3-氨基-6-溴吡啶-2-羧酸乙酯 | 28033-08-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-6-溴吡啶-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 3-氨基-6-溴吡啶-2羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-amino-6-bromopicolinate
• 英文别名: ethyl 3-amino-6-bromo-pyridine-2-carboxylate；3-Amino-6-bromopyridine-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-amino-6-bromopyridine-2-carboxylate
• CAS: 28033-08-1
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₂
• 分子量: 245.076
• InChiKey: QZGDHJMYRCGCJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6-溴吡啶-2-羧酸乙酯 在 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三环己基膦 potassium phosphate 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 邻二甲苯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-Cyclopropyl-3-(pyrimidin-5-ylamino)-pyridine-2-carboxylic acid (4-methylcarbamoyl-[1,2,3]thiadiazol-5-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN CONTAINING HETEROARYL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES CONTENANT DE L'AZOTE

  摘要：

  这项发明涉及一种新颖的含氮杂环化合物，其化学式为（I），其中A1、A2、（a）、R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制PDE10A，可用作药物。

  公开号：

  WO2011154327A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶-2-甲酸乙酯 在 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以96 %的产率得到3-氨基-6-溴吡啶-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过表型优化发现二酰甘油激酶 Alpha 和 Zeta 的有效双抑制剂

  摘要：

  我们描述了一种表型筛选和优化策略，以发现阻断 T 细胞内检查点信号传导的化合物。尽管 α 和 ζ 相对于其他 DGK 同工型之间有一定的相似性，但我们还是鉴定出了 DGKα 和 ζ 双重抑制剂。优化的化合物产生与 DGK 抑制一致的细胞因子释放和 T 细胞增殖，并增强人和小鼠 T 细胞的免疫反应。此外，先导抑制剂BMS-502在小鼠 OT-1 模型中证明了剂量依赖性免疫刺激，为药物发现计划奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00063

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AXL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE TRIAZINE, ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'AXL
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016097918A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds of the general formula(I): (I) processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  公式(I)的化合物： (I) 这些化合物的制备方法，包含这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROARYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011089132A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention is concerned with novel nitrogen-containing heteroaryl derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, A1, A2, and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  本发明涉及式(I)的新氮杂芳基衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2和Y的定义如描述和权利要求中所述，以及这些化合物的生理可接受的盐和酯。这些化合物可以抑制PDE10A，并可作为药物使用。
• SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS T CELL ACTIVATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20210188845A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Disclosed are compounds of Formula (I): or a salt thereof, wherein: X is CR 6 or N; Y is CR 3 or N; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and m are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit the activity of one or both of diacylglycerol kinase alpha (DGKα) and diacylglycerol kinase zeta (DGKζ), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in the treatment of viral infections and proliferative disorders, such as cancer.

  揭示了Formula (I)的化合物： 或其盐，其中：X为CR 6 或N；Y为CR 3 或N；R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 和m在此处定义。还揭示了使用这些化合物来抑制二酰甘油激酶α（DGKα）和二酰甘油激酶ζ（DGKζ）中的一个或两个活性的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗病毒感染和增生性疾病（如癌症）方面是有用的。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROARYL DERIVATIVES
  申请人：Bleicher Konrad

  公开号：US20110183979A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention is concerned with novel nitrogen-containing heteroaryl derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 , A 2 , and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  本发明涉及式(I)的新氮杂芳基衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2和Y的定义如描述和权利要求中所述，以及这些化合物的生理可接受的盐和酯。这些化合物可以抑制PDE10A，并可作为药物使用。
• [EN] NITROGEN CONTAINING HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011154327A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The invention is concerned with novel nitrogen-containing heteroaryl compounds of formula (I) wherein A1, A2, (a), R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  这项发明涉及一种新颖的含氮杂环化合物，其化学式为（I），其中A1、A2、（a）、R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制PDE10A，可用作药物。