(E)-4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)but-3-en-2-one | 2433-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (E)-4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(1-Methyl-1h-pyrrol-2-yl)but-3-en-2-one；(E)-4-(1-methylpyrrol-2-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 2433-64-9
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: PUJATMYWGPUBQG-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)but-3-en-2-one 在 sodium methylate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-amino-6-methyl-4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 3-AMINO-THIENO[2,3-b]PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING AND THEIR USES
  [FR] COMPOSES AMIDE D'ACIDE 3-AMINO-THIENO[2,3-b]PYRIDINE-2-CARBOXYLIQUE SUBSTITUES ET PROCESSUS DE PREPARATION ET D'UTILISATION DE CES COMPOSES

  摘要：

  公开的是式(I)的化合物，其中R1和R2如本文所定义，这些化合物可用作IκB激酶（IKK）复合物激酶活性的抑制剂。因此，这些化合物在治疗IKK介导的疾病，包括自身免疫疾病、炎症性疾病和癌症方面是有用的。还公开了包含这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2003103661A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成α-手性杂环的一般方法

  摘要：

  已经完成了在未保护的杂环附近的立体中心的对映选择性形成。因此，经由改性的BINOL催化剂将乙烯基硼酸加入到杂环加成的烯酮中。催化剂设计是实现一般反应的关键。对于许多常见的杂芳基，观察到高收率和有用的er。

  DOI：

  10.1021/ol3030605

文献信息

• Novel bicycloannulation via tandem vinylation and intramolecular Diels-Alder reaction of five-membered heterocycles: a new approach to construction of psoralen and azapsoralen
  作者：Kenji Hayakawa、Mitsuaki Yodo、Satoru Ohsuki、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/ja00334a044

  日期：1984.10

  Synthese d'heteryl-4 butene-3ones-2(A) par reaction AE de benzenesulfinyl-4 butene-3one-2 avec des furannes, pyrroles, imidazole, pyrazole et dimethylamino-6 fulvenes; par addition de Diels Alder les composes A sont ensuite transformes en furo [3,4-f] benzofurannes et -indoles; application a la synthese de psoralene et du lactame correspondant a partir de benzenesulfinyl-1 heptene-1yne-6one-3

  合成这些 d'heteryl-4 butene-3ones-2(A) par 反应 AE de benzosulfinyl-4 butene-3one-2 avec des furanes, pyrroles, imidazole, pyrazole et dimethylamino-6 fulvenes; par add de Diels Alder les composes A sont ensuite transformes en furo [3,4-f] benzofuranes et -indoles; 申请 a la 合成补骨脂和内酰胺通讯员 a partir de benzosulfinyl-1 heptene-1yne-6one-3
• A Novel Pseudo-Three-Component Synthetic Strategy for the Synthesis of 1,6-Dihydroazaazulenes via Cyclization of Pyrrolyl-enones
  作者：Carlos Jesus Cortés-Garcia、Luis Chacón-García、Josue Valentin-Escalera、Ana Karen García-Dueñas、Cesar Rogelio Solorio-Alvarado、Claudia Contreras-Celedón

  DOI：10.1055/a-1535-6085

  日期：2021.9

  A synthetic novel strategy involving a pseudo-three-component reaction to obtain 1,6-dihydroazaazulenes derivates via cyclization of pyrrolyl-enones was developed. This reaction is carried out under mild conditions from simple starting materials and catalyzed with ionic liquid. Notably, three new C–C bonds are formed in the one-pot process. The target molecules are of interest in medicinal chemistry

  开发了一种合成新策略，该策略涉及伪三组分反应，通过吡咯基烯酮的环化获得 1,6-二氢氮杂氮杂环烯衍生物。该反应由简单的起始原料在温和条件下进行，并在离子液体的催化下进行。值得注意的是，在一锅法中形成了三个新的 C-C 键。目标分子在药物化学中很受关注，因为它们包含一个特殊的支架并被认为是吲哚同系物。
• 3-amino-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid amides
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2008654A1

  公开（公告）日：2008-12-31

  Disclosed are compounds of formula (I): wherein R1 and R2 are defined herein, which are useful as inhibitors of the kinase activity of the IκB kinase (IKK) complex. The compounds are therefore useful in the treatment of IKK mediated diseases including autoimmune diseases inflammatory diseases and cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing these compounds.

  所公开的是式 (I) 化合物： 其中 R1 和 R2 在此定义，可用作 IκB 激酶（IKK）复合物激酶活性的抑制剂。因此，这些化合物可用于治疗 IKK 介导的疾病，包括自身免疫性疾病、炎症性疾病和癌症。此外，还公开了包含这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的工艺。
• Gregory, Barrie; Hinz, Werner; Jones, R. Alan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 2801 - 2821
  作者：Gregory, Barrie、Hinz, Werner、Jones, R. Alan、Arques, Jose Sepulveda

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED 3-AMINO-THIENO(2,3-b) PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING AND THEIR USES
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1513516B1

  公开（公告）日：2008-12-03