种相互作用对于配位聚合物的主客体化学特别重要，特别是用于疏水性晶体腔的功能化和几何刚性阴离子受体的设计。但是，典型的缺电子杂环如1,3,5-三嗪和1,2,4,5-四嗪是非常弱的供体，它们几乎不适合桥接金属离子和生成配位骨架。作为一种结合了对过渡金属离子的高效给体性质和显着的阴离子与pi相互作用能力的系统，我们开发了未取代的哒嗪并[4,5-d]哒嗪，可通过涉及逆电子需求的新型一锅合成轻松获得Diels-A
• Mueller; Herrdegen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1921, vol. <2> 102, p. 132
  作者：Mueller、Herrdegen

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Hg: MVol.B2, 88, page 580 - 581
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Curtius; Darapsky; Mueller, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 833
  作者：Curtius、Darapsky、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Hg: MVol.B1, 14.1, page 345 - 355
  作者：

  DOI：——

  日期：——