2-(methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethylene-1,1,2-tricarbonitrile | 116532-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethylene-1,1,2-tricarbonitrile
• 英文别名: (1-methyl-pyrrol-2-yl)-ethenetricarbonitrile；(1-Methyl-pyrrol-2-yl)-aethentricarbonitril；1-Methyl-2-tricyanvinyl-pyrrol；2-(1-Methylpyrrol-2-yl)ethene-1,1,2-tricarbonitrile
• CAS: 116532-22-0
• 化学式: C₁₀H₆N₄
• 分子量: 182.184
• InChiKey: JXLFKTBHYWFKTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  319.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethylene-1,1,2-tricarbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-cyano-3-(1-methyl-pyrrol-2-yl)-3-oxo-propionic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Cyanocarbon Chemistry. VII.¹ Tricyanoethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01544a057
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 四氰基乙烯 在 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-(methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethylene-1,1,2-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Promoted Regioselective α-Tricyanoethenylation ofN-Methylpyrroles

  摘要：

  研究人员在各种溶剂（二甲基亚砜、丙酮、四氢呋喃）中对 N-甲基吡咯与四氰基乙烯（TCNE）的反应进行了研究。我们开发出了一种高效的铜(I)促进 N-甲基吡咯的区域选择性δ-±-三氰乙氧基化反应方案。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067178

文献信息

• Incomparably easy migration of functionalized enol substituent in pyrrole ring
  作者：L. N. Sobenina、V. N. Drichkov、O. V. Petrova、I. A. Ushakov、T. V. Kashik、L. B. Krivdin、Yu. Yu. Rusakov、E. V. Zykova、A. I. Mikhaleva、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070428008020097

  日期：2008.2

  Functionalized pyrroleьvьЄ enols, 2-(1-hydroxy-2.2-dicyanoethenyl)-1-methylpyrroles, at heating (75–135°C) unexpectedly readily rearranged in high yield into 3-isomers. Evidently the migration of the enol fragment involves a mesomeric zwitterion formed as a result of an intra- and intermolecular autoprotonation of the pyrrole ring by the acidic enol hydroxy group. Under similar conditions no migration of the ethenyl moiety occurred in 2-(1-hydroxy-2-carbamoyl-2-cyanoethenyl)-1-methylpyrroles. The quantum-chemical calculations (MP2/6-311G**) show a clear-cut distinction in the relative stability of 2- and 3-isomers of 1H- and 1-methylhydroxyethenylpyrroles: in the former case the 2-isomer is more stable, whereas in the 1-methyl-substituted compound, the 3-isomer.

  在加热（75-135°C）条件下，2-(1-羟基-2.2-二氰基乙烯基)-1-甲基吡咯的官能化吡咯烯醇意外地容易重新排列成 3-异构体，产量很高。显然，烯醇片段的迁移涉及到吡咯环上的酸性烯醇羟基在分子内和分子间自质子化形成的中间体齐聚物。在类似条件下，2-（1-羟基-2-氨基甲酰基-2-氰基乙烯基）-1-甲基吡咯中的乙烯基没有发生迁移。量子化学计算（MP2/6-311G**）表明，1H- 和 1-甲基羟基乙烯基吡咯的 2-异构体和 3-异构体的相对稳定性有明显的区别：在前者中，2-异构体更稳定，而在 1-甲基取代的化合物中，3-异构体更稳定。