2,5-bis(N,N-dimethylaminomethyl)-1-methylpyrrole | 117326-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5-bis(N,N-dimethylaminomethyl)-1-methylpyrrole
• 英文别名: 2,5-bis-dimethylaminomethyl-1-methyl-pyrrole；2,5-Bis-dimethylaminomethyl-1-methyl-pyrrol；1-[5-[(dimethylamino)methyl]-1-methylpyrrol-2-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 117326-57-5
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃
• 分子量: 195.308
• InChiKey: UEYQQLHDFNPGTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  11.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(N,N-dimethylaminomethyl)-1-methylpyrrole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,5-Bis(benzenesulfinylmethyl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用曼尼希反应方便地合成1-烷基-2，5-双（硫代苯基亚甲基）吡咯

  摘要：

  通过甲醛水溶液和二甲胺盐酸盐使1-烷基吡咯（烷基：氢，甲基，己基，十二烷基）氨基甲基化，然后与碘甲烷反应，得到1-烷基-2，5-双[（三甲基氨基）甲基]吡咯二碘化物。这些二碘盐衍生物与噻吩钠反应，生成1-烷基-2，5-双（硫代苯基亚甲基）吡咯，该单体可用于合成新型导电聚合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10786-9
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 四甲基甲烷二胺 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2,5-bis(N,N-dimethylaminomethyl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  涉及氨基化合物和被氯硅烷衍生物活化的α-氨基醚的亲核芳香族化合物的曼尼希反应；氯三甲基硅烷催化

  摘要：

  缩醛和α-氨基醚通过与二氯（二甲基）-和三氯（甲基）-硅烷反应生成N，N-二烷基亚甲基铵盐，但氯三甲基硅烷与α-氨基醚相互作用生成亚胺盐，后者的硅烷与缩醛胺不能：使用这些系统可以进行原位曼尼希反应，在使用三甲基氯硅烷和缩醛胺进行反应的情况下，该反应对于硅烷而言可以是催化的。

  DOI：

  10.1039/c39880001161

文献信息

• Mannich reactions of π-excessive heterocycles using bis-(dialkylamino)methanes and alkoxydialkylaminomethanes activated with acetyl chloride or sulphur dioxide
  作者：Stephen C Eyley、Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F Wilkins

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85070-6

  日期：1988.1

  Π-Excessive heterocycles react rapidly with bis(dialkylamino)methanes (aminals) and alkoxydialkylaminomethanes (aminol ethers) in acetonitrile to afford Mannich bases in good yields when activated by means of an acidic reagent such as acetyl chloride or sulphur dioxide: the principal compound studied was -methylpyrrole.

  过量的杂环与乙腈中的双（二烷基氨基）甲烷（缩醛）和烷氧基二烷基氨基甲烷（氨基醚）迅速反应，当通过酸性试剂（如乙酰氯或二氧化硫）活化时，可以高收率得到曼尼希碱。是-甲基吡咯。
• The generation of iminium ions using chlorosilanes and their reactions with electron rich aromatic heterocycles
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01174-x

  日期：1997.2

  have been used to generate iminium ions from aminals and aminol ethers derived from secondary alkylamines, including glycine derivatives, in aprotic media which were shown to undergo reactions with electron rich aromatic heterocycles, including furan, to give mono-aminoalkylation products in good yields. Whereas chlorotrimethylsilane has been shown to generate iminium ions from aminol ethers, no evidence

  二氯二甲基硅烷和三氯甲基硅烷已被用于在质子惰性介质中从衍生自仲烷基胺（包括甘氨酸衍生物）的缩醛和氨基醚生成亚胺离子，该非质子介质已显示与富电子芳族杂环（包括呋喃）发生反应，从而得到良好的单氨基烷基化产物产量。氯三甲基硅烷已被证明可以从氨基醚中产生亚胺离子，但没有证据表明亚胺类化合物参与了亚胺离子的产生。的2,5-二取代Ñ -methylpyrrole在反应中的主要结果Ñ-甲基吡咯与缩醛在氯三甲基硅烷的存在下发生，其中没有氯化氢的积累发生，并且氯三甲基硅烷可以催化作用。实验结果，包括使用双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺作为质子清除剂，以及一些相对速率数据，可以评估可能的机理。
• Solution processible poly(1-alkyl-2,5-pyrrolenevinylenes): new low band gap conductive polymers
  作者：In Tae Kim、Ronald L. Elsenbaumer

  DOI：10.1039/a706800j

  日期：——

  Bis(phenylthiomethylene) derivatives of 1-alkylpyrroles afford conjugated polymers by base induced elimination of thiophenyl groups.

  通过碱诱导消除噻吩基团，1-烷基吡咯的双（苯硫基亚甲基）衍生物可生成共轭聚合物。
• The activation of aminals and aminol ethers by sulfur dioxide and their reactions with electron rich aromatic compounds
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00848-x

  日期：1997.9

  Reactions of bis(dialkylamino)methanes and ethoxydialkylaminomethanes with nucleophilic aromatic heterocycles in the presence of sulfur dioxide result in the formation of the expected Mannich bases in good yields. Reactions of phenols are similarly activated by sulfur dioxide which lead to improved regioselectivity: in particular the reactions of 2,5-dimethylphenol result in the formation of 2-dialkylaminomethyl-3,6-dimethylphenol whereas reaction occurs at the 4-position using the classical procedures. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Mannich Bases from N-Substituted Pyrroles
  作者：Werner Herz、John L. Rogers

  DOI：10.1021/ja01154a133

  日期：1951.10