2-(allyl(phenyl)amino)acetonitrile | 117679-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(allyl(phenyl)amino)acetonitrile
• 英文别名: 2-(N-prop-2-enylanilino)acetonitrile
• CAS: 117679-34-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: WJTWTCXEBLQIAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyl(phenyl)amino)acetonitrile 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 4-cyano-1-methylene-3-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  钯催化溴苯胺基丙烯腈的化学选择性分子内环化

  摘要：

  α-（o-溴苯胺基）丙烯腈1a-f和2a-e和α-（N-链烯基氨基）-β-（o-溴苯基）丙烷腈7a-c <和8a-c经历钯催化转化为o-（甲基氨基） ）苄腈12，邻-[（（烯基氨基）乙烯基]苄腈24a-c，N-烯基苯胺26b，26c，3-苯并ze庚因29a，29c，31a和32a，γ-咔啉36和吡咯并[3,2- b ]吲哚45该反应涉及将芳族钯分子内加成到氰基上，以及随后的过程，例如氰基基团的转位，水解，电环化，乙基基团的转移和氧化芳构化。提出了氰基钯催化芳基化的一般机理。

  DOI：

  10.1039/a702710i
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium carbonate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 癸烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(allyl(phenyl)amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯丙胺的顺序氧化α-氰化/反马氏化学加氢烷氧基化

  摘要：

  在烯丙基位置的叔烯丙基胺上铁催化的氧化性α-氰化反应之后，是在最初生成的α-氨基腈的乙烯基CC双键上反马氏醇的反马氏化学加成。这些连续的反应在环境温度下在一个反应​​容器中从三种反应物（烯丙胺，三甲基甲硅烷基氰化物和醇）生成2-氨基-4-烷氧基丁腈。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02319

文献信息

• Cyanoacetic Acid as a Masked Electrophile: Transition-Metal-Free Cyanomethylation of Amines and Carboxylic Acids
  作者：Hongxiang Wang、Ying Shao、Hao Zheng、Hanghang Wang、Jiang Cheng、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/chem.201502733

  日期：2015.12.7

  Using cyanoacetic acid as a masked electrophile, a new cyanomethylation reaction of amines and carboxylic acids was developed, producing a variety of α‐aminonitriles and cyanomethyl esters with good yields and excellent functionality tolerance. This protocol features simple manipulation, inexpensive reagents, and a wide substrate scope. Iodoacetonitrile was generated in situ from the iodination–decarboxylation

  使用氰基乙酸作为掩蔽的亲电试剂，开发了一种新的胺和羧酸的氰基甲基化反应，以高收率和出色的功能耐受性生产了多种α-氨基腈和氰基甲基酯。该方案具有操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。在此转化过程中，氰基乙酸的碘化-脱羧反应原位生成了碘乙腈。
• 一种α-氰基胺的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105237435B

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明公开了一种制备α‑氰基胺的方法，在氧化剂的存在下，以胺化合物与氰基乙酸为反应物，以碘化物为催化剂，以醋酸钠作为碱，在混合溶剂中通过亲核取代反应制备得到产物α‑氰基胺。本发明的方法催化剂的反应活性较高，反应条件温和，底物适用范围广，后处理方便，目标产物的收率较高，制备过程简单、绿色环保，所用原料来源广泛。
• The Aryne [2,3] Stevens Rearrangement
  作者：Tony Roy、Manikandan Thangaraj、Trinadh Kaicharla、Rupa V. Kamath、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02809

  日期：2016.10.21

  transition-metal-free and mild [2,3] Stevens rearrangement of tertiary allylic amines for the synthesis of functionalized homoallylic amines in moderate to good yield with a broad substrate scope. The key nitrogen ylide intermediate was generated by the N-arylation of allyl amines using arynes. Moreover, the reaction of chiral allyl amines with arynes resulted in the enantiospecific synthesis of homoallylic amines

  芳烃用于叔烯丙基胺的无过渡金属和温和的[2,3] Stevens重排中，以中等到良好的收率和宽的底物范围合成官能化的均烯丙基胺。关键的氮叶立德中间体是使用芳烃通过烯丙基胺的N-芳基化反应生成的。此外，手性烯丙基胺与芳烃的反应导致均烯丙基胺的对映体特异性合成。此外，还介绍了有关[1,2]史蒂文斯重排的初步研究。
• Dihydroazepines from ring closure reaction of .alpha.-allylaminodienenitriles
  作者：Jim Min Fang、Chau Chen Yang、Yu Wen Wang

  DOI：10.1021/jo00263a041

  日期：1989.1
• FANG, JIM-MIN;YANG, CHAU-CHEN;WANG, YU-WEN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 481-484
  作者：FANG, JIM-MIN、YANG, CHAU-CHEN、WANG, YU-WEN

  DOI：——

  日期：——